Các khái niệm cơ bản trong Hóa hữu cơ

Bài 1: Các khái niệm cơ bản
trong Hóa hữu cơ


Phần I. Phân loại hợp chất hữu cơ
Phân loại theo mạch carbon

Mạch hở

No

Phân loại theo nhóm chức

Mạch vòng

Không no

Dị vòng

Đồng vòng

Thơm

Không thơm

Thơm

Không thơm


Hợp chất hữu cơ

Phân loại theo mạch carbon

Phân loại theo nhóm chức

Nhóm chức là gì?
Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có khả năng phản ứng cao,
đặc trưng cho tính chất vật lý hoặc hóa học của HCHC
- Ankan, xycloankan
- Anken, xycloanken, polien
- Ankin, xycloankin, polin
- Aren: đồng vòng thơm
- Hetaren: dị vòng thơm
- Dẫn suất halogen
- Ancol, phenol
- Axit carboxilic…
HCHC đơn chức

HCHC đa chức


- HCHC đồng vòng trong mạch vòng chỉ chứa nguyên tử
carbon
- HCHC dị vòng trong mạch vòng ngoài nguyên tử
carbon còn chứa các dị nguyên tố khác như kim loại, S,
O, N…
Hợp chất cơ kim

Hợp chất cơ phi kim

Phần II. Phương pháp mô tả hợp chất
hưũ cơ
Công thức đơn giản

Công thức phân tử

Công thức cấu tạo phẳng
Công thức Lewis Công thức Kekule Công thức cộng hưởng
-Biểu diễn các liên kết giữa các phân tử hay số electron hóa trị
của mỗi nguyên tử
-Số electron lầ tổng electron của các nguyên tử đóng góp vào
và các nguyên tử có xu hướng tạo trạng thái electron lớn nhất
có thể để có electron bền vững của khí trơ

Quy tắc bát tử


Lưu ý:
- Chỉ biểu diễn các electron hóa trị
- Các nguyên tố đạt cấu hình của khí hiếm: H = 2e, C, N, O…= 8e 
Quy tắc bát tử

Ví dụ: viết công thức Liuyt cho C3H6, CH3CN, CH3COOH, CHNO

Ngoại lệ: B(OCH3)3 = 6e


Công thức Kekule
-Để đơn giản trong cách biểu diễn của Lewis, người ta biểu
diễn các liên kết trong phân tử bằng các vạch ngang thay cho

cặp electron liên kết
Công thức cộng hưởng
- Không phải khi nào cũng biểu diễn được cấu trúc phân tử
bằng cấu trúc Lewis hay Kekule, ví dụ hợp chất Cl-NO2, HCO2Trong công thức của Liuyt, các electron được xem như ở vị trí
nhất định. Tuy nhiên trong thực tế không phải như vậy.
Ví dụ: R(NO2)-: độ dài liên kết N-O là như nhau giữa hai nguyên tử
oxy.



Phần III. Cấu tạo phân tử HCHC
1. Thuyết cấu tạo hóa học
1) Trong phân tử các nguyên tử kết hợp với nhau theo một trật tự
xác định. Sự biến đổi trật tự này dẫn đến sự tạo thành chất mới
có những tính chất mới.
2) C luôn có hóa trị 4. Chúng không chỉ liên kết với nhau tạo ra các
mạch cacbon đa dạng mà còn liên kết với các nguyên tử khác
3) Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần mà
còn vào cấu tạo hoá học, nghĩa là vào cách sắp xếp các nguyên
tử trong phân tử và ảnh hưởng tương hỗ của chúng.

Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân


Đồng đẳng?

Đồng phân?

Dãy đồng đẳng là một dãy các hợp chất hữu cơ với cùng một công
thức tổng quát, với các tính chất hóa học tương tự do sự hiện diện của

cùng một nhóm chức, và thể hiện các tính chất vật lý biến đổi dần dần
do kết quả của việc tăng kích thước và khối lượng phân tử.
Các đồng phân là các phân tử với cùng công thức hóa học tổng quát
và thông thường với cùng loại liên kết hóa học giữa các nguyên tử,
nhưng trong đó các nguyên tử được sắp xếp khác nhau hay có công
thức cấu trúc khác nhau. Các chất đồng phân không nhất thiết có cùng
tính chất hóa học trừ khi chúng có cùng nhóm chức.

