Giáo án Hóa học 11 bài 36: Luyện tập Hiđrocacbon thơm

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
LUYỆN TẬP HIĐOCACBON THƠM.
I. Mục tiêu dạy học:
1. Kiến thức:
- HS biết được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của các
hiđrocacbon thơm với các ankan, anken.
- HS nắm được tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm.
2. Kĩ năng:
- Viết các phương trình phản ứng (ptpư).
- Làm các bài tập liên quan.
3. Thái độ:
- Có ý thức trong học tập, tư duy logic.
- Có niềm tin vào khoa học, khả năng tìm tòi khám phá của con người.
II. Chuẩn bị:
1. Giáo viên:
- Hệ thống các câu hỏi lý thuyết và các bài tập định lượng của hiđrocacbon thơm.
2. Học sinh:
- Chuẩn bị bài trước khi đến lớp.
- Xem lại tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm.
III. Phương pháp:
Đàm thoại nêu vấn đề.
IV. Hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp.
2. Tiến trình dạy học:
Hoạt động của giáo
Hoạt động của học sinh
Nội dung ghi bảng
viên
* Hoạt động 1:
Giới thiệu bài mới
Sau khi đã học xong

bài: Benzen và đồng
đẳng.
Một
số
hiđrocacbon
thơm
Bài 36: LUYỆN TẬP
khác. Chúng ta sẽ
HIĐROCACBON THƠM.
củng cố lại các kiến
thức về hiđrocacbon
thơm bằng bài: Luyện
tập hiđrocacbon thơm.
1


* Hoạt động 2:
Kiến thức cần nắm
vững
- GV yêu cầu HS nhắc
lại các loại danh pháp
của các hiđrocacbon
thơm.
- GV yêu cầu học sinh
nhắc lại cách đọc tên
hệ thống.
GV lưu ý cho HS cách
đánh số các nguyên tử
cacbon trên vòng
benzen.

- GV yêu cầu HS nhắc
lại cách đọc tên thay
thế.

- Gồm có các loại danh pháp:
I. Kiến thức cần nắm
+ Hệ thống.
vững:
+ Thay thế.
1. Danh pháp:
+ Thông thường.
a. Hệ thống:
- Danh pháp hệ thống:
Số chỉ vị trí của nhóm ankyl
Số chỉ vị trí của nhóm ankyl + + tên ankyl + benzen.
tên ankyl + benzen.
Tổng số chỉ vị trí: nhỏ nhất.
+ Đánh số sao cho tổng số chỉ vị Tên ankyl: gọi theo bảng
trí của các nhóm ankyl là nhỏ chữ cái.
nhất.
b. Thay thế:
+ Các nhóm thế được gọi theo 1,2 thay bằng ortho
thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl. 1,3 thay bằng meta
- Tên thay thế:
1,4 thay bằng para
R
1,2 thay bằng ortho
1,3 thay bằng meta
1
1,4 thay bằng para

2 (o)
(o) 6
- GV yêu cầu HS nhắc - Toluen, các xilen.
lại tên thông thường C8H10 :
(m) 5
3 (m)
CH2CH3
của
một
số
hiđrocacbon
thơm
4 (p)
thường gặp.
Với R: nhóm ankyl.
etylbenzen
- GV yêu cầu HS làm
ví dụ:
CH
c. Thông thường: toluen, các
CH
CH
CH
Viết CTCT và gọi tên
xilen.
các hiđrocacbon thơm
CH
có CTPT là C8H10 và
CH
C8H8.

1,2-®
imetylbenzen 1,3-®
imetylbenzen
1,4-®imetylbenzen
3

3

3

3

3

3

o-®
imetylbenzen
o-xilen

m-®
imetylbenzen
m-xilen

p-®
imetylbenzen
p-xilen

C8H8 :
CH=CH2

Stiren

- GV yêu cầu HS nhắc

- Phản ứng thế.
Phản ứng cộng.
Phản ứng oxi hóa.
- Dễ tham gia phản ứng thế.

2. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thế: (thế
nguyên tử hiđro)
- Nhánh ( ankyl ): nhiệt độ.
2


lại:
+ Tính chất hóa học
đặc trưng của các
hiđrocacbon thơm.
+ Các hiđrocacbon
thơm dễ hay khó tham
gia phản ứng thế.
- GV nhắc lại: trong
phản ứng thế của các
hiđrocacbon
thơm
gồm có phản ứng thế
nguyên tử hiđro vào

vòng và vào nhánh.
- GV yêu cầu HS nhắc
lại:
+ Điều kiện của mạch
nhánh để có thể tham
gia phản ứng thế.
+ Điều kiện để các
hiđrocacbon
thơm
tham gia phản ứng thế
nguyên tử hiđro ở
vòng và ở nhánh. Nêu
các ví dụ.
+ Quy tắc thế.

