Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
1) Kiến thức
 Hs biết được :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy
đồng đẳng benzen.
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng
thế và oxi hoá mạch nhánh.
 Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen.
 Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzen.
2) Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy
tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối
lượng của chất trong hỗn hợp.
II. Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Tính chất hoá học benzen và toluen.
III. Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
- Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo của benzen.
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với brom

- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với axit nitric
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với brom
2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan.
IV. Tổ chức hoạt động dạy và học
1. Ổn định lớp.
2. Kiểm tra kiến thức cũ
Gv: em nào cho cô biết sản phẩm của phản ứng trime hóa axetilen.
Hs: sản phản của phản ứng trime hóa axetilen là benzen.
3. Tiến trình bài giảng
* Hoạt động vào bài:
Ở tiết trước các em đã được học về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no. Hôm nay
chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm. Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm
mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống?
Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới:
Chương 7 Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa về
hiđrocacbon

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Thì: Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng
benzen. Các hiđrocacbon thơm được chia thành:
- Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử.
- Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử.
Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược

phẩm, phẩm nhuộm ...
Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài:
Bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Hoạt động của giáo
viên
Hoạt động 1:
Tìm hiểu về đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp,
cấu tạo
 GV yêu cầu HS nhắc

lại khái niệm về đồng
đẳng (ở bài 22 trang
99).
 GV yêu cầu HS dựa

vào SGK nêu khái
niệm về dãy đồng đẳng
của benzen (tr150).
 GV nhận xét
Gv: tương tự như
anken và ankin các em
về nhà chứng minh
CTTQ của benzen
 GV yêu cầu HS quan
sát CTCT của các
hiđrocacbon thơm
trong bảng 7.1 (trang
151) và rút ra nhận xét
về loại đồng phân của

các hidrocacbon thơm.
 GV nhận xét câu trả lời
của hs.
 GV: qua bảng 7.1 ta
thấy C6H6 và C7H8 có 1
CTCT, còn C8H10 có 4
CTCT.
- GV: vậy để vẽ đồng
phân của C8H10 thì đầu

Hoạt động của học sinh

Nội dung bảng
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
KHÁC

- HS: những hợp chất có
thành phần phân tử hơn
kém nhau một hay nhiều
nhóm CH2 nhưng cá tính
chất hóa học tương tự nhau
hợp thành dãy đồng đẳng.
- HS : Benzen (C6H6) và
các hiđrocacbon thơm khác
có CTPT là C7H8, C8H10, ...
lập thành dãy đồng đẳng
của benzen có CTPT là
CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)

- Hs nghe yêu cầu và thực
hiện
- HS: C6H6 và C7H8 không
có đồng phân hidrocacbon
thơm.
- Từ C8H10 có đồng phân vị
trí tương đối của các nhóm
ankyl xung quanh vòng
benzen và cấu tạo mạch
cacbon của nhánh.

A. Benzen và đồng đẳng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,
cấu tạo
1. Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... ,
CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)

2. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân
hidrocacbon thơm.

benzen
toluen
- Từ C8H10 trở đi có
+ đồng phân vị trí tương đối của các
nhóm ankyl

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

tiên các em vẽ vòng
benzen thì vòng
benzen có 6C vậy 2C
còn lại nằm ở nhóm thế

o-xilen

CH2 CH3

Hs lắng nghe hướng dẫn
Các em thấy ở đây
của Gv.
nhóm thế có 2 C, các
em bẻ gãy nhóm thế
này thành 2 nhóm
metyl, các em giữ
nguyên vị trí 1 nhóm
và di chuyển nhóm
metyl còn lại vào các vị
trí o, m, p ta được đồng
phân thơm của C8H10

- GV: vị trí nào là vị trí
o-, m-,p- thì chút nữa

chúng ta sẽ tìm hiểu ở
phần danh pháp.
- GV: đối với nhóm thế
có từ 3C trở lên thì các
em có thêm đồng phân
cấu tạo mạch C của
nhánh. Phần này các
em tham khảo SGK
trang 151.
GV hướng dẫn HS
cách gọi tên benzen :
+ Khi coi vòng
benzen là mạch chính
thì các nhóm ankyl
đính với nó là mạch
nhánh.

m-xilen

p-xilen

+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon của
nhánh
(sgk)

b) Danh pháp
HS: chú ý lắng nghe

+ Đối với những ankyl

Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với
nhiều nhóm ankyl tên gọi:
số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

benzen có đồng phân
thì để gọi tên chúng ta
chỉ rõ vị trí các nguyên
tử C của vòng bằng các
chỉ số hoặc các chữ cái
o-, m- , pGV hướng dẫn cho học Hs: chú ý quan sát
sinh vị trí o-, m-, p+ Còn về cách đánh số
các nguyên tử cacbon
trong vòng benzen thì
đánh số sao cho tổng
chỉ số trong tên gọi là
nhỏ nhất.
Gv yêu cầu hs xác định
cách đánh số trong
công thức sau cách
đánh số nào là đúng
bằng cách cho 2 hs lên
viết tên của chúng:

Hs đọc tên theo 2 cách số

CH3
(o)

(o)

(m)
(m)

CH3
(p)

m-đimetylbenzen

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng
benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là
nhỏ nhất.

