Chương 2: Dãy đồng đẳng của Mêtan

CHÀO MỪNG THẦY CÔ GIÁO ĐẾN DỰ GIỜ
Th.s:Nguyễn văn hiến


Chương 2: Hiđrô cacbon
2.1.An kan
2.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.1.2. Tính chất vật lý
2.1.3. Tính chất hóa học
2.1.3.1. Phản ứng thế halogen
2.1.3.2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn
2.1.3.3. Phản ứng Crackinh
2.1.4. Cơ chế phản ứng
2.1.5. Ứng dụng và điều chế


2.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh
pháp
Đồng đẳng
- Là những Hydrocacbon mạch hở -chỉ mang liên kết đơn –
- Công thức tổng quát: CnH2n+ 2 ( n≥1)
Đồng phân
- Chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon( thẳng và nhánh)
- Nếu có nguyên tử C bất đối thì có đồng phân quang học
Danh pháp
* Mạch thẳng : n ankan
* Mạch nhánh :
+ Bước 1: Chọn mạch dài nhất , có nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Bước 2 : Đánh STT sao cho Cacbon mang nhánh có STT nhỏ nhất
+ Bước 3 : Gọi tên : số chỉ mạch nhánh –Tên nhánh –Mạch chính + AN

CT AN KAN

TÊN ANKAN

CT ANKYL

TÊN GỐC

CH4

Mêtan

CH3­-

Mêtyl

C2H6

Etan

C2H5-

Etyl

C3H8

Propan

C3H7-

Propyl

C4H10

Butan

 

 

C5H12

Pentan

 

 

C6H14

Hexan

 

 

C7H16

Helptan

 

 

C8H18

Octan

 

 

C9H20

Nonan

 

 

C10H22

Decan

 

 

Ví dụ minh họa
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH3
n. pentan
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3
2-metyl butan
CH3 – C(CH3)2 – CH3
2,2- đimetyl propan


2.1.2. Tính chất vật lý

• Trạng thái : từ C1-C4: Khí; C5-C17: lỏng, C17 trở lên là rắn
• Các ankan mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn mạch nhánh
tương ứng
• Các ankan có C chẵn có nhiệt độ nóng chảy cao hơn ankan có
C lẻ cạnh nó
• Tỉ trọng nhỏ
• Không tan trong nước, dễ tan trong dung môi không phân cực
và bản thân nó cũng là dm tốt cho các hợp chất hữu cơ không
phân cực khác


2.1.3.­Tính­chất­hóa­học
Cl
­­­­­­2.1.3.1.­Phản­ứng­thế­halogen
Cl
H

Cl

H
H

Cl

Cl

C

+

Cl

H

H

Cl

Cl

Phản ứng thế clo vào phân tử metan

Cl


2.1.3.­Tính­chất­hóa­học
­­­­­­2.1.3.1.­Phản­ứng­thế­halogen
CH4 + Cl2

as

CH3Cl

+ HCl

CH2Cl2

+ HCl

clometan (metyl clorua)

CH3Cl + Cl2

as

điclometan (metylen clorua)

CH2Cl2 + Cl2

CHCl3

as

+ HCl

triclometan (clorofom)

CHCl3 + Cl2

as

CCl4

+ HCl

tetraclometan (cacbontetraclorua)


2.1.3.­Tính­chất­hóa­học
­­­­­­2.1.3.1.­Phản­ứng­thế­halogen
CH3CH2CH3 + Cl2

CH3CH2CH2Cl + HCl

as
25 C
0

1 – clopropan (43%)

CH3 - CH - CH3 + HCl
Cl
2 – clopropan (57%)

Bài tập:
Viết các công thức cấu tạo của C5H12, mỗi chất
tác dụng với clo tạo mấy dẫn xuất monoclo

­­­­2.1.3.2.­Phản­ứng­Crackinh
Ví dụ : Êtan và Butan
CH3 – CH3

500oC, xt

CH2= CH2 + H2

CH4 + C3H6
CH3 – CH2 – CH2 – CH3

to, xt

C2H4 + C2H6
C4H8 + H2

Bài tập : Viết phản ứng đề hiđro hóa và phản ứng
cracking pentan


1. Đề hiđrô hóa pentan ?

