SKKN Hiệu Ứng Hóa Học

THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

MỞ ĐẦU
Có nhiều người đã nhận xét hóa học là bộ môn của trí nhớ, hóa học phải nhớ rất
nhiều thứ…..Điều đó có thể đúng, nhưng chưa phải là tất cả. Hóa học giấu trong lớp
áo nặng nề của những công thức, những phản ứng phức tạp là vẻ đẹp tinh tế của sự
tư duy logic. Vẻ đẹp ấy đặc biệt hiện diện qua những bài toán hóa, những bài toán
cho bạn rất nhiều con đường, nhưng sẽ chỉ có một con đường đẹp nhất, ngắn nhất
để đi đến được chân lí. Nhiệm vụ của người học hóa là phải vận dụng các thao tác
đánh giá, phán đoán để tìm ra được con đường ấy. Hóa học chia ra làm hai lĩnh vực
chính, hóa học vô cơ và hóa học hữu cơ. Theo như kinh nghiệm nhiều năm đi dạy
thì tôi đã nhận ra được một điều hầu hết các học sinh trung học phổ thông nói chung
và các học sinh ở trong đội tuyển quốc gia nói riêng, đều cảm thấy phần hữu cơ có
một lượng kiến thức lớn hơn rất nhiều so với phần vô cơ. Nếu ta xét trên phạm vi
thi Đại học thì giả sử hữu cơ kiến thức cần nắm là một thì ở phạm vi thi học sinh
giỏi quốc gia kiến thức sẽ là năm. Chính vì với một kiến thức khổng lồ như vậy
việc học sinh trung học phổ thông nhớ và vận dụng những điều thầy cô chỉ để giải
quyết một bài toán hữu cơ trong đề thi học sinh giỏi là một điều không hề đơn giản
nếu học sinh đó không biết cách học. Sau nhiều năm dạy ở đội tuyển tôi đã nhận ra
rằng phần hữu cơ chia ra rất nhiều chủ đề khác nhau, theo tôi một học sinh muốn có
một bước nền vững chắc trước khi nghiên cứu sâu vào các bài tập phức tạp thì học
sinh đó phải hiểu và nắm thật sâu một kiến thức rất quan trọng đó là “ Hiệu Ứng
Hóa Học ”. Chủ đề này cũng là một trong những chủ đề mà đề thi học sinh giỏi
hay cho, chủ đề này cũng là một kiến thức bổ trợ rất quan trọng cho học sinh khi
học các chủ đề tiếp theo ở phần hữu cơ ( giải thích cơ chế phản ứng…). Đó cũng là
lý do tôi chọn đề tài sáng kiến kinh nghiệm này.

 NGUYỄN MINH TRÍ

-1-


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

NỘI DUNG
Trước khi làm bài tập về hiệu ứng hóa học thì đầu tiên học sinh phải nắm rõ hiệu
ứng cảm là gì ? hiệu ứng cộng hưởng là gì. Đây cũng là hai hiệu ứng quan trọng
nhất của hiệu ứng hóa học. Vì vậy trong phần nội dung này tôi chia ra là ba phần.
PHẦN MỘT: TÓM TẮT NHỮNG KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CỦA HIỆU ỨNG
CẢM VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG.
PHẦN HAI: PHÂN DẠNG CÁC BÀI TẬP VỀ HIỆU ỨNG VÀ HƯỚNG DẪN
CÁCH GIẢI.
PHẦN BA: HƯỚNG DẪN GIẢI MỘT SỐ CÂU HỎI KHÓ TRONG ĐỀ THI HỌC
SINH GIỎI .

 NGUYỄN MINH TRÍ

-2-


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

PHẦN MỘT
TÓM TẮT NHỮNG KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CỦA HIỆU ỨNG
CẢM VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG.

