Giáo án Hóa học 11 bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon khác

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. MỤC TIÊU DẠY HỌC
1. Kiến thức
Học sinh biết:
Tính chất vật lý của benzen, đồng đẳng và một số các hidrocacbon thơm khác.
Tính chất hóa học: Biết viết các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen,
stiren và naphtalen.
Ứng dụng của benzen, ankylbenzen và stiren, naphtalen.
Học sinh hiểu:
Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen.
Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh.
Học sinh vận dụng:
Viết các phương trình phản ứng cộng, thế, oxi hóa vào benzen và đồng đẳng của nó.
2. Kỹ năng
1


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm PU.
Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp.
Phân biệt benzen và đồng đẳng của nó với ankan, anken, ankin.
3. Thái độ
Nghiêm túc, tích cực trong quá trình học tập.
Biết được tính độc hại giúp HS cẩn thận khi làm thí nghiệm với benzen và đồng đẳng của nó.
II. TRỌNG TÂM
Tính chất hoá học benzen và toluen
Cấu tạo và tính chất của stiren và naphtalen.
III. Phương pháp

Sử dụng thí nghiệm, phương tiện trực quan
Đàm thoại nêu vấn đề.
IV. CHUẨN BỊ
1. Chuẩn bị của giáo viên
2


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Giáo án word
Giáo án powpoint( hình ảnh+ video).
Phim thí nghiệm- Phiếu học tập- Trò chơi ô chữ.
Dụng cụ thí nghiệm: ống nghiệm, kẹp gỗ, giá đỡ, đèn cồn.
Hóa chất: thuốc tím, toluen, benzen.
2. Chuẩn bị của học sinh
Học sinh đọc bài cũ ở tiết trước và học bài mới.
V. Hoạt động dạy học
1. Ổn định tình hình lớp: 1’
2. Nội dung bài dạy
Kiểm tra bài cũ -3’: yêu cầu HS tìm lỗi sai trong sơ đồ điều chế sau đây
GV chiếu sơ đồ lên pp cho HS cùng xem.
Đáp án: lỗi sai trong sơ đồ điều chế: không có xúc tác bột sắt mà phản ứng giữa benzen với brom khan vẫn xảy ra, phải bổ
sung thêm bột sắt.
Hoạt động của giáo viên

Hoạt động của học sinh

3

Nội dung ghi bảng

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Hoạt động 1:Phản ứng cộng- 5’
2. Phản ứng cộng

2. Phản ứng cộng

GV viết PU cộng H2, Cl2 với benzen và

Benzen khó tham gia phản ứng cộng.

yêu cầu HS gọi tên sản phẩm.

a. Cộng hidro

GV cho HS xem đoạn phim PU giữa

Hiện tượng: ở nhánh bên kia bình cầu

clo và benzen. Yêu cầu HS quan sát,

xuất hiện khí màu vàng- đó là khí clo.

nêu hiện tượng và nhận xét

Một lát sau, khi clo bay qua ống nhánh có

Ni,t0
+ 3 H2

chứa benzen thì xuất hiện khói trắng trên
thành ống nghiệm, rồi xuất hiện một lớp

Xyclohexan
b. Cộng với clo

bột màu trắng trên bề mặt chất lỏng.

Cl
as

Cl

Cl

Cl

Cl

+ 3Cl2

Trả lời các câu hỏi sau:

2KMnO4+ 16HCl → 2MnCl2+ 5Cl2+

Khí clo tạo thành từ phản ứng nào?

2KCl+ 8H2O

Tại sao phải bật đèn sáng?

Ánh sáng là xúc tác cho phản ứng benzen

Khói trắng bám trên thành ống nghiệm

tác dụng với clo cho nên phải bật đèn

là chất nào?

sáng thì phản ứng mới xảy ra nhanh.
Khói trắng bám trên thành ống nghiệm
chính là hexacloran.

Cl

1,2,3,4,5,6 hexacloxyclohexan( hexaclora
- PU này dùng để điều chế thuốc trừ sâu 666, do có

tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không đượ
dụng.

Hoạt động 2: phản ứng oxi hóa - 6’

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa không hoàn toàn.

a. Oxi hóa không hoàn toàn.

GV tiến hành thí nghiệm biểu diễn

Hiện tượng:
4


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
benzen và toluen tác dụng với dung

Benzen không làm mất màu dung dịch

dịch KMnO4 cho học sinh quan sát và

KMnO4. Toluen làm mất màu dung dịch

nêu hiện tượng.

KMnO4 khi đun nóng, có tạo kết tủa màu

TÌNH HUỐNG: nếu như phản ứng xảy đen.

