Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng

Kiến thức
Biết được :

− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng
đẳng benzen.
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ;
Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh.

Kĩ năng

− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc
thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.

− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.

− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng
của chất trong hỗn hợp.
B. Trọng tâm:
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.

1. − Tính chất hoá học benzen và toluen
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS

DÀN Ý GHI BẢNG

Hoạt động 1: tìm hiểu HC thơm
Gv: giới thiệu một số hidrocacbon thơm,
và yc hs nhận xét đặc điểm chung về cấu
tạo.
KL: hidrocacbon thơm là những
hidrocacbon trong phân tử có chứa 1 hay
nhiều vòng benzen.
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP – CẤU TẠO
Hoạt động 2: khảo sát đồng đẳng, đồng
phân và cấu tạo aren

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

1. Dãy đồng đẳng của benzen
- C6H6, C7H8, C8H10, C9H12,…

Trang 35


Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm

Gv: yc hs thiết lập dãy đồng đẳng của
benzen. Từ đó hướng dẫn hs lập CT chung

của đồng đẳng của benzen.

- CT chung: CnH2n-6 (n≥6)
2. Đồng phân – danh pháp
a) Đồng phân
- Từ C8H10 trở đi có đồng phân

Gv: gọi hs viết các đồng phân của C7H8
→ yc hs nhận xét về loại đồng phân của
hidrocacbon thơm.
- Đp vị trí tương đối của các nhóm ankyl
trên vòng
- Đp về cấu tạo mạch C của mạch nhánh
Gv: hướng dẫn hs gọi tên các đồng phân
C8H10
Gv: lưu ý cách đánh số các nguyên tử C trên
vòng sao cho tổng chỉ số là nhỏ nhất.

b) Danh pháp
Tên nhóm ankyl + benzen

3. Cấu tạo
- Có cấu trúc phẳng
- Có hình lục giác đều

hoac

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Hoạt động 3: tìm hiểu tính chất vật lý aren
Gv: yc hs đọc SGK và cho biết tính chất vật

lý của hidrocacbon thơm

- là chất lỏng hoặc rắn
- nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối
- Có mùi đặc trưng
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hoạt động 4: nghiên cứu tính chất hóa học
Gv: giới thiệu cho hs tính chất của
hidrocacbon thơm giống hidrocacbon no
(pư thế)
Gv: giải thích do cấu tạo gồm 3 liên kết đôi
và đơn xen kẽ nhau tạo nên hệ liên kết π
bền→ hidrocacbon thơm dễ tham gia phản
ứng thế.

1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
 Với halogen

Br
+ Br2

Fe

+ HBr
brombenzen

Gv: mô tả thí nghiệm của benzen với brom
và nhấn mạnh điều kiện phản ứng: brom
lỏng (hay nguyên chât) và xúc tác bột sắt.
Gv: hướng dẫn hs viết sản phẩm thế vào
toluen tạo ra hỗn hợp sản phẩm.

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

Trang 36


Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm
CH3
CH3

+

Br2

Br

o-bromtoluen
CH3

- HBr

Br
p-bromtoluen

 Với HNO3

NO2
+ HNO3

Gv: mô tả thí nghiệm benzen tác dụng với
hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc tạo
nitrobenzen có màu vàng.
Tương tự gv yc hs viết pthh của toluen và
HNO3 và gọi tên sản phẩm

H2SO4

+ H2O
nitrobenzen
CH3

CH3

+ HNO3

Gv: yc hs nhận xét về quy tắc thế vào vòng
benzen

NO2

o-nitrotoluen
CH3

H2SO4

+ H 2O

NO2
p-nitrotoluen
* Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng
thế H của vòng benzen hơn benzen và ưu tiên thế vào vị
trí ortho hoặc para so với nhóm ankyl.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

CH3

+

Br2

toluen

Gv: giới thiệu khả năng phản ứng thế vào
nhánh đối với các ankylbenzen.

to

CH2Br + HBr
benzyl bromua

2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro

Trong điều kiện đun nóng với brom, toluen

phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

Trang 37


Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm

tương tự ankan.

+ 3H2

GV: dẫn dắt vấn đề, benzen có 3 liên kết
đôi trong phân tử vậy có tham gia phản ứng
cộng tương tự hidrocacbon không no hay
không?
Yc hs đọc SGK.
GV: mô tả thí nghiệm cho khí clo vào bình
chứa một ít benzen, đậy kín rồi đưa ra
ngoài ánh sáng, thấy xuất hiện khói trắng,
là hexacloran.
GV: bổ sung: hexacloran dùng để sản xuất
thuốc trừ sâu 6,6,6 nhưng do độc tính cao
nên ngày nay không còn sử dụng.

Ni
to

ciclohexan

b) Cộng clo

+ 3Cl2

as

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

Cl

hexacloran
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- benzen và toluen không làm mất màu thuốc tím ở
nhiệt độ thường.

GV: Tiến hành thí nghiệm benzen và toluen
tác dụng với dung dịch thuốc tím KMnO4.
Hs: quan sát hiện tượng và giải thích.

