Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
KHÁC.
Tiết phân phối: 51
I. Mục tiêu dạy học:
1. Kiến thức:
- HS biết :+ Tính chất vật lý, tính chất hoá học của stiren, naphtalen
+ Công thức cấu tạo của stiren, naphtalen.
- HS hiểu: + Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng khó hơn phản ứng thế của benzen.
+ Nguyên nhân gây ra tính chất hoá học của stistiren, naphtalen.
2. Kĩ năng:
- Viết các phương trình phản ứng hoá học của benzen và đồng đẳng.
- Làm các bài tập liên quan.
3. Thái độ:
- Tích cực trong học tập, tư duy logic, sáng tạo.
- Có niềm tin khoa học.
II.Chuẩn bị:
1. Giáo viên:
- Tranh ảnh.
- Giáo án.
2. Học sinh:
- Xem lại bài cũ.
- Nghiên cứu bài mới.
III.Phương pháp:
Đàm thoại nêu vấn đề, kết hợp với một số phương tiện dạy học trực quan.
IV.Hoạt động dạy học:
1.Ổn định lớp.
2.Kiểm tra bài cũ:
Câu 1: Viết các phương trình phản ứng sau:
a/ C6H6

b/ C6H6

Bét s¾t
Br2
(khan)
Br2
(khan)

c/ C6H6CH3
d/ C6H6CH 3

H2SO4 ®Æc

HNO3
c)
( ®Æ
Br 2

to

Câu 2: Đọc tên các chất sau:

1


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH 3
CH3
CH 3
CH

CH 3

CH2CH 2CH 3

CH 3

3.Tiến trình bài dạy:
Hoạt động của giáo
viên
Giới thiệu bài mới:
Sau khi đã nghiên cứu
các đồng phân, danh
pháp, tính chất vật lí
và một số tính chất
hoá học của benzen và
đồng đẳng benzen.
Hôm nay chúng ta sẽ
nghiên cứu tiếp các
tính chất hoá học của
benzen và đồng đẳng
benzen và một số
hiđrocacbon thơm
khác.
Hoạt động 1:
Tính chất hoá học
- GV yêu cầu học sinh
cho biết benzen dễ hay
khó tham gia phản
ứng cộng? Vì sao?

-GV yêu cầu: Tương
tự như phản ứng cộng
hiđro của anken, hãy
viết phản ứng khi cho
benzen tác dụng với
hiđro trong điều kiện
Ni,to. Gọi tên sản
phẩm.
- GV yêu cầu HS: Hãy

Hoạt động của học sinh

Nội dung ghi bảng
Bài 35 : benzen và đồng đẳng.
một số hiđrocacbon thơm
khác.
A. Benzen và đồng đẳng:(Tiếp
theo)

2. Phản ứng cộng:
a. Cộng hiđro:
- Vì benzen có hệ liên hợp
H2
п bền vững nên để tham
gia phản ứng cộng phá vỡ
các liên kết п này cần năng
b. Cộng Clo:
lượng rất lớn. Làm cho
benzen khó tham gia phản
ứng cộng.

Cl
2

H2

Ni,t

Ni,to

xiclohexan

Cl
¸nh s¸ng

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

o

hexacloran
xiclohexan

2

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Cl
viết phương trình phản
Cl
Cl
ứng khi cho benzen
Cl2
Cl
Cl
tác dụng với Clo trong
Cl
hexacloran
điều kiện có ánh sáng.
-GV nêu một số tác
hại của hexacloran.
- GV cho HS quan sát
tranh ảnh biểu diễn thí
nghiệm giữa benzen - Benzen và toluen không
và toluen khi tác dụng làm mất màu dung dịch
ở điều kiện
với dung dịch KMnO4 KMnO4
ở điều kiện thường và thường.
khi đun nóng.Yêu cầu - Tuy nhiên, ở nhiệt độ cao
thì toluen làm mất màu
hs rút ra nhận xét.
- GV nhận xét và lưu ý dung dịch thuốc tím.
cho hs rằng các
ankylbenzen
khác

cũng có khả năng làm
mất màu dung dịch
KMnO4 khi đun nóng.
Viết phương trình
phản ứng.
- Tương tự như các
Hiđrocacbon
khác,
hiđrocacbon thơm khi
cháy cũng toả nhiều
nhiệt.
- GV yêu cầu hs viết
phương trình phản ứng
dạng tổng quát. GV
o
lưu ý lại cho học sinh CnH2n-6 (3n-3)/2 O2 t nCO2
tính chất hoá học của
(n-3)H2O
benzen và đồng đẳng.
Hoạt động 2:
Stiren
- Từ CTPT của stiren
CH=CH2
là C8H8. GV yêu cầu
hs viết CTCT của
stiren.
- GV yêu cầu hs - Trạng thái: lỏng,không
nghiên cứu SGK và màu.
cho biết một số tính - tso : 146oC
¸nhs¸ng

