bài giảng hợp chất protein

HÓA HỌC THỰC
PHẨM

CHƯƠNG 1
1
CHƯƠNG

PROTEIN
Tôn Nữ Minh

1


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ PROTE

Đònh nghóa Protein

những đại phân tử sinh học,
 chứa nitơ,
 được cấu tạo từ các acid amin,
 có trọng lượng phân tử lớn hơn 5000
danton,
 bò kết tủa hoàn toàn bởi acid
tricloacetic
10% (TCA)
Nguồn
Protein


Động vật:

Lượng protein chiếm 70 % chất khô,
Thòt các gia súc, gia cầm, cá, tôm, trứng,
Cua, cáy, tép, các động vật thân mềm,
Phế thải lò mổ: tiết và xương.

hực vật:
Hạt các loại đậu, đặc biệt là đậu nành (2
%)
2
Các loại bèo hoa dâu, tảo, nấm.


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ PROTEI

Hàm lượng protein trong một số nguyên liệu động
vật và thực vật
Nguyên liệu

Protein

Nguyên liệu

Gan

18 - 19

Lúa

7–8

Tim

16 - 18

Bắp

8 – 10

Mô cơ thòt gia
súc

16 – 22

Trứng

13 – 15

Sữa bò

3–5

Thòt cá

17 – 21

Tôm

19 – 23

Mực

17 – 20

Đậu phộng

Protein

23 – 27

Đậu nành

34 – 40

Hến

4–5

Sò

8–9

Ốc

11 – 12

Moi

13 – 16
3

KHÁI NIỆM CHUNG VỀ PROTE

Thành phần
nguyên tố
H

:

6 – 7,5%

O

:

21 - 24%

C

:

50 - 55%

N

:

15 - 18%

S

:

0 – 0,24%

Các nguyên tố khác: P, Fe, Zn,
Cu, Mn, Ca
4


ACID AMIN

Đònh nghóa


Acid amin là dẫn xuất của acid carboxylic
trong đó hydro được thay thế bằng nhóm
amin ở vò trí  hay 



Các acid amin chỉ khác nhau gốc R
R

CH
NH2



COOH

R

CH

CH2

COOH

NH2

22 loại  - acid amin / 100 loại acid amin

Tồn tại chủ yếu dạng ion lưỡng cực trong
dung dòch pH = 7


5


hân loại theo cấu tạo
Nh

Tên

Số
aa

ACID AMIN
Tên aa

R

1

Monoamino
monocarboxylic

7

Glycin
Alanin
Valin
Leucin
Isoleucin
Serin
Threonin

2

Diamino
monocarboxylic

2

Lysin
Arginin

3

Monoamino
dicarboxylic

2

Aspatic
Glutamic

(COOH)CH2
(COOH)CH2CH2

4

Amid của aa
dicarboxylic

2

Asparagin
Glutamin

(NH2)COCH2
(NH2)COCH2CH2

5

Acid amin chứa S

3

Cystein
Cystin
Methionin

6

Acid amin dò vòng

4

H
CH3
(CH3)2CH
(CH3)2CH2CH
(CH3)(C2H5)CH
(HO)CH2
(HO)(CH3)CH
(NH2)(CH2)4
(NH2)(NH)C-NH(CH2)3

HO 2
(SH)CH
COOH
N
N
(alanin)-S-S-(alanin)
H
CH3S(CH2)H2

COOH

CH2

Proline
Oxiproline
Tryptophan

N

6

CH2

HN

HO

CH2

N

CH2


7


ACID AMIN

hân loại theo tính dinh dưỡng

1. Acid amin thay thế:
được

cơ thể có thể tổng hợp
từ các aa khác

2. Acid amin không thay thế:
tổng hợp được,

cơ thể không tự
phải bổ sung đều

đặn
stt
Lys,Acid amin
1
2
3
4
5

Valin
Leucin
Isoleucin
Threonin
Methionin

Nhu cầu,
g/ngày
8,8

9,0
3,3
3,5
3,0

Val, Leu, Ileu, Met, Thr, Phe, Try,
stt
6
7
8
9
10

Acid amin

Nhu cầu,
g/ngày
Arg, His
Lysin
5,2
Tryptophan
1,1
Phenylalani
4,4
n
2,0
Histidin
2,0
Arginin 8

