Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Chương 7.
HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON
THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ
HIĐROCACBON

GVTH: CHẾ THỊ PHƯƠNG THẢO


* HIĐROCACBON THƠM
CH 3

benzen

CH

toluen

CH2

stiren
CH2

naphtalen

biphenyl

điphenylmetan

hidrocacbon

- Hidrocacbon thơm là những ...................
…..trong phân tử có
một
nhiều
benzen
chứa ..……..hay
…………..vòng
…..……..
- Các hidrocacbon thơm được chia thành 2 loại:
+ Hidrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử.
+ Hidrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử.


ỨNG DỤNG
CH3

Chất dẻo

Phẩm nhuộm
Thuốc nổ

Hiđrocacbon
thơm
Và rất nhiều ứng dụng khác.

Dược phẩm

Cao su tổng hợp

TRƯỜNG THPT TRẦN PHÚ

Bài 35:

BENZEN VÀ ĐỒNG
ĐẲNG. MỘT SỐ
HIĐROCACBON THƠM
KHÁC (tiết 1)
GIÁO VIÊN:
NGUYỄN
THỊ CẨM VÂN
GVTH:
CHẾ
THỊ PHƯƠNG
THẢO


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n −6 ( n ≥ 6)
R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)
(p-)

1. Dãy đồng đẳng của benzen

C6H6

C7H8

2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân
CTPT
CTCT

…..

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)

- Hai chất đầu dãy đồng đẳng chưa có
đồng phân hiđrocacbon thơm
- Từ C8H10 trở đi có đồng phân:

C6H6
C7H8

CH3

II. Tính chất
vật lý

CH2CH3
CH3
CH3

C8H10
III. Tính chất
hóa học

C8H10

CH3
H3C

H3C

CH3

+ Vị trí tương đối của nhánh ankyl
+ Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n −6 ( n ≥ 6)
R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

1. Dãy đồng đẳng của benzen

C6H6

C7H8

…..

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)

2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân
Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen
b. Danh pháp
sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
CTPT

(p-)

C6H6

II. Tính chất
vật lý

C7H8

CTCT

Tên thay thế
= Nhóm ankyl+ benzen
benzen

CH3

metylbenzen

CH2CH3

etylbenzen

CH3
CH3

C8H10
III. Tính chất
hóa học

C8H10

CH3
H3 C

H3 C

CH3

Tên thông
thường
benzen
toluen

1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)

o-xilen

1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)

m-xilen

1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)

p-xilen


A/ BENZEN V NG NG
I. ng ng,
ng phõn, danh
phỏp, cu to

Cn H 2 n6 ( n 6)

3. Cu to

- Mụ hỡnh phõn t
benzen (C6H6)

- Biu din cu to
ca benzen

R

H

(o-)

(o-)

(m-)

(m-)
(p-)

H

H

H

H
H

II. Tớnh cht
vt lý
III. Tớnh cht
húa hc

Kờ-ku-lờ
Ngi tỡm ra cụng thc cu to ca benzen
+ Cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều
+ Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyờn t H cùng nằm trên một
mặt phẳng
+ Góc liên kết CCC=HCC=120O


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)
II. Tính chất
vật lý
III. Tính chất
hóa học

- Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng. Nhẹ
hơn nước nhưng không tan trong nước, tan được trong dung môi
hữu cơ (như xăng). Benzen độc.
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện
thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân
tử khối.

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)

1. Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
Thí nghiệm:
Ống dẫn khí

R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG

C6H6

II. Tính chất
vật lý

Br2

III. Tính chất
hóa học

HBr

Quỳ tím ẩm

C6H5Br
Bột Fe

C6H6

+ Br2

to
Fe

C6H5Br + HBr
brombenzen


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)

1. Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
Nếu cho các ankylbenzen tác dụng với brom trong điều kiện có bột Fe
cũng có hiện tượng giống benzen.
CH
3

CH3

R

Br

(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG

+

Br2

Fe

+

HBr

+

HBr

khan
o-bromtoluen
CH3

II. Tính chất
vật lý
Br

III. Tính chất
hóa học

p-bromtoluen

+ Benzen không phản ứng với Br2 khi không có xúc tác.
Khả năng phản ứng của benzen với dung dịch brom?
+ Benzen phản ứng với Br2 khi có xúc tác ( bột Fe)
Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí nào?
+ Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong
nhân thơm hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với
nhóm ankyl.


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)

1. Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với axit nitric
C6H6

R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG

II. Tính chất
vật lý
III. Tính chất
hóa học

H2SO4 đ
HNO3 đ

Rót hỗn hợp vào
cốc nước lạnh

Lắc mạnh hỗn hợp
từ 5 – 7 phút

C6H6(l) + HNO3(đ)

C6H5NO2

Chất lỏng màu vàng
lắng xuống

H2SO4 đ

C6H5NO2(l) + H2O
nitrobenzen


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)
R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG

1. Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với axit nitric
Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para
CH3

CH3

NO2

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O

II. Tính chất
vật lý
III. Tính chất
hóa học

2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)

(58%)
CH3

NO2

4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)

(42%)
Viết phương trình toluen tác
dụng với dung dịch HNO3 đặc

và H2SO4 đặc?


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)

a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
b) Phản ứng thế nguyên tử H của nhánh R
Khi chiếu sáng hoặc có t0 thì ankylbenzen phản ứng với Br2 tương
tự ankan :

R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

1. Phản ứng thế

TRUNG
TÂM

PHẢN
ỨNG

II. Tính chất
vật lý
III. Tính chất
hóa học

CH3

t0

+ Br2 
→

CH2Br + HBr
Benzylbromua

CH2 H Br-Br


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,
đồng phân, danh
pháp, cấu tạo

Cn H 2 n−6 ( n ≥ 6)

2. Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hidro

C6H6(l) + 3H2 (k)

to
Ni

C6H12(l)
Xiclohexan

b) Phản ứng cộng clo

R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG

II. Tính chất
vật lý
III. Tính chất

hóa học

C6H6(l) + 3Cl2 (k)

ánh
sáng

C6H6Cl6(r)

hexacloran
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
 Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
 Toluen làm mất màu dung dịch KMnO .
4

CH3

+

KMnO4

to

COOK

+ MnO2

+ KOH + H2O

kali benzoat

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

3n − 3
to
O2 
→ nCO2 + ( n − 3) H 2O
2
t0
6 CO2 + 3 H2O
C6H6 + 15
O
2
2

Cn H 2 n − 6 +

Benzen


DẶN DÒ

 BTVN: 1, 2, 3, 4, 5 trang 70 SGK
 Chuẩn bị bài “Hợp chất của cacbon”

www.themegallery.com