1,3-dimetylbenzen

1,3-dimetylbenzen

1,5-đimetylbenzen
1,5-đimetylbenzen

GV: vậy qua 2 cách
đánh số trên cách nào
là đúng.

 Gv gọi thêm tên thông

thường của các chất.
 Gv yêu cầu hs quan sát
hình 7.1 (trong sgk
trang 152) và kết hợp
với mô hình phân tử
dạng rỗng của benzen
để rút ra nhận xét:
- Đặc điểm liên kết
trong phân tử benzen,
các nguyên tử C ở
trạng thái lai hóa sp
mấy.
- Vị trí các nguyên tử
trong phân tử benzen.
- Góc liên kết.
- Cấu trúc phân tử

Hs lắng nghe
Hs quan sát và đưa ra nhận
xét:
- Trong phân tử có 3 liên
kết đôi, các nguyên tử C ở
3. Cấu tạo
trạng thái sp2.
- 6 obitan p của 6 nguyên tử
C xen phủ bên với nhau tạo
thành hệ liên hợp π chung
cho cả vòng benzen.

- 6 nguyên tử C trong phân
tử benzen tạo thành một lục
giác đều.
- Góc liên kết là 1200.
- Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác
- Cả 6 nguyên tử cacbon và
6 nguyên tử hiđro cùng
11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

benzen.

nằm trên một mặt phẳng.

 Gv giới thiệu hai công

đều.
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng
nằm trên một mặt phẳng.

thức cấu tạo của
benzen. Do các nguyên
tử C ở trạng thái sp2 các
obitan xen phủ bên với
nhau tạo thành hệ liên
hợp, nên thay 3 liên kết

π bằng 1 vòng tròn.

- Có hai cách biểu diễn công thức của
benzen:

hoặc
Hoạt động 2:
Tìm hiểu về tính chất
vật lí của benzen
Gv yêu cầu học sinh
đọc SGK để biết về
tính chất vật lí của
hiđrocacbon thơm

Hs đọc SGK và trả lời

Hoạt động 3:
Tìm hiểu về tính chất
hóa học của benzen
Gv hướng dẫn Hs phân
tích đặc điểm cấu tạo
Hs quan sát, lắng nghe
phân tử benzen và đồng
đẳng từ đó xác định
được hai trung tâm
phản ứng là vòng
benzen và mạch nhánh
ankyl
- Vòng benzen:
+ Mạch vòng  cho

phản ứng thế
+ Có 3 liên kết π liên
hợp  cho phản ứng
cộng (có nối đôi giống
anken nên có thể hỏi hs
tính chất này)

II. Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng
hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng
theo chiều tăng của phân tử khối.
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc
trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn
nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.
III. Tính chất hóa học

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

- Mạch nhánh ankyl
+ Thế nguyên tử H
+ Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
* Tìm hiểu phản ứng
thế của benzen
 Phản ứng thế với

halogen

1. Phản ứng thế

 Gv biểu diễn thí

nghiệm như trong sgk
và đặt câu hỏi:
- Benzen có phản ứng
với brom không? Phản
ứng xảy ra trong điều
kiện nào? Viết phương
trình phản ứng minh
họa.

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
- Benzen không tác dụng
với brom ở điều kiện
thường. Phản ứng xảy ra
khi có xúc tác bột sắt.

- Benzen phản ứng thế với brom

+ Br 2

Br
+ Br2 bot Fe

+ HBr

khi có xúc tác ( bột Fe):

Br

- Cô để một mảnh giấy - Dùng để nhận biết khí
quỳ ẩm trên miệng ống HBr
nghiệm nhằm mục đích
gì?

+ Br2 bot Fe

+ HBr
brombenzen

 Gv tiến hành thí

nghiệm cho toluen tác
dụng với brom dưới tác
dụng của bột Fe tương
tự như ở benzen.