- Khi đun nóng, toluen làm mất màu KMnO4

CH3 + 2KMnO4

to

COOK
kali benzoat

GV: hướng dẫn hs viết pthh.

+ MnO2 + KOH + H2O
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 +

3n − 3
O2 → nCO2 + (n-3) H2O
2

4. Củng cố
- Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng: thế H (của vòng, của nhánh), cộng (H 2, Clo), oxi
hóa mạch nhánh bởi KMnO4
5. Dặn dò
- Làm các bài tập: 1,2,3,4,5,6,7/ 160 SGK

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

Trang 38


Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm

Tuần: 8
Tiết: 51
Ngày soạn: 19/2/10
Ngày dạy: 24/02/10

Bài 35: BENZEN

VÀ ĐỒNG ĐẲNG

MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
(tiếp theo)

B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng

Kiến thức
Biết được :
− Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của stiren (tính chất của hiđrocacbon thơm ; Tính
chất của hiđrocacbon không no : Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi của mạch nhánh).
− Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của naphtalen (tính chất của hiđrocacbon thơm :
phản ứng thế, cộng).

Kĩ năng

− Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
− Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của stiren và naphtalen.

− Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hoá học.
− Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp.
B. Trọng tâm:
− Cấu trúc phân tử của stiren và naphtalen.
− Tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
1. Kiểm tra bài cũ:
Câu hỏi: Nêu tính chất hóa học của benzen và các đồng đẳng.
Viết phương trình hóa học xảy ra khi cho benzen và toluen tác dụng với: Br 2 (xúc tác
bột Fe)

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

Trang 39


Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm

2. Giảng bài mới:
HOẠT ĐỘNG CỦA GV

HOẠT ĐỘNG CỦA HS

B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. STIREN
GV: giới thiệu CTPT và hướng dẫn hs viết
CTCT của stiren.

1. Cấu tạo và tính chất vật lý

- CTPT: C8H8
- CTCT:

GV giới thiệu tính chất vật lý của stiren

CH=CH2
vinylbenzen
Stiren là chất lỏng, không màu, không tan trong
nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng với dung dịch brom

GV yc hs nhận xét đặc điểm CT của stiren,
so sánh với anken và benzen.

CH=CH2 + Br2 (dd)
CH CH2
Br Br

→ KL: tính chất hóa học của stiren giống
etilen ở nhánh và giống benzen ở nhân thơm.
GV: lưu ý hs phản ứng với dung dịch brom
có thể dùng để nhận biết stiren

b) Phản ứng với hidro

CH=CH2
+ H2
o

t , xt, p

CH2CH3
+ 3H2
to, xt, p

etylbenzen
GV: hướng dẫn hs viết ptpu cộng hidro vào
stiren qua 2 giai đoạn và gọi tên sản phẩm

etylciclohexan

c) Phản ứng trùng hợp

n

CH=CH2
to, xt,p

stiren
GV: gọi hs viết phản ứng trùng hợp của
stiren.

CH2CH3

CH CH2

n

polistiren

d) Phản ứng oxi hóa
Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 ở
nhiệt độ thường.
3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

Trang 40


Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm

GV: yc hs phân biệt 3 chất lỏng mất nhãn
chứa: benzen, toluen, stiren
→ thuốc thử là dung dịch KMnO4

II. NAPHTALEN
GV: giới thiệu về naphtalen hay băng phiến
Yc hs cho biết tính chất vật lý của naphtalen.
GV: mô tả thí nghiệm thăng hoa của
naphtalen trong SGK.
GV: viết CTCT của naphtalen và yc hs cho
biết CTPT
GV: lưu ý cách đánh số trên vòng naphtalen

1. Cấu tạo và tính chất vật lý

Naphtalen là chất rắn, tan trong benzen, ete
Dễ thăng hoa
CTPT: C10H8
CTCT:
-

8

1

7

2

6

3
5

4

2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế
GV: từ CTCT của naphtalen, yc hs dự đoán
tính chất hóa học của naphtalen: tương tự
benzen
GV: khả năng phản ứng thế của naphtalen dễ
dàng hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị
trí số 1

Br

o

+ Br2

t

+ HBr

xt

1-bromnaphtalen

+HNO3

GV yc hs viết ptpu

H2SO4

NO2
+ H2O

to

1-nitronaphtalen
b) Phản ứng cộng

3H2

2H2
to,xt

to,xt
tetralin

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

decalin

Trang 41


Giáo án hóa học 11CB

Chương 7 Hidrocacbon thơm
Naphtalen không làm mất màu KMnO4 ở điều kiện
thường.

C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
GV yc hs cho biết một số ứng dụng của hidrocacbon thơm.

4. Củng cố
- Viết ptpu của stiren với HBr, H2O, H2 (tỉ lệ mol 1:1)
- Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
, xt
2H4
C6H6 C
→ C6H5C2H5 t


→ C6H5-CH=CH2
o

5. Dặn dò
- Làm các bài tập: 8,9,10,11,12,13/ 160-161 SGK

GV: Nguyễn Phụng Hiếu

Trang 42