Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY HÓA HỌC LỚP 11
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
MỤC TIÊU:
1.Kiến thức:
Biết được:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
- Tính chất vật lý: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong
dãy đồng đẳng benzen.
- Tính chất hóa học: Phản ứng thế (quy tắc thế).
2. Kĩ năng:
- Viết được CTCT của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
- Viết được các PTHH biểu diễn tính chất hóa học của benzen, vận dụng quy tắc thế để
dự đoán sản phẩm phản ứng.
- Xác định công thức phân tử, viết CTCT và gọi tên.
- Rèn kĩ năng sống : phân bố thời gian, phát biểu ý kiến trước tâp thể lớp.
3. Thái độ:
- Biết được tính độc hại giúp HS cẩn thận khi làm thí nghiệm với benzen và đồng đẳng
của nó.
II. CHUẨN BỊ :
1.Chuẩn bị của GV:
- Phương án tổ chức lớp học: đàm thoại tìm tòi, kết hợp với mô hình, hoạt động theo
nhóm.
- Mô hình phân tử benzen.
- Phiếu học tập.
I.

2. Chuẩn bị của HS:
- Soạn phiếu học tập và đọc kĩ bài trước ở nhà.
III. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
1. Ổn định tình hình lớp: 1ph

2. Kiểm tra bài cũ:
• Câu hỏi: Viết phương trình phản ứng trime hóa của axetilen.
• Đáp án:

1


3CH CH

C
600OC
Benzen

3. Giảng bài mới:
• Giới thiệu bài: “ Sản phẩm của phản ứng có tên là benzen và thuộc loại

Thờ
i
gian
2ph

hiđrocacbon thơm , vậy hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon như thế nào?Bài
học hôm nay chúng ta cùng tìm hiểu, để xem hiđrocacbon thơm có gì giống và
khác các loại hiđrocacbon no và không no mà các em đã học.”
• Tiến trình bài dạy:
Hoạt động của GV
Hoạt động của HS
Ghi bảng
Hoạt động 1: Khái niệm hiđrocacbon thơm và phân loại
-GV yêu cầu HS đọc

phần mở đầu và nêu
định nghĩa hiđrocacbon
thơm, cơ sở phân loại
hiđrocacbon thơm.
- GV yêu cầu HS phân
loại hiđrocacbon thơm.
- GV bổ sung về ứng
dụng của hiđrocacbon
thơm .
- GV chuyển ý qua bài
benzen và đồng đẳng
của benzen.

2ph

- Hiđrocacbon thơm là
những hiđrocacbon trong
phân tử có chứa một hay
nhiều vòng benzen.
- Cơ sở phân loại: dựa vào
số vòng benzen trong
phân tử.
- Có 2 loại: hiđrocacbon
thơm có một vòng benzen
và hiđrocacbon thơm có
nhiều vòng benzen.
Hoạt động 2: Đồng đẳng

-GV giới thiệu benzen
(C6H6) là chất đầu tiên

trong dãy đồng đẳng của
benzen .
- GV yêu cầu HS dựa
vào định nghĩa đồng
đẳng nêu CTPT của 3
chất tiếp theo trong dãy
đồng đẳng.

-Đồng đẳng là những chất
có CTPT hơn kém nhau
1hay nhiều nhóm CH2.

- GV yêu cầu HS đưa ra
CTTQ của dãy đồng

- CnH2n-6 (n≥6)

- CTPT của những chất
tiếp theo: C7H8, C9H10,
C10H12.

2

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:

1. Dãy đồng đẳng của benzen:
Benzen (C6H6), C7H8, C9H10... lập thành
dãy đồng đẳng của benzen (ankyl

benzen).
CTTQ: CnH2n-6 (n≥6)


đẳng.
4ph

Hoạt động 3: Cấu tạo
-GV sử dụng mô hình
phân tử benzen, yêu cầu
HS quan sát mô tả cấu
trúc phân tử.
- GV giới thiệu có 2
CTCT để mô tả phân tử
benzen và thường dùng
CTCT nào.
Nói rõ công thức của kêku-lê : 3 liên kết đôi xen
kẽ với 3 liên kết
đơn.Tuy nhiên 3 liên kết
đôi này không nằm cố
định mà liên hợp đều
trong vòng nên thường
dùng CTCT kia.
Nhấn mạnh: mỗi đỉnh
hình lục giác đều có 1C
và 1H nhưng để gọn thì
không biểu diễn.