- GV so sánh khả năng
tham gia phản ứng thế
của các hiđrocacbon
thơm và hiđrocacbon
no.
- Tượng tự, GV cho
biết các hiđrocacbon
thơm
cũng có thể
tham gia phản ứng
cộng vào nhánh và vào
vòng.
- GV yêu cầu HS nhắc
lại:

Vd: Brom khan.
- Vòng: bột sắt.
Vd: halogen, axitric.
- Quy tắc thế:
Các ankyl benzen dễ tham
gia phản ứng thế nguyên tử
hiđro của vòng benzen hơn
benzen và sự thế ưu tiên ở vị
trí ortho và para so với
nhóm ankyl.
- Nhánh no hay còn gọi là nhánh
ankyl.
- Nhánh: nhiệt độ. Vd: Brom
khan.
Vòng : bột sắt. Vd: halogen,
axit nitric.
- Các ankyl benzen dễ tham gia
phản ứng thế nguyên tử hiđro
của vòng benzen hơn benzen và
sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và
para so với nhóm ankyl.

b. Phản ứng cộng:
- Nhánh ( có liên kết đôi, ba)
Vd: dung dịch Br2, HBr,
H2O.
- Vòng: tạo vòng no.
- Khó tham gia phản ứng cộng. Vd: Hiđro.
Phản ứng xảy ra khó khăn hơn
so với anken.

- Nhánh không no, có chứa các
3


+ Các hiđrocacbon
thơm dễ hay khó tham
gia phản ứng cộng. So
sánh với anken.
+ Điều kiện của
nhánh.
+ Cho các ví dụ.
- Tương tự GV yêu
cầu HS nhắc lại:
Hiđrocacbon thơm có
thể tham gia các loại
phản ứng oxi hóa nào.
- GV nhắc lại: trong
phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn ( với
dung dịch KMnO4 )
cũng có phản ứng oxi
hóa vào nhánh và vào
vòng. Ở nhánh có
phản ứng vào nhánh
no và nhánh không no.
- GV yêu cầu HS nhắc
lại:
+ Vòng có tham gia
phản ứng oxi hóa với
dung dịch KMnO4 hay

không?
+ Điều kiện của phản
ứng khi nhánh no và
không no tác dụng với
dung dịch KMnO4.
- GV yêu cầu HS cho
biết: Lợi dụng phản
ứng với dung dịch
KMnO4. Ta có thể
phân
biệt
các
hiđrocacbon
thơm
nào?
- GV lưu ý cho HS:
Tính chất hóa học đặc

liên kết đôi, ba.
- Nhánh: dung dịch Br2, HBr,
H2O.
Vòng: Hiđro.
- Oxi hóa hoàn toàn và không
hoàn toàn.
c. Phản ứng oxi hóa:
- Hoàn toàn : phản ứng cháy.
- Không hoàn toàn: ( phản
ứng với dung dịch KMnO4 )
+ Vòng: không tác dụng.
Bền với tác nhân oxi hóa là

dung dịch KMnO4.
+ Nhánh:
. No ( ankyl ): nhiệt độ cao.
. Không no: nhiệt độ thường.

- Vòng không tham gia phản ứng
với dung dịch KMnO4 .
- Nhánh no: nhiệt độ cao.
Nhánh không no: nhiệt độ
thường.
- Phân biệt benzen, toluen,
stiren.

4


trưng
của
các
hiđrocacbon thơm là:
" Dễ thế, khó cộng và
bền với các chất oxi
hóa". Đây chính là "
tính thơm " của các
hiđrocacbon thơm, mà
benzen là chất điển
hình.
* Hoạt động 3:
Bài tập
- GV yêu cầu HS làm

một số bài tập.
Câu 1: Củng cố lại
tính thơm của các
hiđocacbon thơm.

- HS làm các bài tập.
Đáp án:
Câu 1: D

II. Bài tập vân dụng:
Câu 1: Tính thơm của
benzen được thể hiện ở điều
nào?
A. Dễ tham gia phản ứng
thế.
B. Khó tham gia phản ứng
cộng.
Câu 2: D
C. Bền vững với các chất
Vì toluen có thể tác dụng với oxi hoá.
dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ D. Tất cả đều đúng.
cao.
Câu 2: Trong các câu sau,
câu nào không đúng?
Câu 2: Củng cố lại
A. Benzen dễ tham gia phản
tính chất hóa học của
ứng thế, khó tham gia phản
benzen, toluen, stiren
ứng cộng và bền với các

và naphtalen.
chất oxi hoá.
B. Stiren vừa có tính chất
giống anken, vừa có tính
chất giống benzen.
C. Naphtalen có thể tham
gia các phản ứng thế, phản
ứng cộng tương tự như
bezen.
Câu 3: C
D. Toluen không thể tác
CH3
dụng với dung dịch KMnO4
H 3CH2C 2 1
ngay khi ở nhiệt độ cao.
6
Câu 3: Chất :
3
4

Câu 3: Rèn luyện cho
HS cách đọc tên của
hiđrocacbon thơm theo
danh pháp hệ thống.

CH3

5

CH3

H 3CH2C

CH3

Có tên là gì?
A.1,4-đimetyl-6-etylbenzen.
5


Câu 4: B

Câu 4: Củng cố lại cho
HS tên thông thường
của các hiđrocacbon
thơm.