C5H12  C5H10 + H2
2. Crackinh pentan ?

C5H12

crackinh
to

CH4
C2 H6
C2 H4

+
+
+

C4H8
C3H6
C3H8

CH3

CH

CH

CH2

CH

CH2

CH2

C
CH3

CH3

CH3
CH3


2.1.3.3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và
không hoàn toàn

­­­­­­­­

CnH2n+2 +

3n+1
2

O2

C3H8 +5O2

to

nCO2 + (n+1)H2O
to

3CO2+4H2O


Phản ứng oxi hóa không hoàn
toàn
• CH4+ O2 → C + 2H2O

• 2CH4+ 3O2 → 2CO + 4H2O
• CH4+ O2 → HCHO + H2O


2.1.4. Cơ chế phản ứng ( cơ chế
gốc SR )
Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan

Bước khơi màu

as Cl· + Cl·
→
o
109,5
Bước phát triển dây chuyền
Cl .. Cl

Cl· + H : CH3 → HCl + ·CH3
·CH3 + Cl : Cl → CH3−Cl + Cl·
Bước đứt dây chuyền
Cl· + Cl· → Cl−Cl
Cl· + ·CH3 → CH3−Cl
·CH3 + ·CH3 → CH3−CH3


2.1.5. Ứng dụng và điều chế
* Điều chế ankan
2.1.5.1. Các phương pháp giữ nguyên mạch cacbon
• Từ­anken,­ankin­+­H2­xt­(­Ni,­Pt…)

CH2=CH2
CH

CH

H2, Ni

H2, Ni

CH3CH3
CH3CH3


• Từ Ancol:
Cho ancol tác dụng với HI,( P đỏ)
R-OH + HI →
R- H + I2 + H2O

• Từ andehyt, xeton
P/ứng Clemensen(Zn/Hg + HCl)
C H3 C C H3

Zn(Hg),HCl(đđ)

C H3 C H2 C H3

O

P/ứng Vonf-Kishner ( tác nhân H2N-NH2/KOH)

R-CO-R'

H2N-NH2
OH-

R-CH2-R'


• Từ dẫn xuất halogen

R-CHBr-R'

Zn, H+

R-CH2-R'

• Từ hợp chất cơ kim
R-X

Mg/ eter khan

R -MgX

H2O

R-H


2.1.5.2. Phương pháp tăng mạch cacbon
• Phương pháp Wurtz

Na
R R
R X
• Phương pháp điện phân Konbe
­­­Đi­từ­muối­natri­của­axit­cacboxylic
2 R-COONa

diên phân dd

R-R + NaOH + CO2

­•­Từ­hợp chất cơ kim cuả Cu (p/ư Corey-House)
CH3I

Li

CH3

CH3Li

CuI

CH3- CuLi CH3(CH2)6CH2I CH3(CH2)6CH2CH3

+CH3Cu + LiI


2.1.5.3. Phương pháp làm giảm mạch cacbon

• Nhiệt­phân­muối­muối­natri­của­axit­cacboxylic­với­NaOH

RCOONa + NaOH

CH3 COONa + NaOH

o

CaO, t
CaO, to

RH

+ Na2CO3

CH4 +Na2CO3


* ỨNG DỤNG CỦA ANKAN.
- Các ankan có ứng dụng trong nhiều
lĩnh vực khác nhau: làm nhiên liệu,
nguyên liệu cho công nghiệp …


Nến
>18C


Nhiên
liệu đốt
C4H10

Nhớt
động
cơ
> 5C


V. ỨNG DỤNG CỦA ANKAN.