1 . HIỆU ỨNG CẢM.
- Là hiệu ứng của nối đơn б sinh ra do sự sai biệt độ âm điện của hai nhóm
Các anion O

S N C và các nhóm ankyl (CH3-, C2H5-….) là những nhóm

nhả điện tử gây ra hiệu ứng cảm dương +I.
Ngoài các nhóm trên, gần như tất cả những nhóm khác đều là những nhóm
rút điện tử (gây ra hiệu ứng cảm -I vì mang điện tích dương, vì có độ âm điện
lớn hoặc vì có hiệu ứng cộng hưởng).
Ví dụ:
CH3 CH2

F

+I

-I

Vì có độ âm điện lớn
CH3
+I

C N
-I

Vì có sự cộng hưởng của nhóm C N tạo C nhiều điện tử
2 . HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG
2.1 Định nghĩa
- Đó là hiệu ứng của nối π giữa hai nhóm tạo nên bởi sự phân phối không đồng đều

của nhị liên hóa trị π do sự khác nhau về độ âm điện. Xem nhóm

C O

của

axeton. O có độ âm điện lớn hơn C, nhị liên π bị kéo về O nhiều hơn. Sự phân cực
của nối π được biểu diễn bằng mũi tên cong hướng từ nhóm có độ âm điện nhỏ đến
nhóm có độ âm điện lớn.
CH3
CH3

C O

 NGUYỄN MINH TRÍ

-3-


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

Nhị liên π không bị kéo hoàn toàn về một nhóm, do đó công thức thực là công thức
trung gian giữa hai công thức giới hạn 1 và 2 sau đây.
CH3

CH3

C O

CH3

C O
CH3

1

2

Sự di chuyển điện tử π có tác dụng làm giảm năng lượng của chất tạo ra hiện tượng
cộng hưởng và hiệu ứng gây nên bởi sự di chuyển điện tử π ấy được gọi là hiệu ứng
cộng hưởng. Hai công thức giới hạn 1 và 2 chỉ khác nhau ở sự phân phối điện tử
hóa trị được gọi là công thức cộng hưởng. Để chỉ có sự cộng hưởng, người ta nối
liền những công thức giới hạn bằng những mũi tên hai đầu và dùng những mũi tên
cong chỉ hướng di chuyển điện tử.
CH3

CH3

C O

CH3

C O
CH3

1

2

2.2 Đặc tính
2.2.1 Hiệu ứng cộng hưởng chỉ xảy ra khi có sự hiện diện của nối π
2.2.2 Hiệu ứng cộng hưởng có thể truyền trên dây khi có
Nối đa tiếp cách (cộng hưởng π – π )
CH2

CH CH CH2

CH2

CH CH O

CH2
CH2

CH CH CH2

CH CH O

CH2

CH CH CH2

CH2 CH CH O

Nối đa nối với một nguyên tử có điện tử p cô lập (cộng hưởng p – π )
CH2

CH Cl

CH2 CH Cl

CH2

CH O CH3

CH2

CH O CH3

CH2 CH Cl
CH2

CH O CH3

Nối đa và nguyên tử có vân đạo p trống (cộng hưởng p – π)
CH2

CH CH2

 NGUYỄN MINH TRÍ

CH2

CH CH2

-4-

THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

2.2.3 Qui ước viết công thức cộng hưởng
Các công thức cộng hưởng đều có vị trí tương đối của những nguyên tử
trong phân tử giống nhau.
Ví dụ:
O

O
CH3

C CH3
1

CH3

C CH3
2

OH
CH2 C CH3
3

3 không phải là công thức cộng hưởng cùa axeton
Các công thức cộng hưởng phải có cùng số điện tử kết đôi.
Ví dụ:
CH2

CH C O
1
H

CH2

CH C O
2

H

CH3 CH C O
3 H

3 không phải là công thức cộng hưởng của acrolein.
Trong cách viết công thức cộng hưởng phải chú trọng đến cơ cấu điện tử
ngoại biên của mỗi nguyên tử.
-

Hidrogen chỉ có tối đa 2 điện tử ngoại biên.

-

Các nguyên tử hàng 2 của bảng tuần hoàn chỉ có tối đa 8 điện tử ngoại biên.

-

Những nguyên tử ở các hàng lớn hơn thường cũng theo quy tắc bát tử, nhưng
trong một số trường hợp chúng có thể sử dụng thêm vân đạo d và do đó có
thể có nhiều hơn 8 điện tử.

