Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

HÓA HỌC 11
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACB0N THƠM
KHÁC
I/ MỤC TIÊU BÀI HỌC
1/Về kiến thức
HS biết :
- Cấu trúc electron của benzen.
- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.
- Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen và một số hợp chất
thơm
HS hiểu:
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzene một số hợp chất
thơm
2/ Về kĩ năng
HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzene, ankylbenzen và một vài hợp chất thơm.
II/ CHUẨN BỊ
GV: Mô hình phân tử benzene, dụng cụ và hóa chất biểu diễn thí nghiệm
HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no.
III/ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY – HỌC
Hoạt động của GV
HOẠT ĐỘNG 1
- GV giới thiệu CTPT chung và yêu
cầu HS viết CTPT của một số đồng
đẳng của benzen.

- GV yêu cầu HS quan sát bảng 7.1
( SGK ) rút ra kết luận về đồng phân

Hoạt động của HS
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.

I/ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO.
1/ Đồng đẳng.
Công thức chung là C nH2n-6 với n≥ 6.
- VD: C6H6, C7H8, …
2/ đồng phân, danh pháp
a/ Đồng phân :
Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng


HÓA HỌC 11
và danh pháp
HOẠT ĐỘNG 2

GV: Giới thiệu cấu trúc rỗng và yêu
cầu HS nhận xét về cấu tạo của
bezen?
- Các góc hoá trị đều bằng 120 0.

phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen.
Vd: SGK
b/ Danh pháp :
Tên thông thường ( SGK )
Tên thay thế :
Vị trí nhánh + tên nhánh + “benzen”
3. Cấu tạo benzen
- 6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một
hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử
H cùng nằm trên một mặt phẳng.
- HS ghi

HOẠT ĐỘNG 3
- GV yêu cầu HS dựa vào bẳng 7.1
Hãy cho biết sự biến đổi nhiệt độ
nóng chảy , nhiệt độ sôi , khối lượng
riêng của các hiđrocacbon thơm ?
HOẠT ĐỘNG 4

- GV yêu cầu HS dựa vào cấu tạo của
aren ⇒ nhận xét

- Gv mô tả thí nghiệm và yêu cầu HS
giảI thích

- GV yêu cầu HS ngghieen cứu SGK
viết các phản ứng thế halogen, nitro
vào benzen và toluen?

II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1/ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng
riêng
- Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, có sự
bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen.
- Nhiệt độ sôi tăng dần.
- Khối lượng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm 3 ,
các aren đều nhẹ hơn nước.
2/ Màu sắc, tính tan, mùi
- Là những chất không màu hầu như không tan
trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ,
đồng thời chính chúng là các dung môi hoà tan

những chất khác.
- Các aren đều là những chất có mùi thường có hại
cho sức khoẻ.
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Nhận xét:
- Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp)→
nhân benzen khá bền.
→Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân
benzen và mạch nhánh.


HÓA HỌC 11

- GV giới thiệu

1/ Phản ứng thế
a/ Thế nguyên tử H của vòng benzen
 Phản ứng với halogen:
Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br 2 khan
tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua:
H

Br

+

Với stiren có bao nhiêu hướng thế ?

Br2

Fe xt

+

H-Br

Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai
đồng phân ortho và para:
CH3

GV: Giới thiệu hướng thế vào các vị
trí o,p,m với các nhóm thế loại 1,2 và
yêu cầu HS đọc qui tắc thế SGK

CH3

+

Br2

Fe xt

-HBr

CH3

Br

+
Br

A
B
A: o-bromtoluen
B: p-bromtoluen
 Phản ứng với axit nitric:
NO2
H2SO4

+ HNO3

H2O

Nitrobenzen
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO 3 bốc
khói và H 2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo
thành m-đinitrobenzen:
NO2

NO2

+

H2SO4 d

HO_NO2

t0

NO2

HÓA HỌC 11
CH3
NO2

CH3
+ HNO3

H2SO4

A

O 2N

H 2O
CH3

B

A: 2-nitrotoluen ( o-nitrotoluen )
B: 3-nitrotoluen ( p-nitrotoluen )
b/ Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H
ở nhánh:
CH2-H

CH2-Br

+

Br2 As

+

H-Br

Benzyl bromua
2. Phản ứng cộng
- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung
- Gv mô tả thí nghiệm và yêu cầu dịch Br2 (không tham gia phản ứng cộng)
HS viết phương trình
- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C 6H6Cl6.
Chú ý: Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm
- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và
benzyl, nhóm C6H5- gọi là nhóm ankylbenzen cộng với H tạo thành xicloankan.
2
phenyl
+ H2

Ni

3. Phản ứng oxi hoá
a/ Oxi hóa không hoàn toàn:
- Benzen không tác dụng với dd KMnO 4.
- Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm
ankyl bị oxi hoá:
o

- GV: Benzen và đồng có phản ứng

t
C6H5CH3 + 2KMnO4 →
C6H5COOK + 2MnO2
+ KOH + H 2O


HÓA HỌC 11
giống anken không? Điều kiện phản
ứng như thé nào?

b/ Oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 +

Vd: C6H6 +
GV: Chú ý: phản ứng luôn tạo thành
xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ
lệ của benzen và H2.

