Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

Hóa học 11

TRƯỜNG THPT BÌNH THUẬN

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức:
Hs biết :
- Cấu tạo của benzen
- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankyl benzen
- Tính chất vật lí, tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen
Hs hiểu:
- Quan hệ giữa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen và ankylbenzen.
- Quy luật thế ở nhân thơm (khả năng phản ứng và sự định hướng).
Hsvận dụng:
- Dựa vào quy luật thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzen và ankylbenzen.
- So sánh, liên hệ với các hiđrocacbon đã học.
- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm.
2.Kĩ năng:
- Viết các phương trình hóa học chứng minh tính chất của các hidrocacbon thơm.
- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm.
3. Thái độ: - Nghiêm túc ,chính xác.
II. Chuẩn bị của Gv và Hs
1 . GV: giáo án, đồ dùng và tư liệu giảng dạy phù hợp .

2. Hs : Ôn lại kiến thức bài cũ.
III. Tiến trình bài dạy
1. Kiểm tra bài cũ: Không
2. Dạy nội dung bài mới

Hoạt độngcủaGv Hoạt động củaHs
Hoạt động 1(10’)
- GV giới thiệu
công thức chung
của dãy đồng đẳng
benzen. Yêu cầu
HS liệt kê một số
đồng đẳng của
benzen.
- GV yêu cầu HS
quan sát CTCT của
các
hiđrocacbon
thơm trong bảng
7.1, sgk. Rút ra

Nội dung ghi bảng

A. Benzen và đồng đẳng

- Hs :C6H6, C7H8, I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,
C8H10…
cấu tạo

- Hs :- Có 2 loại
đồng phân:
+ Đồng phân về vị
trí tương đối của
nhóm ankyl xung
quanh vòng benzen.

+ Đồng phân về cấu

1. Dãy đồng đẳng của benzen
- CTTQ: Cn H 2 n 6 (n �6)
- Một số chất trong dãy: C6H6, C7H8, C8H10…
2. Đồng phân, danh pháp
- Có 2 loại đồng phân:
+ Đồng phân về vị trí tương đối của nhóm
ankyl xung quanh vòng benzen.
+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon ở mạch
nhánh.


Hóa học 11

nhận xét:
+ Các loại đồng
phân.
+ Cách gọi tên
hệ thống các đồng
đẳng của benzen.
GV lưu ý HS:
- Nếu vòng benzen
liên kết với hai hay
nhiều nhóm ankyl
thì trong tên gọi
cần chỉ rõ vị trí của
nhóm ankyl trong
vòng benzen.
- Với các đồng

phân vị trí tương
đối thì có thế thêm
các tiếp đầu ngữ
ortho (o), meta
(m), para (p) trước
tên của
nhóm
ankyl.
- Giáo viên yêu cầu
học sinh xem mô
hình
phân
tử
benzen, rồi nhận
xét hình dạng, cấu
trúc của benzen.
Khi sử dụng công
thức kekule các em
không được hiểu 3
liên kết đôi đó nằm
độc lập với nhau,
thực ra cả 6 liên
kết C-C tương
đồng nhau.
Hoạt động 2 ( 5 ‘)
- GV yêu cầu HS
nghiên cứu sgk để
rút ra tính chất vật

TRƯỜNG THPT BÌNH THUẬN

tạo mạch cacbon ở VD: Đồng phân của C8H10
mạch nhánh.

–CH2–CH3

CH
3

A: etylbenzen

––CH3

B: 1,2-đimetylbenzen

CH
3

––CH3

CH3–

––CH3

1,3-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
C:
D:
-Danh pháp:
+Tên hệ thống = (số chỉ vị trí nếu cần) + tên

nhóm ankyl + benzen.
3. Cấu tạo
Benzen có cấu tạo hình lục giác đều, phẳng,
ứng với công thức:

- Hs: quan sát mô
hình benzen

hay

II. Tính chất vật lý:
-Ở điều kiện thường:các HC thơm ở thể lỏng
hoặc rắn; t0s tăng theo chiều tăng phân tử
khối.
-Không tan trong nước, nhẹ hơn nước; hòa
tan được nhiều hợp chất hữu cơ.
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi
đặc trưng.