ACID AMIN

ính chất vật lý


Tinh thể, màu trắng, bền ở nhiệt độ 20 250



Đa số đều có vò ngọt, (glutamate Na bột
ngọt, Asp, Lys)

Độ
của
một
số
Tanhòa
khátan
tốt
trong
nước,

khác nhau

Acid amin

acid
nước
mứcamin

độ trong
tan có
[g/100g nước]
Nhiệt độ [oC]
0

25

50

75

100

L-Alanine

12,73

16,51

21,79

28.51

37.30

L-Cistine

0,005

0,011

0,024

0,052

0,114

L-Glutamic acid

0,341

0,843

2,186

5,553

14,00

Glycine

14,18

24,99

39,10

54,39

67,17

L-Hydroxyproline

28,86

36,11

45,18

51,67

L-Leucine

2,270

2,19

2,66

3,823

5,638

L-Methionine

1,818

3,381

6,070

10,52

17,60

L-Proline

127,4

162,3

206,7

239,0

L-Tryptophane

0,823

1,136

1,706

2,795

4,987

L-Tyrosine

0,020

0,045

0,105

0,244

0,565

L-Valine

8,34

8,85

9,62

9
10,24


ính chất vật lý

ACID AMIN

Phổ hấp thu:
vùng hấp thu tử ngoại 240-280
nm,
aa nhân thơm như tyr, phe có phổ hấp

thu ở 280nm
Tính hoạt quang: Có hai dạng đồng phân quang
học,
dạng D và L

Tính bền với acid, base:
Acid: không xảy ra hiện tượng racemic hóa
aa,
chuyển từ dạng L sang D
10
Kiềm:
aa bò racemic hóa, mất giá trò


ACID AMIN

ính chất hoá lý
Tính điện ly lưỡng cực
R

CH
NH2

COOH

R

CH

COO-

NH3+



Trong môi trường acid (H+) sự phân ly nhóm
-COOH sẽ bò kìm hãm, phân tử aatích điện (+)
, tác dụng như một base



Trong môi trường kiềm (dư -OH- ), sự phân ly
nhóm -NH2 bò kìm hãm, phân tử aatích điện
(-) , tác dụng như một acid
11


ACID AMIN

ính chất vật lý
Điểm đẳng điện (pI)

pH ở đó phân tử acid amin sẽ trung hòa về
điện, khi đó tổng điện tích (-) và (+) sẽ bằng
không
Điểm đẳng điện của một số acid amin
Acid amin
Alanin
Arginin
Asparagin

Aspartic
Cistein
Cystin
Glutamin
Glutamic

pI

Acid amin

pI

Acid
amin

pI

6,0
10,8
5,4
2,8
5,0
5,1
5,7
3,2

Glycin
Histidin
4-hydroxyprolin
Isoleucin

Leucin
Lysin
Methionin
Phenylalnin

6,0
7,5
5,7
6,0
6,0
9,6
5,7
5,5

Prolin
Serin
Threonin
Tryptopha
n
Tyrosin
Valin
-Alanin
12

6,3
5,7
5,6
5,9
5,7
6,0

6,9


ùc phản ứng đặc trưng

ACID AMIN

1. Phản ứng với acid, base
Acid amin là hợp chất lưỡng tính nên chúng
có thể tạo
muối với acid hay base

13


ACID AMIN

ực phaỷn ửựng ủaởc trửng
2. Phaỷn ửựng vụựi acid Nitrụ HNO2

(ph.

phaựp Van-Slyke)

3. Phaỷn ửựng vụựi formaldehyd

(ph.

