Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

WELCOM TO
Bài tổng hợp hiđrocacbon thơm
Tổ 3_lớp 11a1_trường THPT Đắc Lua


Cấu trúc-CTPT

Tính chất vật lý

Tính chất hóa học

Điều chế_Ứng dụng


Vòng benzen

Nhánh no

Nhánh không no


I-Cấu trúc và CTPT
- Hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon trong phân tử có chứa vòng benzen trong phân tử và

nhánh Ankyl.
-Công thức chung: CnH2n-6 (n > 6).
VD:

C6H6 (benzen)

C7H8 (toluen)

-Nguyên tắc đánh số đúng là tổng các vị trí nhánh nhỏ nhất
-Gọi tên : vị trí nhánh+ nhóm ankyl + benzen


II-Tính chất vật lý



Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhiệt độ sôi tăng theo
chiều của của phân tử khối.



Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi thơm đặc trưng, không tan trong nước, có khả
năng tan trong nhiều chất hữu cơ.


III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen (vòng benzen):
1-Phản ứng thế nguyên tử H của vòng Benzen

 Phản ứng với halogen

 Phản ứng với axit nitric


III-Tính chất hóa học

A-Ankyl Benzen (vòng benzen):

Quy tắc thế vòng benzen nếu trên vòng có:
•

Nhóm đẩy điện tử : gốc ankyl, NH2, OH ...thì phản ứng vào vị trí 2,4,6 và dễ hơn benzen.

•

Nhóm hút điện tử : halogen, COOH, gốc hidrocacbon không no ...thì thế vào vị trí 3, 5 và khó
hơn benzen.


III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen (vòng benzen):

2- Phản ứng cộng



Cộng hiđro

C6H6 + 3 H2 ----- C6H12



0
t , Ni

Cộng clo

C6H6+ 3 Cl2 ----- C6H6Cl6

as


III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen (nhánh no):

1)Phản ứng thế của hidrocacbon thơm có nhánh no

 Phản ứng với halogen(tương tự Ankan):


III-TínhBenzen
chất hóa
học no):
A-Ankyl
(nhánh
2- Phản oxi hóa không hoàn toàn

Benzen không tác dụng với dd KMnO4
dd KMnO4 khi
đun nóng.

, nhưng các ankyl benzen khác đều làm mất màu


III-Tính chất hóa học

B-Nhánh không no( halogen, COOH, hidrocacbon không no...)



STIREN:

1-phản ứng với dd Br2


III-Tính chất hóa học

B-Nhánh không no( halogen, COOH, hidrocacbon không no...)

STIREN
2) Phản ứng trùng hợp


III-Tính chất hóa học

B-Nhánh không no( halogen, COOH, hidrocacbon không no...)



STIREN

3) Phản ứng oxi hóa



Giống như etilen, stiren làm mất màu dd KMnO4 bị oxi hóa nhóm vinyl và giữ
nguyên vòng benzzen

III-Tính chất hóa học

A-Ankyl Benzen

Phản ứng đốt cháy


IV-Điều chế_Ứng dụng

A-Điều chế
1-Chưng cất nhựa than đá trong công nghiệp
2-Phương pháp dehidro hóa



Dehidro hóa xicloankan:
0
Pd, 300 C

CnH2n-------- CnH2n-6 +3H2



Dehidro hóa ankan và khép vòng xúc tác và nhiệt độ thích hợp:

0
300 C
CnH2n+2-------- CPd,

nH2n-6 + 4H2


IV-Điều chế_Ứng dụng

Be
nze

NAPHTALEN

B-Ứng dụng

STIREN

n


Ứng dụng của Benzen:

Chất dẻo

Phẩm nhuộm

Dược phẩm

BENZEN

Thuốc nổ

Dung môi

Giải khát

Thuốc trừ sâu



Ứng dụng của Naphtalen


Benzen có phản ứng thế với Brom không?

C6H6
H2 O

Br2

Bột Fe

C6H6(l)

+

Br2(l)

Quì tím

t

o

Fe

C6H5Br(l) +
Brom benzen

HBr(k)


Cảm ơn sự theo dõi của
thầy cô và các bạn