III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế:
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen :
Phản ứng với halogen:
+

- Hs: rút ra tính
chất vật lý của
benzen và đồng

Br2

Fe

Br

+

HBr


Hóa học 11

lý của benzen và
đồng đẳng của nó.
Hoạt động 3( 25 ‘)
. giáo viên giải
thích:
- Nguyên nhân sự
định hướng, khả
năng phản ứng
trong các phản ứng
của benzen và
đồng đẳng: Các
ankylbenzen có hai
trung tâm phản ứng
là nhân benzen và
mạch nhánh. Nhân
benzen giàu mật độ
electron  nên
phản ứng đặc trưng

của nó là phản ứng
thế nguyên tử H
của vòng
benzen .
- Gv yêu cầu Hs
viết phản ứng với
brom.Lưu ý bột sắt
không phải là xúc
tác nhưng có vai
trò tạo ra xúc tác.
- Do ảnh hưởng
của
nhóm thế
(CH3) nên toluen
phản ứng với brom
nhanh hơn benzen
và cho hỗn hợp sản
phẩm gồm chủ yếu
hai đồng phân o, p.
Tương
tự
hidrocacbon thơm
cũng phản ứng
được với dung dịch

TRƯỜNG THPT BÌNH THUẬN

đẳng.

CH3

Br
2-bromtoluen (o-bromtoluen)

CH3
+Br2,Fe
- HBr

Br

toluen
4-bromtoluen (p- bromtoluen)
CH3

Phản ứng với axit nitric:
NO2
+ HNO 3

H 2SO4,

+ H2O
Nitrobenzen ( vang nhat )
C H3

NO2
2-Nitrotoluen (o-nitrotoluen)

CH3
+HNO 3,H2SO 4
- H2O

toluen

NO2
4-bromtoluen (p- nitrotoluen)
CH3

- Hs viết các
phương trình phản
ứng.

Quy luật thế ở nhân benzen :
- Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế
nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và
sự thế ưu tiên ở vị trí o, p so với nhóm ankyl.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
CH2CH3
+Br2,t o,1:1
-HBr
etylbenzen

2. Phản ứng cộng:
a) Cộng hiđro:

CHBrCH3 (spc)

CH 2CH2Br (spp)


Hóa học 11

HNO3 đậm đặc, có
xúc tác H2SO4.Yêu
cầu học sinh tự viết
ptpu.
Từ việc so sánh
khả năng phản ứng
- Hs viết các
và tính định hướng
phương trình phản
ở phản ứng của
benzen và toluen ứng.
với các tác nhân
trên em có nhận xét
gì?
-Và
cáchidrocacbon
thơm đều có nhóm
ankyl (trừ benzen)
nên ngoài phản
ứng thế nguyên tử
hidro trong vòng
benzen còn có
phản ứng thế hidro
ở mạch nhánh
tương tự ankan.
- Trong nhân thơm
có các elecctron 
nên
các
hidrocacbon thơm

phần nào thể hiện
tính
chất
của
hidrocacbon chưa
no (anken). Theo
các em đó là tính
chất nào?
-Ngoài các tính
chất
trên
hidrocacbon còn có
thể bị oxi hóa bởi
các tác nhân: O2;
KMnO4;

TRƯỜNG THPT BÌNH THUẬN

+3H2

Ni,to

(xiclohexan)

b) Cộng clo:
+3Cl 2

as

Cl

Cl

Cl
Cl

Cl
Cl

(1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran)

Đồng phân  có độc tính từng được sử
dụng đế sản xuất thuốc trừ sâu.
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
CH3+KMnO4

to

COOK+2MnO2 +KOH +H2O

 thường được vận dụng để điều chế các
axit cacboxylic thơm.
Các ankylbenzen cũng có khả năng tham
gia phản ứng này và đều cắt ở nguyên tử
cacbon đầu tiên của nhánh, đồng thời cho
các sản phẩm phụ trong đó có CO2.
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 +

(n  3)
O2  n CO2 + (n-3) H2O
2

+Q.
 Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững
với chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất đặc
trưng của các hiđrocacbon thơm.


Hóa học 11

TRƯỜNG THPT BÌNH THUẬN

K2Cr2O7…
Ở điều kiện
thường: cả benzen
và
toluen đều
không làm mất
màu dung dịch
thuốc tím. Khi đun
nóng chỉ toluen
làm mất màu dung
dịch thuốc tím, tạo
kết tủa màu nâu
sẫm
- Các hidrocacbon
thơm cũng tham

gia phản ứng cháy
như
các
hidrocacbon khác

3. Củng cố, luyện tập( 3 phút)
- GV: yêu cầu HS nắm vững kiến thức về benzen và đồng đẳng
- Gv yêu cầu Hs Đọc tên các chất sau:

:
C.

4. Hướng dẫn Hs tự học ở nhà ( 2 phút)
- HS: làm các bài tập SGK

D.