 NGUYỄN MINH TRÍ

-5-


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

Ví dụ:
O

O
Cl

P

Cl

Cl

Cl

P
Cl

Cl

Công thức có số nối cộng hóa trị càng nhiều thì càng bền, nói chung các

công thức cộng hưởng mang điện tích ít bền hơn.
O
CH3

O

C

CH3

O H

C OH
2

1

1 bền hơn 2
Trong trường hợp tổng quát, công thức cộng hưởng khá bền với điện tích
âm nằm trên nguyên tử có độ âm điện lớn.
CH3

C O

CH3

CH3

C O
CH3

1

2

1 bền hơn 2
Công thức cộng hưởng với 2 điện tích cùng dấu trên 2 nguyên tử kế cận
không bền.
CH3

C C

CH3

CH3

C

C

CH3

O O

O O

CH3 C C

CH3

O O

Trên nguyên tắc chất càng bền nếu các công thức cộng hưởng càng gần
tương đương nhau.

 NGUYỄN MINH TRÍ

-6-


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

Ví dụ: anion xiclopentadienil có 5 công thức cộng hưởng tương đương nhau.

 NGUYỄN MINH TRÍ

-7-


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

PHẦN HAI
PHÂN DẠNG CÁC BÀI TẬP VỀ HIỆU ỨNG VÀ
HƯỚNG DẪN CÁCH GIẢI.

DẠNG 1: Viết hiệu ứng cộng hưởng .

Viết công thức cộng hưởng của các công thức cho sau đây.
(a) CH3 C

(b) CH2

Cl

C

(c) NH2

C N

CH3

O

(d)

CH2

(e) CH3

CH C O

O

CH2

CH3

Hướng dẫn giải :
(a) CH3 C Cl

CH3

C

O

(c) NH2

(b)

Cl

CH2

NH2

(d)

CH3

CH C O

CH C O

O

C CH2

C N

CH3

CH3
(e) CH3

CH2

CH3

O

C N

C CH2

CH3

CH2

O

CH2

Bài tập tương tự:
(a) CH2

N N

NH2

(b)

(c) CH3

CH OH

(d)

CH O

Hướng dẫn giải:
(a) CH2

(c) CH3

N N

CH OH

 NGUYỄN MINH TRÍ

CH2

N N

CH3

(b)

CH OH

-8-

NH2

NH2


THPT Chuyên Tiền Giang

(d)

Sáng kiến kinh nghiệm

CH O

CH O

DẠNG 2: So Sánh độ bền của các ion.
Dựa vào hiệu ứng cảm hay hiệu ứng cộng hưởng, so sánh độ bền của các ion sau
đây
CH3
(a)

CH3

CH3

CH2

CH

CH3

CH3
(b) CH3

CH2

CH3

C
CH3

O CH2

CH3

NH CH2

Hướng dẫn giải:
Ion carbonium càng bền khi điện tích dương trên C được trung hòa một phần bằng
những nhóm nhả điện tử (+I hay +C). Ta nói carbonium được an định bằng những
nhóm gây ra hiệu ứng +I hay +C.
Ion carbanion càng bền khi điện tích âm trên C bị rút bớt bằng những nhóm rút điện
tử (-I hay –C). Ta nói carbanion được an định bằng những nhóm gây ra hiệu ứng –C

hay –I..
(a) Do hiệu ứng cảm dương tăng dần của các nhóm CH 3, ion carbonium tam cấp
được an định hơn C nhị cấp và nhất cấp vậy
CH3
CH3

CH3

CH2

CH

CH3

CH3

C
CH3

(b) Cả 3 ion carbonium đều là nhất cấp nhưng 2 ion sau được an định nhờ hiệu ứng
cộng hưởng của đôi điện tử p trên O và trên N.
CH3

O CH2

CH3

NH CH2

CH3 O CH2

CH3

NH CH2

Ngoài ra N còn có độ âm nhỏ hơn O, giữ điện tử ít chặt hơn , sự cộng hưởng xảy ra
CH

NH CH2

3
dễ hơn nên ion
ion được sắp theo thứ tự

(b) CH3

CH2

CH3

bền hơn ion

O CH2

Bài tập tương tự:

 NGUYỄN MINH TRÍ

-9-

CH3

CH3

O CH2

. Vậy độ bền của các

NH CH2


THPT Chuyên Tiền Giang

(a) CH2

CH CH2

(b) CH3 O CH2

Sáng kiến kinh nghiệm

C6H5CH2
CH3

N C

CH2

CH2

CH2 CH CH2

Hướng dẫn giải: (a)
Cả 3 ion đều có hiệu ứng cộng hưởng
(A) CH2

CH2

CH CH2

CH2

(B)