-

CH3
Br

- Toluen cũng tác dụng
với brom trong điều

kiện có bột sắt nhưng
phản ứng xảy ra nhanh
hơn và tạo hỗn hợp sản
phẩm.

bot Fe

+ HBr

CH3

o- bromtoluen
(41%)

+ Br2

CH3
+ HBr

 Phản ứng với axit

Br

nitric
 Gv biểu diễn thí

Toluen tác dụng với brom

- HS: quan sát thí nghiệm

p- bromtoluen
(59%)

* Phản ứng với axit nitric

nghiệm benzen phản

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Chú ý:nếu không làm
thí nghiệm được thì
GV yêu cầu hs dựa vào
sgk trang 154 nêu hiện
tuợng khi cho benzen
tác dụng với axit nitric
- Giờ cô cho tiếp axit
nitric vào dd
nitrobenzen

NO2

NO2

ứng với axit nitric, yêu
cầu hs quan sát và nhận

xét hiện tượng, viết
phương trình phản ứng

H2SO4(d)

+ HNO3 d

+ H2O

+ HNO3 d

H2SO4(d)

+ H2O

nitrobenzen

nitrobenzen

NO2

NO2
H2SO4(d)

+ HNO3 d

Hs: có lớp chất lỏng màu
vàng nhạt lắng xuống.

to

NO2

+ H2O

m-dinitrobenzen

NO2

NO2
+ HNO3 d
NO 2

H 2SO4(d)
to

O 2N

NO 2

+ H2O

1,3,5-trinitrobenzen

Hs: quan sát

NO2

+ 3HNO 3(d)H2SO4(d)

GV: viết phương trình
phản ứng minh họa.

+ 3H2O

O 2N

- Từ những ptpu trên
bảng Gv đưa ra quy tắc
thế ở vòng benzen.
Gv dựa vào quy tắc thế HS dựa vào quy tắc thế viết
phương trình phản ứng với
gọi hs lên bảng viết
phương trình phản ứng tỉ lệ (1:1) và (1:3)
CH3
CH3
NO2
và gọi tên sản phẩm khi
H SO
+ H 2O
+ HNO3(d)
cho toluen tác dụng với
axit nitric với tỉ lệ (1:1) CH
CH
O N
NO
và (1:3)
+ 3HNO 3(d)H SO
+ 3H2O
2

4(d)

3

3

2

4(d)

2

NO2

Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng
benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các
nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng
thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế
vào vị trí o-, p-.
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2
( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản
ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên
xảy ra ở vị trí m-.

2

CH3

CH3

NO2

H2SO4(d)

+ HNO3(d)

2,4,6-trinitrotoluen

NO2

+ H 2O

2-nitrobenzen

CH3

+

O2 N
3HNO 3(d)H2SO4(d)

CH3
NO2

+ 3H2O
NO2

2,4,6-trinitrotoluen

(Thuốc nổ TNT)
 Phản ứng thế H của

mạch nhánh
Gv gợi ý hs viết

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Hs: viết phương trình phản
ứng toluen tác dụng với
11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

phương trình hóa học
của phản ứng thế
nguyên tử H trong
mạch nhánh của các
ankylbenzen giống như
ankan ( cộng clo và
công brom)

brom dưới tác dụng ánh
sáng hoặc nhiệt độ.
CH3
+ Br2

as, to

+ Cl2

(Hết tiết 1)

as, to

+ Br2

CH2Br

CH3

CH2Cl

+ Cl2

+ HCl

benzylclorua

(Hết tiết 1)

(Hết tiết 1)

2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
o
+ 3H2 Ni, t

Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
và lưu ý học sinh về
điều kiện của phản ứng

xiclohexan
b) Cộng clo

 Phản ứng cộng clo

- Gv hướng dẫn cho hs
viết phương trình phản
ứng
- Lưu ý hs: đây là phản Hs viết phương trình phản
ứng hóa học
ứng dùng để điều chế
thuốc trừ sâu 666

* Tìm hiểu tính oxi hóa
 Phản ứng oxi hóa

Cl
+ 3Cl2

Cl

as, to

Cl

Cl
Cl

Cl
hexacloran
( khói trắng )

Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản
xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này
có độc tính cao và phân hủy chậm nên
ngày nay không được sử dụng.
3 Phản ứng oxi hóa

không hoàn toàn

 Phản ứng oxi hóa hoàn

CH2Cl

as, to

+ HCl

 Phản ứng cộng hidro

Gv tiến hành thí
nghiệm như hướng dẫn
Gv hướng dẫn hs viết
phương trình phản ứng

+ HBr

benzylbromua

benzylclorua

* Tìm hiểu phản ứng
cộng

CH2Br

as, to

+ HBr

benzylbromua

CH3

CH3

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3

- Hs quan sát và nhận xét
hiện tượng
Ban đầu không có hiện
tượng.
Khi đun nóng thì ống
nghiệm chứa toluen thì màu

tím nhạc dần và có kết tủa
nâu đen của MnO2

+ 2KMnO4 t

COOK
o

+ 2MnO2 + KOH + H2O
kalibenzoat

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

toàn

Hs viết pthh

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Gv yêu cầu hs viết pthh
đốt cháy benzen giống Hs nghe yêu cầu của gv và
thực hiện
ankan, anken, ankin
GV: qua phương trình
trên các em thấy