B.1,4-đimetyl-2-etylbenzen.
C.2-etyl-1,4-đimetylbenzen.
D.1-etyl-2,5-đimetylbenzen.
Câu 4: m-xilen có CTCT
nào sau đây?
CH2CH3

A.
CH3

B.
CH3
CH3

CH3

C.
Câu 5: D
Benzen không tác dụng với đung
dịch KMnO4 .
Toluen tác dụng với dung dịch
KMnO4 ở nhiệt độ cao.
Câu 5: Củng cố lại cho Stiren tác dụng với dung dịch
HS cách phân biệt các KMnO4 ở nhiệt độ thường.
chất. Đồng thời nắm
được khả năng tham
gia phản ứng oxi hóa Câu 6: C
không hoàn toàn của A là C2H2
benzen, toluen và A tham gia phản ứng trime hoá
stiren.
tạo thành B là C6H6
B tham gia phản ứng thế với Br 2
Câu 6: Rèn luyện khả khan với xúc tác bột sắt tạo
năng suy luận của HS thành C là C6H5Br
để hoàn thành chuỗi
phản ứng. Đồng thời
biết được cách điều
chế benzen từ axetilen. Câu 7: C
Nắm vững phản ứng C H
Cl2 Fe
C6H5Cl
6 6
thế của benzen.
nC6H6 = 0,2 mol.

Suy ra:
n
= 0,2 mol.
Câu 7: Củng cố lại cho C6H5Cl
mC6H5Cl = 0,2.112,5.0,8 = 18 (g)
HS: phản ứng thế
halogen vào vòng

CH3

D.
CH3

Câu 5: Cho ba chất lỏng
trong ba ống nghiệm riêng
biệt: benzen, toluen và
stiren. Dùng hoá chất nào
sau đây để phân biệt chúng?
A. Dung dịch Br2
B. Dung dịch NaOH
C. Dung dịch AgNO3/NH3.
D. Dung dịch KMnO4.
Câu 6: Cho chuỗi biến hoá
sau:
15000C
A C B
L.l¹nh nhanh 6000C

CH4

+ Br2 khan

Fe

C

CTPT của A, B, C lần lượt
là:
A. C2H2, C4H4, C6H5Br.
B. C2H4, C6H6, C6H5Br.
C. C2H2, C6H6, C6H5Br.
D. C2H2, C6H6, C6H5Cl.
Câu 7: Lượng clobenzen thu
được khi cho 15,6 gam
benzen tác dụng hết với Clo
(xúc tác Fe ), hiệu suất của
phản ứng đạt 80% là:
6


benzen của benzen. Kĩ
năng giải bài tập.
Câu 8: C
nC6H5CH3 = 0,05 mol.
Suy ra:
nCO2 = nCaCO3 = 0,05.7 = 0,35mol
mCaCO3 = 0,35.100 = 35 (g)
Câu 8: Củng cố lại:
phản ứng đốt cháy của
các hiđrocacbon thơm

và kĩ năng giải bài tập.
Câu 9: A
nnatalen = 0,01 mol.
Suy ra:
n1-nitronaptalen = 0,01 mol.
m1-nitronaptalen = 0,01.173 = 1,73(g)
Câu 9: Củng cố lại:
phản ứng thế của
naphtalen và kĩ năng
giải bài tập.
Câu 10: C
nstiren = 0,01 mol.
Suy ra:
nBr2 = 0,01 mol.
Câu 10: Củng cố lại: mBr2 = 0,01.160 = 1,6 (g)
phản ứng cộng của
stiren và kĩ năng giải
bài tập.
- GV củng cố lại các
cách đọc tên và tính
chất hóa học của
hiđrocacbon thơm.
- GV dặn dò HS:
+ Làm các bài tập từ 1
đến 6 trong SGK.
+ Nghiên cứu thành
phần, cách khai thác
và chế biến dầu mỏ.
Thành phần và ứng
dụng của khí thiên

nhiên, than mỏ.

A. 14 gam.
B. 16 gam.
C. 18 gam.
D. 20 gam.
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn
4,6 gam toluen, sản phẩm
thu được cho đi qua bình
đựng dung dịch Ca(OH)2 dư.
Khối lượng kết tủa tạo thành
là:
A. 40 gam.
B. 5 gam.
C. 35 gam.
D. 7 gam.
Câu 9: Cho 1,28 gam
naphtalen tác dụng hết với
axit
nitric
tạo
thành
1-nitronaptalen. Khối lượng
sản phẩm tạo thành là:
A. 1,73 gam.
B. 1,3 gam.
C. 3,7 gam.
D. 3,17 gam.
Câu 10: Stiren tác dụng với
dung dịch Brom dư tạo

thành 1,2-đibromphenyletan
có CTCT là:
CHBr-CH2Br

Khối lượng Brom đủ để
phản ứng hết với 1,04 gam
stiren là:
A. 1,16 gam.
B. 1,02 gam.
C. 1,6 gam.
D. 1,06 gam.

7


Rút kinh nghiệm:

8