3n − 3
tO
O2 →
nCO2 + (n-3 )H2O
2
15
tO
O2 →
6 CO2 + 3 H2O
2

B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM
I/ STIREN
1/ Cấu tạo và tính chất vật lí
Công thức cấu tạo của stiren:
CH=CH2

HS: STIREN: + có vòng benzen.
- GV giới thiệu và yêu cầu HS viết
+ Có một liên kết đôi ngoài vòng benzen.
PTHH
→ + Có tính chất giống aren.
+ Có tính chất giống anken.
Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, phenyletilen.
- Tính chất vật lí :to n/c = -310C; t0s =1450C
Các aren khi cháy trong không khí
thường tạo ra nhiều muội than. Khi
aren cháy hoàn toàn thường tạo ra
CO2, H2O, toả nhiều nhiệt.

2/ Tính chất hoá học
a/ Phản ứng cộng
- Halogen, hiđrohalogenua cộng vào nhóm vinyl ở
stiren tương tự như cộng vào anken.
C6H5-CH=CH2

+

Br2

C6H5-CH=CH2

+

H-Br

C6H5-CH-CH2
Br Br
C6H5-CH-CH3
Br

Ni ,t
C6H5-CH=CH 2 + H2 →
C6H5- CH2-CH3

HOẠT ĐỘNG 5

- GV: Yêu cầu HS nhìn vào cấu tạo
của stiren và cho biết đặc điểm cấu

Ni ,t
C6H5-CH=CH2 + 4H2 (dư) →
C6H11-CH2-CH3
b/ Phản ứng trùng hợp

n CH=CH2
C6H5

xt,t0

-CH-CH2C6H5

n


HÓA HỌC 11
tạo? và dự đoán tính chất hoá học của
nó ?
- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK
rút ra kết luận về tính chất vật lí

HOẠT ĐỘNG 6

Hãy viết phương trình phản ứng
Stiren với đ Br2 với axit HBr , H2
lệ 1:1 và dư ) , phản ứng trùng hợp.

Polistiren ( nhựa PS )
c/ Phản ứng oxi hoá
KMnO4

C6H5 CH=CH2

80 0C

C6H5 CH-CH2

OH OH

II/ NAPHTALEN
1/ Cấu tạo và tính chất vật lí

a/ Cấu tạo:
- Công thức phân tử C 10H8 , cấu tạo bởi 2 nhân
( tỉ
benzen có chung một cạnh.

- GV: Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl,
còn vòng benzen vẫn giữ nguyên.
-Hãy viết phản ứng oxi hoá của
Stiren với dd KMnO4 ?

HOẠT ĐỘNG 7

H

H
H
H

7

8

6
5

H

9

10

1

2

H

3
4

H

H

b/ Tính chất vật lí:
- Là chất rắn màu trắng thăng hoa ngay ở nhiệt
độ thường, t 0nc=800C, t0s=2180C, có mùi đặc trưng, dễ
thăng hoa.
- Không tan trong nước nhưng tan trong các
dung môi hữu cơ.

2/ Tính chất hoá học
Naphtalen có thể coi như hai vòng benzen giáp
nhau nên có tính thơm tương tự như benzen.
a/ Phản ứng thế
HOẠT ĐỘNG 8
- Tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen ưu tiên
- GV: Dựa vào cấu tạo , hãy dự đoán vào vị trí 1:
Br
tính chất hoá học của Naphtalen?

Hãy viết các phản ứng thế Br 2, thế
CH COOH
+ H-Br
+ Br2 3
nitro, phản ứng cộng H 2 vào
Naphtalen?
NO2
HOẠT ĐỘNG 9
H SO
- GV: Từ SGK, em hãy nêu các ứng
+ H-O-H
+ HNO3 2 4
dụng của các hợp chất thơm?
- GV: Yêu cầu HS đọc sách GK hãy
cho biết cấu tạo và một số tính chất
vật lí của naphtalen?


HÓA HỌC 11
b/ Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá)
+ 2H2

naphtalen

0c

Ni,15 0

+ 3H2

tetralin

đecalin

C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIĐROCACBON THƠM
→ Chất dẻo (polistiren)
→ Cao su (Buna-stiren)
→ Tơ sợi (tơ capron)
→ Nitrobenzen (phẩm nhuộm)
→ Anilin (dược phẩm
CH3

→ Phenol (thuốc trừ hại)
→ Toluen (SX thuốc nổ TNT)
→ Dung môi

HOẠT ĐỘNG 10: CỦNG CỐ – DẶN DÒ
Củng cố : Làm bài tập số 1,2,3 (SGK)
 Dặn dò:
- Học cách viết CTCT , gọi tên , viết các phương trình minh hoạ cho các tính chất
của bezen, toluene, stiren và naphtalen.
- BT: 5,7,9,11( SGK)
- Đọc bài tiếp theo.