Dãy đồng đẳng của etilen

2


2.3. Anken
2.3.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.3.2. Tính chất vật lý
2.3.3. Tính chất hóa học
2.3.3.1. Phản ứng cộng ( H2, Br2, HX)
2.3.3.2. Phản ứng trùng hợp
2.3.3.3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn
2.3.4. Cơ chế phản ứng
2.3.5. Ứng dụng và điều chế
3


4


Vấn đề 1:
Ankan có CTPT:
CnH2n+2, vậy anken có
CTPT và cấu tạo như
thế nào?

Tính chất vật lý và
hoá học khác ở
điểm nào?

Cả tên gọi
nữa, có gì

giống? Có gì
khác đây???

5


Vấn đề 2:
Ứng dụng của
Anken có gì
quan trọng???

Trong cuộc sống
có cần quan tâm
nhiều tới anken
không nhỉ?

6


2.3.1. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
* Dãy đồng đẳng
Etylen (C2H4), propilen (C3H6)…đều có một liên kết
C=C, có công thức chung là CnH2n (n ≥ 2). Chúng hợp
thành dãy đổng đẳng của etylen.
* Danh pháp
a) Tên thông thường:
Lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an
đuôi
Ví ilen
dụ:

CH2=CH-CH3; CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3
Propilen
α-butilen
β-butilen
7


b). Tên thay thế

- Quy tắc:
Số vị trí nhánh- tên nhánh- tên mạch chính- chỉ số vị trí nối đôi- en

- Mạch nhánh là mạch nhiều liên kết đôi, dài nhất và có
nhiều nhánh nhất
- Đánh số C mạch chính ở gần nối đôi nhất
Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CHCH3

but-1-en

but-2-en

CH2=C-CH3
CH3

2-metypropen

8


* Cấu trúc

H

H
C
H

C
H

Phân tử etylen
Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2
Liên kết C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π
Hai nhóm nguyên tử liên kết nhau bởi liên kết C=C
không quay tự do được xung quanh trục liên kết
9


* Đồng phân
a). Đồng phân cấu tạo
Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân
vị trí liên kết đôi
Ví dụ: C5H10 có các đồng phân sau:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH2-CH3

pent-1-en
CH2=C-CH2-CH3
CH3
2-metylbut-1-en

pent-2-en
CH3-C=CH-CH3

CH3-CH-CH=CH2

CH3

CH3

2-metylbut-2-en

3-metylbut-1-en
10


b). Đồng phân hình học

H3C H

CH3
CH
3

CC
H3C
H

CC
H

H
Cis-but-2-en
Trans-but-2-en

11


 Nếu mạch chính nằm cùng phía với của liên kết C=C 
đồng phân cis
 Nếu mạch chính nằm khác phía với của liên kết C=C 
đồng phân trans
* Điều kiện để có đồng phân hình học: C mang liên kết
đôi phải đính với hai nhóm nguyên tử khác nhau.

12


2.3.2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
* Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng

Bảng 1: Hằng số vật lý của một số anken

13


tnc, 0C Ts, 0C

Aken

Cấu tạo

Eten

CH2=CH2

-169

-104

0,57 (-1100C)

Propen

CH2=CH-CH3

-186

-47

0,61 (-500C)

But-1-en

CH2CHCH2CH3

-185

-6

0,63 (-60C)

2- metypropen

CH2=C(CH3)2

-141

-7

0,63 (-70C)

Pent-1-en

CH2=CHCH2CH2CH3

-165

30

0,64 (200C)

Cis-pent-2-en

cis-CH3CH=CHC2H5

-151

37

0,66 (200C)

-140

36

0,65 (200C)

Trans-pent-2-en Trans-CH3CH=CHC2H5

D, g/cm

Hex-1-en

CH2=CH[CH2]3CH3

-140

64

0,68 (200C)

Hept-1-en

CH2=CH[CH2]4CH3

-119

93

0,70 (200C)

Oct-1-en

CH2=CH[CH2]5CH3

-102

122

0,72 (200C)

Đec-1-en

CH2=CH[CH2]7CH3

-87

171

0,74 (20140C)


Nhận xét:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
của aken gần tương tự ankan tương ứng và tăng theo khối
lượng mol phân tử.
Các anken đều nhẹ hơn nước, ở điều kiện thường
anken từ C2 đến C4 là chất khí.
* Tính tan và màu sắc
Aken không tan trong nước nhưng tan nhiều trong

dầu mỡ và là những chất không màu.

15


2.3.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2.3.3.1. Phản ứng cộng
* Cộng hiđro ( hiđro hóa)
xt, t0
xt, t0

CH2=CH2 + H2
R1R2C=CHR3R4 + H2
* Cộng halogen (halogen hóa)

CH3-CH3
R1R2CH-CHR3R4

a). Cộng clo
H2C=CH2

+ Cl2

ClCH2-CH2Cl

16


b). Cộng brom
CH3CH=CHCH2CH2CH3 + Br2

CH3CH-CHCH2CH2CH3
Br Br

 Phản ứng trên làm mất màu nước brom  người ta
dùng dung dịch brom để nhận biết anken

17


Thí nghiệm minh họa anken
làm mất màu dd Brom
etyle
n

C2H5OH và
H2SO4 đặc

dd Brom

dd Brom đã bị mất
màu
18


* Cộng HX (axit và cộng nước)
a). Cộng axit
CH2=CH2 + HCl(khí) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H
b). Cộng nước (hidrat hóa)

CH2=CH2 + H-OH

H+, t0

HCH2-CH2-OH

19


c). Đồng đẳng của etilen phản ứng cộng axit và nước vào
anken
CH3 – CH – CH3

CH3 – CH = CH2 + HCl
Propilen

Cl SP chính
CH3 – CH2 – CH2 – Cl
SP phụ
CH3 – CH – CH3
SP chính
OH

CH3 – CH = CH2 + HOH
Propilen
CH3 – CH2 – CH2 – OH
SP phụ
20

Qui tắc Maccopnhicop:
 Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (HA) vào liên kết
C=C của anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiên cộng
vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp), còn A (mang
điện âm) ưu tiên vào C mang ít H hơn.

21


2.3.3.2. Phản ứng trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp: là quá trình kết hợp liên tiếp
nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau
thành những phân tử rất lớn gọi là polime.
Peoxit,100-3000C
100atm

nCH2=CH2

nCH2=CH
CH3

t0,xt

( CH2-CH2 )n
(polietylen)

( CH-CH )n
CH3

(polipropilen)

22


2.3.3.3 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn
* Oxy hoá hoàn toàn
CnH2n + 3n/2O2 →

nCO2

+

nH2O + Q

Aken làm mất màu dung dịch KMnO4  nhận biết anken
* Oxy hoá không hoàn toàn
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH

23


Phản ứng làm mất màu thuốc tím
Khí Etilen

C2H5OH và
H2SO4 đ

24

2.3.4 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
Cơ chế phản ứng cộng electronphin vào
anken)

• Giai đoạn 1: xảy ra chậm tác nhân
electronphin tấn công vào C mang điện
âm của nối đôi đã bị phân cực hóa và tạo
ra cacbocation
R1 R3
R3

R1



C
R2

C

+

R4

A B

(+)

C

C

R2

R4

A

+ B

25