Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

BENZEN VÀ CÁC ĐỒNG ĐẲNG BENZEN
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I – Mục tiêu bài học
1 . Kiến thức
-Học sinh biết:
+ Phản ứng cộng ,phản ứng oxi hoá của ankylbenzen.
+ Cấu tạo,tính chất vật lý,ứng dụng của stiren và naphtalen.
+ Tính chất hoá học đặc trưng của stiren và naphtalen.
-Học sinh hiểu:
+ so sánh cấu tạo,tính chất của stiren và naphtalen với các ankylbenzen.
2 .Kỹ năng
-Viết được công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hoá học
Stiren và naphtalen
-Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của stiren
và naphtalen.
-Phân biệt 1 số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hoá học.
-Giải bài tập có liên quan:Tính khối lượng sản phẩm thu được sau
phản ứng trùng hợp.
3. Thái độ
Học sinh giải quyết được mâu thuẫn giữa cấu tạo và tính chất hoá học của
hiđrocacbon thơm
II- Chuẩn bị


- Giáo viên:Chuẩn bị bài tập,kiến thức mới
- Học sinh :ôn lại kiến thức,tính chất hoá học của benzen
III- Tiến trình giảng dạy
Hoạt động của Giáo viên

Hoạt động của Học
sinh

Hoạt động 1:
GV: Phân tích khả năng
cộng của nhân thơm:
- Có 3 liên kết đôi tạo
vòng liên kết π liên hợp khép
kín=> vòng rất bền (không bị
phá vỡ vòng)
- Có thể cộng được H2,Cl2
HS viết PTPƯ
để phá vỡ 3 liên kết đôi.
đọc tên sản phẩm
Yêu cầu HS viết PTPƯ,đọc
tên sản phẩm cộng H2.
Yêu cầu HS nghiên cứu
SGK,thí nghiệm phản ứng
Clo và Benzen.
GV nêu:Dẫn 1 lượng nhỏ
khí Clo vào bình nón chứa 1
ít Benzen đậy kín,đưa bình
ra ngoài ánh nắng.
->Hiện tượng:Trong bình
xuất hiện khói trắng,thành
bình xuất hiện lớp bột màu
Viết PTPƯ,tên sản
trắng là sản phẩm.
phẩm
HS viết PTPƯ.

GV bổ sung:Hexacloran(màu
trắng),trước kia dùng làm
thuốc sâu 6.6.6 có tính độc
cao,phân huỷ chậm=>không
được sử dụng.
Hoạt động 2:
Yêu cầu HS quan sát TN

Nội Dung

III. Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế
2.Phản ứng cộng
a.Cộng H2
Đk: xt Ni,t0C(H2 dư)

+ 3H2

t0,a/s

Xiclohexan

b.Cộng Cl2
Đk: ánh sáng, t0C

1,2,3,4,5,6hexacloxiclohexan
(hexancloran)


hình 7.2.

+ Nêu tiến hành thí
nghiệm
+ Hiện tượng,kết quả.
Yêu cầu HS viết PTPƯ
Rút ra kết luận:Khả năng
làm mất màu dung dịch
thuốc tím của ankylbenzen.
Bổ sung:Các ankylbenzen
khi đun nóng với dung dịch
KmnO4 thì chỉ có nhóm
ankyl bị oxi hoá.
Nhấn mạnh:Là cách phân
biệt các hiđrocacbon thơm
với các hiđrocacbon khác.
Ví dụ:Trình bày PP hoá học
nhận biết các
chất:benzen,hex-1-en,toluen.

GV: Tương tự đốt cháy
hiđrocacbon,sản phẩm phản
ứng là CO2 và H2O.
-Phản ứng đốt cháy Benzen
toả nhiệt.

-Có 2 ống nghiệm
chứa dung dịch
KMnO4.Cho lần lượt
benzen và toluen vào
mỗi ống,lắc đều=>
không có hiện tượng .

Sau đó tiếp tục đun
nóng cả 2 ống nghiệm.
-Hiện tượng:
Ống nghiệm chứa
toluen làm mất màu
dung dịch KmnO4,xuất
hiện kết tủa (màu nâu).

3.Phản ứng oxi hoá
a.Phản ứng oxi hoá không
hoàn toàn
C6H5CH3
KMnO4 , H 2 O
�����
�
80 100o C

C6 H5-

COOK
Kalibenzoat

HS viết PTPƯ
Nhận biết:Dùng dung
dịch KMnO4
+Benzen không phản
ứng
+Hex-1-en phản ứng
ngay đk thường.
+Toluen phản ứng khi

đun nóng.

Nhận xét:
-Benzen không phản ứng
với dung dịch KMnO4
ngay khi đun nóng.
-Các ankylbzen chỉ phản
ứng dung dịch KMnO4
khi đun nóng.