3. Phản ứng oxi hoá:
a. Phản ứng oxi hoá không
hoàn toàn:
- Nhiệt độ thường: benzen và
đồng đẳng không tác dụng với
dung dịch KMnO4.
- Nhiệt độ cao: ankyl benzen làm
mất màu dung dịch KMnO4.
COOK

CH 3

2MnO 2

2KMnO 4

KOH H2O
ka li benzoa t

b. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
CnH2n-6 (3n-3)/2O2

to

nCO2
( n-3)H2O

B. Một vài hiđrocacbon thơm
khác.

I. Stiren:
1. Cấu tạo và tính chất vật lí:
- CTPT: C8H8
- CTCT:

3


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
chất vật lí của stiren - Độ tan: không tan trong
như: trạng thái, to, độ nước nhưng tan nhiều trong
tan.
dung môi hữu cơ.
- GV dựa vào CTCT
của stiren, giải thích - Benzen: thế, cộng.
cho HS tính chất hóa - Anken: cộng, oxi hoá,
học của stiren là do trùng hợp
hai hợp phần benzen
và anken tạo nên. Yêu
cầu HS nhắc lại tính
chất hóa học của
benzen và anken.
- GV khẳng định lại
các tính chất hoá học
của stiren.
Br Br
- GV yêu cầu: Tương
CH=CH 2
CH-CH2
tự như anken, stiren

còn có thể tác dụng
Br2
(dd)
với dung dịch Brom.
Hãy viết phương trình
phản ứng.
CH=CH2
CH 2-CH 3
-Ngoài ra, stiren còn
t ,p,xt
có thể tham gia phản
H2
ứng cộng với hiđro.
-GV lưu ý cho HS vì
CH2-CH3
vòng benzen có hệ
CH2-CH3
liên hợp п bền vững
t ,p,xt
3H 2
nên khó tham gia phản
ứng cộng hơn anken.
etylxiclohexan
Nên phản ứng cộng
hiđro xảy ra ở hợp
phần anken trước.
- GV nhắc lại cho HS:
Vì etylxiclohexan bền
nên không có phản
ứng cộng mở vòng với

hiđro dư.
- Là quá trình kết hợp liên
- GV yêu cầu: Tương tiếp nhiều phân tử nhỏ
tự như anken. Stiren giống nhau hoặc tương tự
cũng có phản ứng nhau tạo thành những phân
trùng hợp ở hợp phần tử rất lớn.
anken. Hãy nhắc lại

H H
CH=C H

CH=CH2

hoặc
- Trạng thái: lỏng,không màu.
- tso : 146oC
- Độ tan: không tan trong nước
nhưng tan nhiều trong dung môi
hữu cơ.
2. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng với dung dịch
brom:
Br Br
CH-CH 2

CH=CH 2
Br2

(dd)

b. Phản ứng với hiđro:
CH=CH2

CH 2-CH 3
o

t ,p,xt

H2

o

CH2-CH3

CH2-CH3
o

3H 2

o

t ,p,xt

etylxiclohexan

c. Phản ứng trùng hợp:
CH=CH 2

CH-CH 2

t o,p,xt
n
n
stiren

polistiren

- Stiren cũng tham gia phản ứng
thế nguyên tử H của vòng
benzen.

4


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
định nghĩa của phản
CH=CH 2
CH-CH 2
ứng trùng hợp. Từ đó
t o,p,xt
viết các phương trình n
phản ứng.
n
- GV lưu ý: Ngoài các
polistiren
phản ứng trên stiren
stiren
cũng tham gia phản
ứng thế nguyên tử H
của vòng benzen.