-Có 6C và 6H nằm trên
một mặt phẳng, tạo thành

hình lục giác đều.
-Chú ý cách biểu diễn để
viết CTCT.
-Nắm được 2CTCT biểu
diễn phân tử benzen:

2. Cấu tạo:
+ Cấu trúc phẳng và có hình lục giác
đều.

hay

-Nắm được thực chất
CTCT của benzen biểu
diễn đầy đủ như sau:
H
H

C

C

C

Mô hình phân tử benzen
+ 3 liên kết đôi liên hợp đều trong vòng
nên vòng benzen bền.

H

+ CTCT:

H C C C H

hay

H

Hoạt động 4: Đồng phân
-GV hướng dẫn HS viết
CTCT của C7H8. Sau đó
yêu cầu HS viết các
đồng phân của C8H10.
-Từ đó GV nhấn mạnh
cho HS: điểm khác biệt
giữa dạng đồng phân
hiđrocacbon thơm đồng
đẳng của benzen và các
dạng đồng phân của
hiđrocacbon khác ở chỗ
coi vòng benzen là mạch
chính. Các nhóm ankyl
liên kết với các nguyên
tử C trong vòng nên có
các dạng đồng phân: vị

3.Đồng phân:
* C7H8:
Nắm được: lấy vòng
benzen làm mạch chính vậy

còn dư CH2. Gắn CH2 vào 1
đỉnh C thì đỉnh đó không
còn H nữa, để đảm bảo hóa
trị C (là 4) thì nhánh là CH3.
*CTCT C7H8 :
CH3

*Tương tự các đồng phân
cấu tạo của C8H10:
3

Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:
*Vị trí tương đối của các nhóm ankyl
xung quanh vòng benzen.
*Cấu tạo mạch C của mạch nhánh.
VD:
Các đồng phân của C8H10:


trí tương đối của các
nhóm ankyl xung quanh
vòng benzen và đồng
phâ về mạch C của mạch
nhánh.

CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Hoạt động 5: Danh pháp
-GV giới thiệu có 2 cách
gọi tên của các
ankylbenzen: tên thông
thường và tên thay thế.

-Chú ý để nắm được tên thông

thường : toluen và xilen( xilen:
vòng benzen có 2 nhóm thế
metyl).

4. Danh pháp:
a. Tên thông thường:
CH3
toluen
metylbenzen

-GV giới thiệu Toluen
và Xilen.
(Xilen: vòng benzen có
2 nhóm thế metyl).
CH3
1

6

o-xilen
o-dimetylbenzen
CH3
1,2-dimetylbenzen

2
3

5
4

CH3
1 2

6
5

p-xilen
p-dimetylbenzen
3
1,4-dimetylbenzen

4

CH3
CH3
6

1
2

m-xilen
m-dimetylbenzen
1,3-dimetylbenzen

3

5
4

CH3

b. Tên thay thế:
4


-GV giới thiệu tên thay
thế của ankyl benzen:
chia 2 trường hợp 1 và 2 - Chú ý cách gọi tên thay thế
nhóm thế.
theo hướng dẫn của GV và gọi
tên các đồng phân còn lại vào
*Một nhóm thế:
vở.
CH3
Tên= tên nhóm thế +
1 2
benzen.
6
p-xilen
*Nhiều nhóm thế:
Tên= số chỉ vị trí nhóm
thế+ tên nhóm thế+
benzen.
- GV hướng dẫn HS đoc
tên thay thế một đồng
phân (o-xilen), yêu cầu
HS đọc tên 2 đồng phân
còn lại.

5

3
4

p-dimetylbenzen
1,4-dimetylbenzen

* Một nhóm thế:
Tên= tên gốc ankyl + benzen.
*Hai nhóm thế trở ên:
( Đánh số sao cho số chỉ vị trí
nhóm thế là nhỏ nhất).
*Chú ý: Khi có 2 nhóm thế
thường dùng các tiền tố: ortho,
meta, para.

(o-)

CH3

1
2

m-xilen
m-dimetylbenzen
1,3-dimetylbenzen

3

5

4

para(p-)
Đọc tên ankylbenzen sau:
5

6

6

H5C2 4

1 CH
2 5
2
3
C2H5
1,2,4-trietylbenzen

4

1 CH
H5C2
2 5
2
3
C2H5
1,2,4-trietylbenzen

Hoạt động 6: Tính chất vật lý

-GV yêu cầu HS đọc SGK và
nêu tính chất vật lý cua các
hiđrocacbon thơm ( trạng thái
tồn tại, mùi, tính tan, nhiệt độ
sôi).