(C)

CH CH2

CH2

CH2

N C CH2

CH2

N C CH2

Ion (B) nhờ cho được nhiều hiệu ứng cộng hưởng nên bền nhất.
Công thức cộng hưởng của ion (C) với điện tích dương nằm trên nguyên tử có độ
âm điện lớn, ít bền nên đóng góp ít vào công thức thật. Vậy ta có thứ tự độ bền như

sau.
(a) N C

CH2

CH2

C6H5CH2

CH CH2

Hướng dẫn giải :(b)
Carbanion

CH2 CH CH2

CH2

CH2 CH CH2

Với ion

được an định nhờ hiệu ứng cộng hưởng

CH3 O CH2

CH CH2

ta không có hiệu ứng cộng hưởng nhưng với O có độ âm điện

lớn rút điện tử nên an định một phần nào điện tích âm trên C. Do đó
bền nhất kế đến là

CH3 O CH2

và sau cùng là

CH3

CH2 CH CH2

CH2

DẠNG 3: So sánh độ mạnh của các axit và bazo .
Sắp theo thứ tự độ mạnh tăng dần của các axit sau đây
(a) C6H5OH, p-CH3-O-C6H4OH, p-NO2-C6H4-OH, p-CH3-CO-C6H4OH, p-CH3C6H4-OH, p-ClC6H4-OH
(b) CH3-CH2-COOH, CH2Cl-COOH, CH2I-COOH, CH2Cl-CH2-COOH, CH2ICH2-COOH
(c)

H3O

NH4

 NGUYỄN MINH TRÍ

CH3

NH3

(CH3)2

- 10 -

NH2

CH3COOH2


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

Hướng dẫn giải:
(a) Với các nhóm nhả điện tử bằng hiệu ứng cảm CH 3- hay cộng hưởng (CH3O-) nhị liên giữa O và H càng ít bị kéo về phía O tính axit càng yếu. Hiệu
ứng cộng hưởng quan trọng hơn hiệu ứng cảm nên
CH3

O

O H

CH3

O

O H

Có tính axit yếu hơn pCH3-C6H4-OH và cả 2 chất này đều có tính axit yếu hơn
phenol C6H5OH.
pCH3-O-C6H4-OH < pCH3-C6H4-OH < C6H5OH

(1)
(2)
(3)
Với các nhóm rút điện tử bằng hiệu ứng cảm (Cl-) hay cộng hưởng (-NO 2, CH3CO-) nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo mạnh về phía O, tính axit càng mạnh.
Hiệu ứng cảm –I và hiệu ứng cộng hưởng –C của nhóm –NO 2 mạnh hơn nhóm
CH3-CO- nên tính axit của p-NO2-C6H4-OH mạnh nhất, kế đến p-CH3-CO-C6H4OH. Đặc biệt với Cl dù có cho hiệu ứng cộng hưởng p- π .
Cl

O H

Cl

O H

Nhưng hiệu ứng cảm vẫn lấn áp hiệu ứng cộng hưởng.
Vậy độ mạnh axit của cac phenol trên được sắp theo thứ tự
C6H5OH < p-ClC6H4OH < pCH3-CO-C6H4OH < p-NO2-C6H4-OH
(3)
(4)
(5)
(6)
Tóm lại ta có:
(1) < (2) < ( 3) < (4) < (5) < (6)
Hướng dẫn giải: (b)
Hiệu ứng cảm âm của Cl mạnh hơn I ( vì Cl có độ âm điện lớn hơn I) và nhóm –
CH2-Cl có hiệu ứng cảm âm mạnh hơn – CH 2-CH2-Cl (càng xa tâm hiệu ứng, hiệu
ứng càng giảm) nên
CH3-CH2-COOH < CH2I –CH2-COOH < CH2Cl – CH2 – COOH < CH2I –COOH
< CH2Cl – COOH
Hướng dẫn giải: (c)