Hoạt động 3:
Naphtalen
- GV nêu CTPT và - Trạng thái: rắn.
CTCT của naphtalen. - tnco : 80oC
Yêu cầu HS nghiên - Độ tan: tan trong benzen,
cứu SGK, cho biết ete.
một số tính chất vật lí
của naphtalen như:
Trạng thái, nhiệt độ
nóng chảy, độ tan.
- GV cho biết:
Naphtalen có tính
thăng hoa, cách đánh
số trong vòng.
- GV giảng giải thí
nghiệm thăng hoa của
naphtalen.
- GV yêu cầu: - Phản ứng cộng, oxi hoá.
Naphtalen có tính chất
hoá học tương tự như
benzen.Vậy naphtalen
có thể tham gia các
Br
loại phản ứng nào?
t ,xt
Br2
HBr
- Tương tự như
1-bromnaphtalen
benzen,

naphtalen
cũng tham gia phản
NO 2
ứng thế. Yêu cầu HS
H 2SO4
HNO 3
H2O
t
viết phương trình phản
1-nitronaphtalen
ứng của naphtalen với
brom và axít nitric.
( Lưu ý cho HS phản
ứng xảy ra dễ dàng
hơn ở vị trí số 1 )
o

o

II. Naphtalen:
1. Cấu tạo và tính chất vật lí:
- CTPT: C10H8
- CTCT:
8

1

5

4

2

7

3

6

- Trạng thái: rắn.
- tnco : 80oC
- Độ tan: tan trong benzen, ete.
- Có tính thăng hoa.
2. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng thế:
Br
o

Br2

t ,xt

HBr
1-bromnaphtalen

HNO3

NO2

H2SO4

H2O

to
1-nitronaphtalen

b. Phản ứng cộng:
o

H2

t ,xt

tetralin

3H2

o

t ,xt

®ecalin

- Không làm mất màu dung dịch
kali pemanganat ở điều kiện
thường.

5

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
t ,xt
-Tương
tự
như
H2
benzen. Giáo viên yêu
tetralin
cầu HS viết phương
t ,xt
trình phản ứng khi cho
3H2
naphtalen tác dụng với
®ecalin
hiđro dư.
-GV lưu ý: Naphtalen
tương tự như benzen.
Không làm mất màu
dung
dịch
kali
pemanganat ở điều
kiện thường.
Hoạt động 4:
ứng dụng của một số
hiđrocacbon thơm.
GV yêu cầu HS - Là nguyên liệu trong công
nghiên cứu SGK và nghiệp hoá học.
cho biết ứng dụng của - Nguồn cung cấp: nhựa
một số hiđrocacbon than đá, hexan, heptan.

thơm (Benzen và
toluen). Nguồn cung
cấp benzen và toluen.
Hoạt động 5:
Củng cố và dặn dò.
- GV cho bài tập củng - HS làm bài tập củng cố.
cố.
- Đáp án:
- GV dặn dò HS ôn lại Câu 1: C
tính chất hoá học của Câu 2: B
bezen và đồng đẳng, Câu 3: B
hoàn thành các bài tập
còn lại trong SGK,
chuẩn bị bài luyện tập
hiđrocacbon thơm.
o

o

C. Ứng dụng của một số
hiđrocacbon thơm.
- Là nguyên liệu trong công
nghiệp hoá học.
- Nguồn cung cấp: nhựa than đá,
hexan, heptan.

*/ Củng cố:
Câu 1: Nhận điịnh nào sau đây
không đúng?
A. Benzen không làm mất màu

dung dịch KMnO4 .
B. Toluen làm mất màu dung
dịch KMnO4 khi đun nóng.
C. Benzen và toluen đều không
tác dụng được với dung dịch
KMnO4 .
D. Benzen có thể tham gia phản
ứng cộng với hiđro khi có xúc
tác niken, nhiệt độ.
Câu 2: Sản phẩm của phản ứng (
tỉ lệ 1:1 ):
CH=CH2
o

H2

t ,p,xt

là:
6


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH=CH 2

CH2-CH3

A.

B.

CH=CH 2

CH2-CH 3

C.
D.
Câu 3: Các phản ứng sau đây,
phản ứng nào không đúng?
HNO3

A.

H2SO4

NO2
H2O

to
o

5H2

B.

t ,xt

Br Br
CH=CH 2

C.

CH-CH 2

Br 2

(dd)

Rút kinh nghiệm:

7