HS viết PTPƯ

b.Phản ứng oxi hoá hoàn
toàn


-Phản ứng toả nhiệt

15
C6H6 + 2 O2 6CO2 + 3 H2O
H=
-3273 kJ

CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2→
nCO2 + (n-3) H2O
B.Một vài hiđrocacbon thơm khác
Giáo viên :Lập bảng so sánh :cấu tạo,tính chất của stiren và naphtalen.
Học sinh : Trả lời
Hoạt động
Giáo viên

Hoạt động
của HS

GV:đưa ra
công thức PT
stiren,Naphtal
en
-Yêu cầu HS
viết CTCT
HS trả lời
-Nêu đặc
điểm Cấu tạo
Lưu ý:đánh
số vị trí C
trong 2 vòng
naphtalen

Nội Dung
Stiren
CTPT:C8H8
CTCT:

Naphtalen
CTPT:C10H8
CTCT:
1( )

8( )

CH=CH2

1.Cấu
tạo

Đặc điểm CT:
+Có 1 vòng benzen
+Có 1 nối đôi ở
nhóm thế
+Cấu tạo phẳng.

9

7( )
6( )
5( )

10

2( )
3( )
4( )

Đặc điểm cấu tạo:
+Có 2 vòng
benzen nối chung
1 cạnh.
+Cấu tạo phẳng.

Yêu cầu HS
nghiên cứu
SGK,nêu tính
chất vật lý cơ
bản của
Stiren và
Naphtalen.

HS trả lời

-Từ CTCT
của Stiren và
Naphtalen,Yê
u cầu HS
nhận xét tính HS trả lời
chất hoá học
của stiren và
naphtalen

Yêu cầu HS
viết các
PTPƯ

HS viết
PTPƯ

2.Tính
chất vật
lý

3.Tính
chất hoá
học.

-Chất lỏng.không
màu
- Nhiệt độ sôi 1460C
-Không tan trong
nước,tan nhiều trong
dung môi hữu cơ.

Nhận xét:
-Cấu tạo vòng
Benzen→thể hiện
đầy đủ tính chất hoá
học vòng Benzen(dễ
thế,khó cộng,bền
chất oxi hoá)
-Có 1 nối đôi nhóm
thế→tính chất hoá
học giống
anken(cộnh,oxi
hoá,trùng hợp)
1.Phản ứng cộng
Br2(dd)

-Chất rắn,màu
trắng,dạng bột.
-T0 nóng chảy
800C

-Tan tốt trong
Benzen,ete...
-Có tính thăng hoa.

-Cấu tạo 2 vòng
benzen nối nhau=>
thể hiện tính chất
Benzen

1.Phản ứng thế
-Ưu tiên thế vị trí
số 1 trong vòng
naphtalen

C6H5-CH=CH2 +Br2
 C6H5-CH –CH2

+

Br2
Br





Br

Br

2.Phản ứng cộng
HBr

CH3COOH
(dm)

+HBr
1-bromnaphtalen
2.Phản ứng cộng(2
giai đoạn)


C6H5-CH=CH2 +
HCl C6H5 –CHCH3

Cl
3.Phản ứng H2(qua
2 giai đoạn)
Đk :xt Ni,t0c

2H2
����
o �
Ni ,150 C

C10H8 Naphtalen
C10H12,tetralin
3H2
������
Ni ,200o C ,35 atm

C1
H18 đecalin
*Tương
tự
Benzen, naphtalen
không làm mất
màu
dung
dịchKMnO4.
0

Gđ1:C6H5-CH=CH2
+ H2(dư) →
C6H5-CH2CH3
Gđ2:C6H5-CH2CH3
+ 3H2(dư)→
C6H11C2H5
4.Phản ứng trùng
hợp

-Ngoài ra, Stiren
tham gia phản ứng


thế nguyên tử H ở
vòng benzen,tuy
nhiên phản ứng khó
khăn hơn.

Hoạt động của Giáo viên
GV giới thiệu:Nguồn
cung cấp Benzen,toluen
chủ yếu từ nhựa than
đá,sản phảm phẩm đề
hiđrôhoa đóng vòng
hexan,heptan tương ứng.
-HS quan sát (SGK)/159
Nêu ứng dụng cơ bản của
hidrocacbon thơm.
-GV củng cố -Cho bài tập
về nhà.
-Giới thiệu tư liệu đọc
thêm
-Cho HS làm BT
1,4,7(SGK)

Hoạt động của Học sinh

HS trả lời

Nội dung
IV . Ưng dụng của 1 số
hidrocacbon thơm.
+Chất dẻo(polistiren)
+Tơ sợi,dung môi
+Phẩm nhuộm,dược phẩm
+Thuốc nổ(TNT)
+Polime,nhựa trao đổi
ion.