H3O

NH4

CH3

NH3

(CH3)2

NH2

CH3COOH2

Là axit liên hợp của các bazo H 2O, NH3, CH3-NH2, (CH3)2NH và CH3COOH. Do đó
muốn so sánh độ mạnh axit của các chất trên ta so sánh độ mạnh của các bazo liên
hợp.
 So sánh H2O và NH3
O có độ âm điện lớn hơn N, giữ điện tử chặt hơn hơn, khó nhường điện tử hơn nên
H2O có tính bazo yếu hơn NH3
 So sánh NH3, CH3-NH2, (CH3)2NH
Do hiệu ứng cảm dương của nhóm CH2 tăng dần, tính bazo tăng dần. Do đó

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 11 -


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

NH3 < CH3- NH2 < (CH3)2NH
Chất CH3COOH có tính bazo rất yếu
Vậy về độ mạnh của bazo ta có thứ tự
CH3COOH < H2O < NH3 < CH3-NH2 < (CH3)2NH
Do đó về độ mạnh của axit liên hợp ta có thứ tự
CH3COOH2 < H3O < NH4 < CH3

NH3

< (CH3)2

NH2

Bài tập tương tự
Sắp theo thứ tự độ mạnh tăng dần của các bazo sau đây.
(a) CH3OH , CF3OH , (CH3)3C-OH , CH3-O-CH=CH2, C6H5-O-CH3
(b) C6H5NH2, p-NO2-C6H4-NH2, m-NO2-C6H4-NH2, p-CH3- O-C6H4-NH2, p-ClC6H4-NH2
(c) C6H5NH2, C6H5-NH-C6H5, C6H5-NH-CH3
Hướng dẫn giải: (a)
-CH3 là nhóm gây ra hiệu ứng cảm dương.
-C(CH3)3 gây ra hiệu ứng cảm dương mạnh hơn CH3
- CF3 là nhóm gây ra hiệu ứng cảm âm.
Với các nhóm –CH=CH2 và – C6H5 gắn vào O, ta có hiệu ứng cộng hưởng p- π .
CH3 O CH CH2

CH3 O CH CH2

CH3

CH3

O

O

O càng giàu điện tử, tính bazo càng mạn, ta có thứ tự tăng dần độ mạnh của các
bazo như sau.
C6H5-O-CH3 < CH2=CH-O-CH3 < CF3-OH < CH3-OH < (CH3)3C-OH
Hướng dẫn giải: (b)
Với nhóm NO2 rút điện tử ở vị trí para, hiệu ứng cộng hưởng –C lan rộng đến N,
đôi điện tử trên N không còn tự do nữa vì bị kéo về nhân nên tính bazo của p-NO 2C6H4-NH2 yếu hơn m- NO2-C6H4-NH2.
Với nhóm CH3-O- ở vị trí para, nhả điện tử bởi hiệu ứng cộng hưởng.
Với Cl- rút điện tử yếu hơn NO2-, ta có thứ tự về độ mạnh của bazo như sau
p-NO2-C6H4-NH2 < m-NO2- C6H4-NH2 < p-Cl-C6H4-NH2 < C6H5NH2 < p-CH3-OC6H4-NH2 < p-CH3-O-C6H4-NH2
Hướng dẫn giải: (c)
Với nhóm CH3 nhả điện tử làm cho N càng giàu điện tử và nhóm –C 6H5 rút điện tử
(hiệu ứng cộng hưởng p- π) nên ta có thứ tự độ mạnh của bazo như sau
C6H5NHC6H5 < C6H5NH2 < C6H5NHCH3

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 12 -


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

PHẦN BA
HƯỚNG DẪN GIẢI MỘT SỐ CÂU HỎI KHÓ TRONG ĐỀ THI HỌC
SINH GIỎI .
Câu 1: Dựa vào hiện tượng cộng hưởng, viết công thức giới hạn (nếu có) của các
chất sau đây:
a. CH2=CH-CH2-Cl.

c. C6H5-CN.

b. p-NO2-C6H4-NH2.

d. C6H5-CH3.