Đồng phân cấu tạo/cấu trúc

Đồng phân lập thể
Hình thể

1. Đồng phân mạch cacbon
2. Đồng phân nhóm chức
3. Đồng phân vị trí nhóm chức

1. Đồng phân hình học
2. Đồng phân quang học

Cis-trans


Ví dụ:

Đồng phân cấu tạo/mặt phẳng

1. Đồng phân mạch cacbon: C5H12, C6H12

2. Đồng phân nhóm chức: C6H12, C4H6, C2H6O, C3H6O2

3. Đồng phân vị trí nhóm chức

Đồng phân lập thể/không gian: có công thức cấu tạo, sắp xếp liên
kết giống nhau nhưng khác nhau trong không gian làm cho chúng
không thể chống khít lên nhau được.
Đồng phân hình học: nếu sự phân bố khác nhau đối với một mặt
phẳng, mặt phẳng pi hay mặt phẳng vòng gọi là đồng phân hình
học.



Sự phân bố trong không gian khác nhau dẫn đến tính chất vật lý và hóa
học cũng khác nhau.



Trong trường hợp không dùng được danh pháp Cis-trans thì
dùng danh pháp chung là E-Z.
Danh pháp E-Z dựa trên tính hơn cấp của nguyên tố đính với
Carbon. Nếu nhóm thế có số thứ tự nguyên tố cao hơn thì có
tính hơn cấp cao hơn.
Khi hai nhóm thế có tính hơn cấp cao hơn hai C ở cùng phía
của mặt phẳng thì gọi là đồng phân Z, khác phía là đồng phân
E.
Ví dụ: BrCH3C=CHNO2


Đồng phân quang học: Những hợp chất có cấu trúc và tính chất vật lý

và hóa học giống nhau nhưng khác nhau về khả năng quay mặt ánh
sáng phân cực gọi là đồng phân quang học.



Phần 4: Liên kết yếu
Ở nhiệt độ thường, đa số các chất hữu cơ tồn tại thể lỏng hoặc
rắn  giữa các phân tử tồn tại các lực tương tác nhất định.
- Lực tương tác giữa các phân tử tuy nhỏ hơn giữa các nguyên tử
trong phân tử nhưng về bản chất giống với lực liên kết hóa học.
Đây là các liên kết yếu và thường gặp ở liên kết hydro hay liên kết
cho nhận ở phức chuyển điện tích.

Giải thích tính chất vật lý của các chất.
Liên kết hydro là gì?
Liên kết hydro là một loại liên kết yếu, được hình thành khi có lực
hút tĩnh điện giữa H mang điện dương với nguyên tố có độ âm
điện mạnh như N, Cl, O, F…


Liên kết hydro nội phân tử

Liên kết hydro ngoại phân tử

Liên kết hidro liên phân tử:
- Làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi ... làm giảm độ điện ly
của axit;
- Gây biến đổi độ tan nếu chất tan tạo được liên kết hidro với
dung môi thì chất tan tan tốt trong dung môi đó.
Ví dụ : rượu etilic tan vô hạn trong nước, amoniac tan rất tốt

trong nước ...


Phần 5. Sự chuyển dịch mật độ electron trong
phân tử HCHC
- Sự phân cực: nếu hai nguyên tử có độ âm điện khác nhau thì
cặp điện tử dung chung sẽ bị lệch về phía nguyên tử có độ âm
điện lớn hơn. Ví dụ: phân tử H2O, NH3, HF
- Sự phân cực làm thay đổi độ bền của liên kết. Liên kết càng
phân cực thì phân tử càng kém bền và dễ dàng bị đứt ra đề
tham gia phản ứng hóa học
- Độ âm điện của nguyên tử không chỉ gây nên sự phân cực của
liên kết trực tiếp giữa nó với nguyên tử bên cạnh mà còn gây
nên sự phân cực của liên kết ở xa nó, gây ra sự chuyên dịch
mật độ electron trong phân tử gọi là hiệu ứng.
Sự dịch chuyển mật đô electron trong phân tử HCHC được phân
thành hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp và hiệu ứng siêu liên
hợp.


1. Hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu I)

Tại sao có sự khác nhau giữa Ka?


Sự dịch chuyển mật độ
electron dọc theo mạch liên
kết trong phân tử gây ra bởi
sự chênh lệch độ âm điện
gọi là Hiệu ứng cảm ứng

Hiệu ứng cảm ứng âm (-I)

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I)


Hiệu ứng cảm ứng âm (-I)
-Các nguyên tử hút electron về
phía mình làm cho nó mang điện
tích âm, ví dụ các nhóm nguyên tố
có độ âm điện lớn như Cl, N, O, S…
- Hiệu ứng cảm ứng âm tăng theo
độ âm điện của nguyên tử hay
nhóm nguyên tử đó

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I)
-Các nguyên tử đẩy electron
ra xa mình làm cho nó mang
điện tích dương, ví dụ các
nhóm alkyl: CH3-, C2H5…
- Độ mạnh đẩy electron của
các nhóm alkyl tăng theo độ
phân nhánh của chúng

-Các nhóm không no đều là các nhóm hút electron