15p
h

meta(m-)

4

VD:

CH3
5

2ph

2 Ortho(O-)
3

(m-)

* Đọc tên ví dụ:

* GV lấy 1 ví dụ có 3
nhóm thế, yêu cầu HS
đọc tên.

1

6
5

CH3
6

R

- Ở điều kiện thường là chất
lỏng hoặc rắn, t0s tăng theo
chiều tăng khối lượng phân
tử.

II. Tính chất vật lý: SGK

Hoạt động 7: Tính chất hóa học
Phản ứng thế
- GV giới thiệu các ankyl
- Tương tự ankan có cấu trúc III. Tính chất hóa học:
benzen có 2 trung tâm phản
bền thì phản ứng đặc trưng là
1. Phản ứng thế:
ứng: vòng benzen và nhánh
phản ứng thế: ankylbenzen
a. Thế nguyên tử H của
ankyl.
có khả năng tham gia phản

vòng benzen:
- Yêu cầu HS cho biết benzen ứng thế: thế vào vòng và
*Với Br2( Brom hóa):
5


và các ankylbenzen có cấu
trúc bền thì có khả năng tham
gia phản ứng nào?
- GV giới thiệu thí nghiệm
khi cho ddBr2 tác dụng với
benzen, hướng dẫn HS viết
PTPƯ thế của benzen và
toluen với ddBr2.
- GV phát 2 phiếu học tập và
yêu cầu HS thảo luận và hoàn
thành nội dung trong phiếu
học tập số 1 trước.
- GV yêu cầu HS lên bảng
hoàn thành phiếu học tập số
1.
- GV yêu cầu HS nhận xét vị
trí các nhóm thế trong các
sản phẩm, từ đó yêu cầu HS
hoàn thành phiếu học tập số
2.
-GV nhận xét và rút ra quy
tắc thế .

nhánh ankyl.

H

Br
Fe

Br Br

-Chú ý để viết được các
phương trình phản ứng thế.

benzen

HBr
brombenzen
CH3
Br

CH3

-Thảo luận và hoàn thành
phiếu học tập số 1.

HBr
o- bromtoluen
Br Br

Fe

CH3

toluen
HBr
p-bromtoluen
Br

*Với HNO3: (nitro hóa)
H

NO2

H2SO4d

-Thảo luận và hoàn thành
phiếu học tập số 2.

HO NO2
d

H2O
nitrobenzen

NO2

NO2
HO

H2SO4d
NO2
boc khoi

H2O
NO2
m-dinitrobenzen
CH3
NO2

CH3

toluen

H2SO4
d
HO NO2
d

O-nitrotoluen
CH3

p-nitrotoluen
NO2

NO2
H2SO4 d
HO NO2
o
boc khoi t

*Quy tắc thế:
+ Khả năng thế tăng dần:

6


CH3

NO2

-GV giới thiệu với HS phản
ứng thế H của nhánh tương
thế với ankan.
Nhấn mạnh ưu tiên thế vào H
của C gắn trực tiếp vào vòng
benzen.

1

<

2

<

3

+ 1: ưu tiên thế vào vị trí mNhóm hút e: -NO2,-CHO,…
+ 3: ưu tiên thế vào vj trí o- và pNóm đẩy e: -R(ankyl), -Br, -OH,
-NH2
b.Thế nguyên tử H của mạch
nhánh:

o
CH3 Br2 t
toluen

CH2Br

HBr

benzylbrommua

*Chú ý: ưu tiên thế vào H của C
gắn trực tiếp vào vòng benzen.
Hoạt động 8: Củng cố
Nhấn mạnh đồng phân và danh pháp của benen và đồng đẳng. Đặc biệt là phản ứng thế đặc trưng
của benzen và đồng đẳng.
4.Dặn dò: HS về nhà xem bài và chuẩn bị bài tiếp theo.
IV. Nội dung phiếu học tập:

Phiếu học tập số 1:
Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
H
H2SO4 d

a.

HO NO2
d

7

NO2
HO

b.

H2SO4d
NO2
boc khoi

CH3

c.

toluen

H2SO4 d
HO NO2
d

Phiếu học tập số 2:
So sánh khả năng thế của nitrobenzen, benzen, metylbenzen theo sơ đồ sau:
NO2

CH3

1

2

3

Nhóm thế thứ hai vào vị trí nào trong vòng benzen ?

V. RÚT KINH NGHIỆM, BỔ SUNG:

........................................................................................................................................
........................................................................................................................................
........................................................................................................................................
........................................................................................................................................
........................................................................................................................................
........................................................................................................................................
........................................................................................................................................
........................................................................................................................................

8