Hướng dẫn giải:
a. Chất (a) không có công thức giới hạn.
b. Công thức giới hạn của (b)

c. Công thức giới hạn của (c)

d. Công thức giới hạn của (d)

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 13 -


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

Câu 2: Xác định tâm base mạnh nhất trong các alkaloid sau:

Nicotine

Vindoline

Hướng dẫn giải:
Alkaloid là các base tự nhiên, tính base tập trung tại dị tố N cho
nên nguyên tử N càng giàu electron thì tính base càng mạnh.
Với Vindoline thì N(b) trong nhân indole có tham gia quá trình
cộng hưởng nên nghèo electron hơn N(a) nên tâm base mạnh nhất của
vindoline là N(a).
Với Nicotine thì tính base của N(a) và N(b) gần bằng nhau tuy
nhiên N(a) tham gia vào quá trình cộng hưởng cho nên tâm base mạnh nhất
của Nicotine là N(b).
Câu 3: So sánh độ dài liên kết C-Cl trong CH3CH2Cl và CH2=CH-Cl. Giải thích
Hướng dẫn giải:
- Độ dài liên kết C-Cl trong CH2=CH-Cl ngắn hơn trong CH3-CH2-Cl vì:
CH3-CH2→Cl có hiệu ứng -I.
CH2

CH

Cl

Ngoài hiệu ứng -I còn có thêm hiệu ứng
+C làm giảm độ dài liên kết C-Cl (làm độ dài liên kết C-Cl ngắn hơn liên kết
C-Cl bình thường đồng thời làm liên kết C=C dài hơn độ dài liên kết C=C
bình thường).
Câu 4: Tổng hợp các chất hữu cơ, so sánh nhiệt độ sôi, Nhiệt độ nóng chảy, Tính AxitBazơ.

1. a. So sánh tính axit của:
Axit bixiclo[1.1.1]pentan-1-cacboxylic (A) và axit 2,2-đimetyl propanoic (B)
b. So sánh tính bazơ của:

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 14 -


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

N

Pyridin

N
H

N
H

Pyrol

piperidin

Hướng dẫn giải:
1. a.

Tính axit: A > B là do:
H3C
COOH

COOH

H3C
H3C

+I

+I

H3C
COO-

COO-

H3C
H3C

Bị solvat hóa tốt hơn

Bị solvat hóa kém do hiệu ứng không gian

b. Tính bazơ:
>

>
..

N
H

N

N lai hóa sp3

N
H

N lai hóa sp2

Tính bazơ của piperiđin là mạnh nhất do N chịu ảnh hưởng đẩy e của 2 gốc
hiđrocacbon no, do đó làm tăng mật độ e trên nguyên tử N nên làm tăng tính bazơ.
Với pyriđin, mặc dù N lai hóa sp2, song đôi e riêng của N có trục song song với mặt
phẳng vòng thơm nên cặp e riêng này không liên hợp vào vòng, do đó đôi e riêng của N
gần như được bảo toàn, do đó pyriđin thể hiện tính chất của một bazơ.
Với pyrol, cặp e riêng của N liên hợp với 2 liên kết  trong vòng, sự liên hợp này
làm cho mật độ e trên nguyên tử N giảm mạnh, pyrol gần như không

Câu 5: Viết cấu tạo và gọi tên các sản phẩm chính hình thành khi cho anken (4 –
metylhex-2-en) tác dụng với dung dịch nước brom có lượng nhỏ muối natri clorua.
H

CH3

CH

CH

C

C2H5

(4-metylhex-2-en)

CH3

Hướng dẫn giải:

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 15 -


THPT Chuyên Tiền Giang

CH3

CH

CH

Sáng kiến kinh nghiệm

CH C2H5

CH3

CH

CH

CH

CH3

Br
CH

Br
CH

CH3
CH C2H5

CH3

OH
CH

Br
CH

CH3
CH C2H5

Cl

Br

CH3

CH3

Cơ chế và sản phẩm:
CH2 CH CH CH CH CH2

C2H5

Br2

CH2 CH CH CH CH CH2
Br

CH2 CH CH CH CH CH2
Br
Br

(X)

CH2 CH CH CH CH CH2
Br

CH2 CH CH CH CH CH2
Br
Br

(Y)

CH2 CH CH CH CH CH2
Br

CH2 CH CH CH CH CH2
Br
Br

(Z)

(X) 5,6-dibromhexa-1,3-dien; (Y) 3,6-dibromhexa-1,4-dien;
(Z) 1,6-dibromhexa-2,4-dien

Câu 6: Cho hai hợp chất hữu cơ A và B:
O
COOH

OH
H

OH
CH3

HO

(A)

COOH

(B)

So sánh tính axit của A và B. Giải thích?