CH3

COOK

+ 2KMnO4

+ 2MnO2 + KOH + H2O

ra chậm, GV có thể tiến hành thí
nghiệm cho HS quan sát, sau đó đưa

Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay

ống nghiệm đã chuẩn bị trước ra để đối

khi đun nóng.

chiếu kết quả. Nếu không làm thí

Tương tự toluen, các ankylbenzen khác không làm m

nghiệm biểu diễn thì cho HS xem

màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường và làm

video.
GV viết PTPU và giải thích hiện tượng.
GV đặt câu hỏi: Nếu như tiến hành
phản ứng trên trong môi trường axit thì
sản phẩm của PU là gì?
b. Oxi hóa hoàn toàn.

màu thuốc tím khi đun nóng.
Sản phẩm của phản ứng không phải là
kalibenzoat mà là axit benzoic. Do HCl
đã tác dụng với kalibenzoat.
CnH2n-6 +

(n − 3)
O2 → nCO2 + (n-3) H2O

2

Yêu cầu học sinh viết PTPU cháy của

b.Oxi hóa hoàn toàn

hidrocacbon thơm và cân bằng.

Các hidrocacbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt.
CnH2n-6 +
B. MỘT VÀI HIDROCACBON
THƠM KHÁC.
5

(n − 3)
O2 → nCO2 + (n-3) H2O
2


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
I. STIREN

B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

Hoạt động 3. Cấu tạo và tính chất vật
lý- 2’

I. STIREN

GV yêu cầu HS quan sát mô hình phân

1. Cấu tạo và tính chất vật lý

tử(GV chiếu bằng flash) và thực hiện

Công thức phân tử C8H8

các hoạt động sau:
+ gọi các tên gọi có thể có của stiren.
+ phân tử stiren có nằm trên cùng một
mặt phẳng không?

Stiren vinylbenzen phenyletilen

Công thức cấu tạo

Phân tử stiren nằm trên cùng một mặt

Tên gọi: Stiren- vinylbenzen- phenyletilen

phẳng.

Là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC không tan tron
nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Hoạt động 4: Đặt vấn đề- 1’
Yêu cầu HS tự nhận xét:

Stiren có nối đôi bên ngoài vòng giống

+ stiren giống với anken, benzen ở

anken và có vòng thơm giống benzen.

những điểm nào?

Cho nên tính chất hóa học của stiren
tương tự anken, benzen.

2. Tính chất hóa học

+ có khả năng tham gia những phản

Stiren có khả năng tham gia phản ứng

ứng nào?

Nhận xét: cấu tạo phân tử stiren giống với etil

cộng, trùng hợp, oxi hóa.

benzen, do đó stiren vừa có tính chất hóa học

6


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Stiren cũng có tham gia phản ứng cộng

anken, vừa có tính chất hóa học giống benzen.

với H2, Br2, HI, HBr vào liên kết đôi và
làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt
độ thường.
Hoạt động 5: Phản ứng với H2, Br25’
GV phát cho HS phiếu học tập và yêu
cầu học sinh hoàn thành. Sau đó, GV
chiếu đáp án lên pp và HS đối chiếu
đáp án.
GV đặt vấn đề với HS: tại sao benzen

Vì tác nhân làm mất màu dung dịch brom

không làm mất màu dung dịch brom,

trong phản ứng này không phải là vòng

trong khi stiren cũng có vòng benzen

thơm mà là liên kết đôi bên ngoài vòng

nhưng lại có khả năng làm mất màu

thơm.

a. Phản ứng với dung dịch brom

dung dịch brom ở điều kiện thường.
b. Phản ứng với hidro

GV nhấn mạnh với HS là: stiren có
vòng benzen nên nó cũng có khả năng
tham gia phản ứng thế nguyên tử
hidro của vòng benzen. Tuy nhiên

7


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
phản ứng thế vào vòng benzen xảy ra
khó hơn vì nhóm vinyl là nhóm hút e,
khó thế vào vòng benzen, khi xảy ra
c. Phản ứng trùng hợp

phản ứng thế thì ưu tiên thế vào vị trí
m.

Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa- 2’
GV đặt vấn đề với HS. Nếu dùng dung

Không thể dùng KMnO4 đề nhận biết

dịch KMnO4 có thể nhận biết được

etilen và stiren. Vì cả hai đều làm mất

etilen và stiren được không?

màu dung dịch KMnO4.

c. Phản ứng oxi hóa

Yêu cầu HS lên bảng viết PU.
II. NAPHTALEN

HS lên bảng viết PU.

Hoạt động 7: Cấu tạo và tính chất vật
lý-2’
Ở nhà các em, để đuổi gián, kiến khỏi

II. NAPHTALEN

tủ quần áo thường cho thêm chất gì
vào?