phaựp Sorensen)
R

CH
NH2

COOH

+

O
HC
H

R

CH
N

COOH
CH2
14

+

H2O


ACID AMIN

ùc phản ứng đặc trưng
4.1. Desamin hóa theo phản ứng

thuỷ phân
R

CH

COOH

+

H2O

R

NH2

CH

COOH

+

NH3

COOH

+

NH3

OH

4.2. Desamin hóa theo phản
ứng khử
R

CH

COOH

+

H2

R

CH2

NH2

15


ACID AMIN

ùc phản ứng đặc trưng
4.3. Desamin hóa theo phản
ứng oxy hóa
R

CH

COOH

+

1/2 O2

R

NH2

COOH

C

+

NH3

O

4.4. Desamin hóa theo phản ứng khử
nội phân tử
R

CH2

CH

COOH

R

CH

CH

COOH

NH2
16

+

NH3


ACID AMIN

ực phaỷn ửựng ủaởc trửng
5. Phaỷn ửựng
decarboxyl hoựa
R

CH

COOH

R

CH2

+

NH2

CO2

NH2

6. Chuyeồn acid amin
Cetoacid A
Cetoacid B
R1 CH
O

COOH

+

+ R2

Acid amin B === Acid amin A
CH
NH2

COOH

R2 CH

COOH

+ R1

+
CH
NH2

O
17

COOH


ACID AMIN

ác phản ứng đặc trưng

. Phản ứng chuyển hóa gốc R
Các phản ứng chuyền từ aa này
sang aa khác
Phe - Tyr

O

CH

CH2

COOH

[O]

HO

O

CH

CH2

NH2

NH2

CONH2
COOH

A.pyruvic Ala

C

O

CH3
(piruvic)

CH2

+

COOH

COOH
COOH

CH2

C

CHNH2

CH3

COOH
(glutamin)

NH2

CH2

+

CH2
CHNH2

(alanin)

18

COOH
(a. glutamic)


ACID AMIN

ác phản ứng đặc trưng
8. Phản ứng với
ninhydrin
O
OH
OH

+

R

CH

O
COOH

H

+H2O
-NH3 -CO2

OH

NH2

O

+R

CHO

O

Ninhydrin (oxh)
ninhydrin (khử)

pH > 4, xảy ra phản ứng tiếp theo tạo ra phức
màu xanh tím
O

H
OH
O

O

O

+

NH3

+

HO

N

- 3H2O

HO
O

O

O

O

Phức Ruheman (xanh tím)
19


ác phản ứng đặc trưng

ACID AMIN

8. Phản ứng với
ninhydrin
Acid aspartic khi tác dụng với ninhydrin giải phóng
2 CO2
Prolin và oxyprolin tạo hợp chất màu vàng, không
O
O

giải phóng
NH3
O
O
Ninhydrin

+

H

N
COOH
Proline

N

- H2O - CO2

O
Phứ
c mà
u và
ng

20


ác phản ứng đặc trưng

ACID AMIN

9. Phản ứng tạo phức với kim
loại nặng



Tác dụng với kim loại nặng, nhất là kim loại
hóa trò II tạo ra muối nội phức (Pb, Hg, Cu,…)
đặc biệt với Cu.



Khi đun sôi aa với một lượng dư Cu(OH)2 và CuCO3.
thu được:

10. Phản ứng tạo
thành ester

21


ùc kiểu liên kết hoá học

ACID AMIN

1. Liên kết peptid
Gốc –COOH của aa này sẽ kết hợp với gốc NH2 của aa khác, loại đi một phân tử nước

Tùy độ dài và số liên kết peptid ta có pepton,
peptid, polypeptid,…

22


ực kieồu lieõn keỏt hoaự hoùc

ACID AMIN

1. Lieõn keỏt peptid

23


ùc kiểu liên kết hoá học

ACID AMIN

. Liên kết thứ cấp

ân kết Hydro: liên kết yếu, không bền (8-12 kj/mol)
Số lượng liên kết rất lớn

Liên kết Disulphua (cầu–S-S-):
Liên kết
đồng hóa trò
Rất bền vững (300
kj/mol)
Liên kết ion ( liên kết muối)
Liên kết tónh
điện, OH-, NH3+ , COOKhá bền (>160 kj/mol)

Liên kết lỵ nước: (Liên kết Val der Walls)
Giữa các nhóm kỵ nước ( -CH3,
-C2H5 , -C6H5)
24
Không bền (4-8.5 kj/mol))


25