Từ những tính chất hóa
học trên GV hướng dẫn Benzen tương đối dễ tham
HS rút ra nhận xét
gia phản ứng thế hơn so với
chung
các chất oxi hóa. Đó cũng
chính là tính chất hóa học
đặc trưng chung của các
hiđrocacbon thơm nên được
gọi là tính thơm.
Hoạt động 4:

B. Hiđrocacbon thơm khác

Tìm hiểu về
hiđrocacbon thơm khác

1. Cấu tạo và tính chất vật lí
a) Cấu tạo:

* cấu tạo
GV nêu câu hỏi: Stiren
có CTPT: C8H8 và có
một vòng benzen., hãy
viết CTCT của stiren.

* Tính chất vật lí
Gv: yêu cầu hs nghiên
cứu sgk để biết về tính
chất vật lí của stiren

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng
chính là tính chất hóa học đặc trưng chung
của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là
tính thơm

Hs viết CTCT stiren:
CH=CH 2

Stiren có CTPT: C8H8
CTCT:
CH=CH 2

stiren
- stiren là chất lỏng không
màu.
- sôi ở 146oC, không tan
trong nước nhưng tan nhiều
trong dung môi hưu cơ.

b) Tính chất vật lí
(sgk)

Hs nêu được: Stiren có đặc
điểm phần nhánh giống
etilen, phần vòng giống
benzen. Vì vậy, stiren thể
hiện tính chất hóa học

2. Tính chất hóa học

* Tính chất hóa học
GV: Em hãy so sánh
cấu tạo phân tử của
stiren với các
hidrocacbon đã học.Từ
đó nhận xét về tính

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

chất hóa học của stiren. giống etilen ở phần mạch
nhánh và thể hiện tính chất
giống benzen ở phần nhân
thơm.
* Phản ứng cộng
GV hướng dẫn hs dự
đoán hiện tượng thí
nghiệm, sau đó lên
bảng viết phương trình
phản ứng

Hs dự đoán hiện tượng khi
cho stiren vào dd nước
brom. Hs giải thích hiện

tượng và viết phương trình
phản ứng .

GV: lưu ý hs phản ứng
cộng theo quy tắc Mac
– côp – nhi – côp.

a) Phản ứng cộng
CH=CH 2

+ Br2(dd)

CH=CH 2

CH CH 2
Br Br

CH=CH 2

+ Br2(dd)

CH CH 2
Br Br

t o,

+ H2

GV: yêu cầu hs đọc tên
sản phẩm

CH 2-CH3
p, xt
etylbenzen

CH 2-CH3

CH 2-CH3

o
+ 3H2 t , p, xt

etylxiclohexan

* Phản ứng trùng hợp
Gv phản ứng trùng hợp
của stiren giống phản
ứng trùng hợp của
etilen, gọi 1 hs lên
bảng viết phương trình
phản ứng.

b) Phản ứng trùng hợp

Hs lên bảng viết phương
trình phản ứng
CH=CH 2

n

t o, p, xt

(

CH CH 2

(

CH=CH 2

)n

o

t , p, xt

n

polistiren

CH CH 2

)n

polistiren

GV chú ý hs sản phẩm
polietiren được dùng
làm nhựa dẻo
* Phản ứng oxi hóa

GV thông báo về khả
năng làm mất màu
dung dịch KMnO4 ở
điều kiện thường của
stiren.

c) Phản ứng oxi hóa

CH=CH 2
3

+ 2KMnO4 + 4H2O

3

CH CH 2 + 2MnO4 + 2KOH
OH OH

Hoạt động 5:

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Tìm hiểu về ứng dụng
của một số
hiđrocacbon thơm

C. Ứng dụng của một số hiđrocacbon
thơm
(SGK)

4. Củng cố bài.
 Ở tiết 1:
- Đặc điểm cấu tạo của benzen như thế nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số
hiđrocacbon thơm đơn giản?
- Tính chất hóa học và đồng đẳng của benzen?
- benzen và toluen khi tham gia phản ứng thế với axit nitric theo tỉ lệ (1:3) tạo thuốc nổ TNB
và TNT.
 Ở tiết 2:
- Tiết trước các em được học một số chất có CTTQ CnHn như: C2H2 (axetilen); C6H6 (benzen)
hôm nay các em học thêm một chất nũa là C8H8 (stiren).
- Stiren có tính chất hóa học giống anken phản ứng trùng ngưng, giống benzen phản ứng
cộng, thế.
- Biết được ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm trong đời sống và trong công nghiệp.
5. Dặn dò
Bài tập tiết 1: Các em về nhà làm bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trong SGK trang 159 và 160.
Bài tập tiết 2: Các em về nhà làm bài tập 8,9,10,11,13.

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35