1. Cấu tạo và tính chất vật lý
Long não

Công thức phân tử C10H8

Thành phần chính của long não chính là
8


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
naphtalen. Bây giờ chúng ta sẽ tìm hiểu

Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng.

về naphtalen.

8

GV nêu công thức phân tử, cấu tạo và

6
5

tính chất vật lý của naphtalen.

1
9

7

10

2
3
4

Naphtalen là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong
Hoạt động 8: Tính chất hóa học-5’

benzen, ete và có tính thăng hoa.

2.Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
GV đặt vấn đề: Tại sao benzen thì khi

Bởi vì:

tham gia phản ứng thế, mọi vị trí đều

Nguyên nhân: sự phân bố mật độ electron

2.Tính chất hóa học

như nhau. Trong khi đó, naphtalen cũng trong nhân naphtalen không hoàn toàn
bao gồm 2 vòng benzen nhưng khả

đều đặn như trong nhân của vòng benzen.

năng tham gia phản ứng thế vào các vị

Cấu trúc của naphtalen tạo điều kiện cho

trí trong vòng là không như nhau?

phản ứng thế vào vị trí số 1. Cho nên khả
năng tham gia phản ứng thế ưu tiên vào vị
trí số 1.

GV lưu ý cho HS. Naphtalen không làm
mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện
thường.

9

a. Phản ứng thế

Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, n

phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế v
trí số 1.


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

Hoạt động 9: Ứng dụng của

b. Phản ứng cộng

hidrocacbon thơm- 4’

Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng với H2 tạo ra đe

GV cho HS xem một số hình ảnh về
ứng dụng của một số hidrocacbon
thơm.
C. Ứng dụng của hidrocacbon thơm.

Lưu ý: Naphtalen không làm mất màu
dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường.

Nguyên liệu quan trọng cho công nghiệp hóa học.

Hoạt động 10: Củng cố lại kiến thức1’

Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là: nhựa tha

từ sản phẩm đề H đóng vòng hexan, heptan tương ứ

Trọng tâm của tiết này chính là: tính
chất hóa học của benzen, toluen, stiren,
naphtalen. Ngoài ra HS cần phải biết
các ứng dụng của các hidrocacbon thơm
trong cuộc sống hàng ngày. Các em về
nhà làm bài tập trong sách giáo khoa,

10


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
sách bài tập và chuẩn bị bài mới cho tiết
học sau.

PHẦN BÀI TẬP -9’
Bài 1. GV chiếu bài tập này lên pp và yêu cầu HS hoàn thành.
Phản ứng cháy

Phản ứng thế

Phản ứng cộng

Phản ứng cháy
Có
Có
Có

Có

Phản ứng thế
Có
Không
Không
Có

Phản ứng cộng
Không
Có
Có
Có

Metan
Etilen
Axetilen
Benzen

Metan
Etilen
Axetilen
Benzen

Bài 2. Nhận biết ba chất sau đây: benzen, etilen, xyclopropan. Viết phương trình phản ứng minh họa.
Trích mẫu thử.
Etilen làm mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím.
Xyclopropan làm mất màu dung dịch brom mà không làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Benzen không làm mất màu dung dịch brom cũng không làm mất màu dung dịch thuốc tím.

11


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Bài 3. Chỉ dùng KMnO4 hãy nhận biết stiren, naphtalen và benzen.
Đáp án: Trích mẫu thử.
Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
Naphtalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
Benzen không phản ứng với dd KMnO4.
Bài 4. Chất A là đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hoàn toàn 13,25g chất A cần dùng vừa hết 29,40 lít O 2(dktc).
Xác định công thức phân tử của A. Viết các công thức cấu tạo có thể có của A. Ghi tên ứng với từng công thức cấu tạo đó.
CnH2n-6 +

(n − 3)
O2 → nCO2 + (n-3) H2O
2

Theo phương trình: Cứ (14n-6)g A tác dụng với (3n-3)/2 mol O2.
Theo đầu bài cứ 13,25g A tác dụng với 29,40/22,40= 1,3125 mol O2.
Theo quy tắc đường chéo, suy ra n= 8 → C8H10
Các công thức cấu tạo

12


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
TRÒ CHƠI Ô CHỮ- chuẩn bị trên powpoint.
Phiếu học tập
Bài 1.Bằng dung dịch brom, hãy nhận biết benzen và stiren. Ghi rõ phương trình hóa học và gọi tên sản phẩm.
Trả lời: benzen không phản ứng với dung dịch brom, stiren làm mất màu dung dịch brom.

Phương trình hóa học:

Gọi tên: 1,2- dibrom-1-phenyletan
Bài 2. Từ stiren, hãy viết phương trình điều chế etylbenzen và etylhexan
Viết phương trình phản ứng

13


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

14