Hướng dẫn giải:
Tính Axit của A < B. Do trong B có hiệu ứng –I của nhóm –OH và độ âm điện của
C lai hóa sp2 lớn hơn C lai hóa sp3.

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 16 -


THPT Chuyờn Tin Giang

Sỏng kin kinh nghim

Cõu 7:
Sp xp s tng dn tớnh baz (cú gii thớch) ca cỏc cht trong tng dóy sau:
(a) CH3-CH(NH2)-COOH, CH2=CH-CH2-NH2, CH3-CH2-CH2-NH2,
CHC-CH2-NH2 .
(b)

-NH-CH3 ,

-CH2-NH2 , C6H5-CH2-NH2, p-O2N-C6H4-NH2.

Hng dn gii:
Trt t tng dn tớnh baz :
(a) CH3-CH-COOH < CHC-CH2-NH2 < CH2=CH-CH2-NH2 < CH3-CH2-CH2NH2
NH2

Tn ti dng õm in CSP >
CSP2
>
CSP3
ion lng cc
(b)
O2N-NH2 <
-CH2-NH2 <
-CH2-NH2 <
-NH-CH3
(A)

(B)

Nhúm p-O2N-C6H4hỳt electron mnh do
cú nhúm -NO2 (-I -C)
lm gim nhiu mt
e trờn nhúm NH2

(C)

Nhúm -C6H4-CH2hỳt e yu

(D)

Nhúm -CH2-C6H11 Nhúm C6H11
y e, lm tng
v -CH 3 y e,
mt e trờn
- Amin bc II

nhúm NH2

Cõu 8:
Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit của các
chất trong từng dãy sau:
Axit: benzoic, phenyletanoic, 3phenylpropanoic, xiclohexyletanoic,
1-metylxiclohexan-cacboxylic.
Hng dn gii:
H3C COOH
+I 1

+I 2

CH2COOH

<
<

+I 1

-I1CH2CH2COOH

<
+I 2

CH2COOH

-I2

<

<
-I 1

COOH

-I3

<

-I 2

< -I 3

Các gốc hiđrocacbon có hiệu ứng +I lớn thì K a giảm và -I lớn thì
Ka tăng

NGUYN MINH TR

- 17 -


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

KẾT LUẬN
Đề tài sáng kiến kinh nghiệm này đã giúp học sinh hệ thống một cách tổng quát
những lý thuyết quan trọng nhất của hiệu ứng hóa học và cũng đã giúp học sinh có
một cái nhìn tổng quát về các dạng bài tập mà đề thi thường xuyên hỏi, từ những

kiến thức của đề tài này sẽ bổ trợ rất nhiều cho học sinh để chuẩn bị học những
chuyên đề hữu cơ tiếp theo: Cơ chế phản ứng, tính chất hóa học của anken,
andehit…từ đề tài này học sinh sẽ hiểu được bản chất của những phản ứng ở sách
giáo khoa 11 chưa giải thích kĩ (phenol tác dụng với dung dịch brom…) nhờ vậy
học sinh sẽ nhớ bài kĩ và lâu hơn. Trên cơ sở của đề tài sáng kiến kinh nghiệm này
học sinh có thể tự thiết kế một đề tài cho cá nhân mình trên bố cục tương tự như đề
tài này như vậy sẽ phát huy được tính tích cực chủ động chiếm lĩnh tri thức của học
sinh.

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 18 -


THPT Chuyên Tiền Giang

Sáng kiến kinh nghiệm

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. CHU PHẠM NGỌC SƠN, Bài tập hóa học hữu cơ.
2. PGS-TS NGUYỄN KIM PHI PHỤNG, Hóa hữu cơ, 2006.
3. PGS-TS THÁI DOÃN TĨNH, Cơ sơ hóa hữu cơ tập 1.
4. CAO CỰ GIÁC, Tuyển tập bài giảng hóa hữu cơ, 2001.
5. NGUYỄN NGỌC SƯƠNG, Bài tập cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ 2, 2000.

 NGUYỄN MINH TRÍ

- 19 -