Giáo án Hóa học 11 bài 42: Luyện tập dẫn xuất Halogen, Ancol và Phenol

Giáo án hóa học 11

LUYỆN TẬP ANCOL – PHENOL
I.MỤC ĐÍCH BÀI GIẢNG:
1. Kiến thức:
a.Học sinh biết:
- Củng cố kiến thức ,hệ thống hóa tính chất hóa học và phương pháp điều chế ancol, phenol.
b.Học sinh hiểu:
- Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học đặc trưng của ancol, phenol.
- Phân biệt tính chất hóa học của ancol và phenol.
2. Kĩ năng
- Biết cách so sánh ,lập bảng hệ thống kiến thức.
- Giải các bài tập: chuỗi phương trình, nhận biết và toán định lượng ancol, phenol.
II.PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC
 Củng cố
 Vấn đáp
III.TIẾN HÀNH

1.Công

ANCOL
CnH2n+1OH (no, đơn chức)

PHENOL
C6H5OH


Giáo án hóa học 11

thức
H

2.Cấu
trúc

a.Thế
nhóm OH
b.Thế H
của nhóm
OH
c.Tách
nước
d.Thế ở
vòng
benzen

O

C

C

H

O

3.Tính chất hóa học
Cn H 2 n 1OH  HBr � Cn H 2n 1Br  H 2O
2Cn H 2 n 1OH � Cn H 2 n 1OCn H 2 n 1  H 2O

C6H5OH + HX → không xảy ra

1
RO  H  Na � RO  Na  H 2
2

2C6H5OH + Na → 2C6H5ONa + H2
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

H 2 SO4 d
Cn H 2 n 1OH ����
Cn H 2 n  H 2 O
170 0 C

Không có

Không có

C6H5OH + 3Br2 → (C6H2OH)Br3 + HBr
C6H5OH +3HO-NO2 →C6H2OH(NO2)3 +
3H2O

0

R-CH2-OH + CuO t  R-CH=O
e.Phản
+Cu + H2O
ứng oxi
0
hóa
R-CHOH-R’+CuO t  R-CO-R’+

không
Cu+H2O
hoàn toàn
Ancol bậc 3 không phản ứng
- Cộng nước vào anken
0

,t
C2H4 + H2O  H2 SO4 
 C2H5 – OH

4.Điều
chế

5. Ứng
dụng

- Thế X của dẫn xuất halogen

Không có

-Thế H của benzene sau đó thủy phân dẫn xuất halogen
bằng NaOH đặc, p cao, t0 cao
0

botFe ,t
C6 H 6  Cl2 ����
C6 H 5Cl  HCl
0

t , xt
C6 H 5Cl  NaOH ���
� C6 H 5ONa  HCl

to
C2H5Cl + KOH ��
� C2H5OH+ KCl +
H2O
-Điều chế etanol từ glucozo



H
C6 H 5ONa  H 2O ��
� C6 H 5OH  NaOH

- Oxi hóa cumen
3H 6
 C


1) O2 ( kk );2) H 2 SO4
C6H5CH(CH3)2 ������
� C6H5OH

C6H12O6  Enzim
  2C2H5OH + 2CO2

C6H6

- Nguyên liệu sản xuất andehit .axit .este.
chất dẻo dung môi …..

- Thuốc nổ ,dược phẩm , sản xuất chất dẻo …….

II. BAØI TAÄP:
Bài 168/ 40 đề cương:

Bài 168/ 40 đề cương:
1
2
a. Tinh bột ��
� Glucozo ��
� Ancol etylic
3
4
5
��
� Etilen ��
� Etilenglicol ��
� Andehit oxalic
6
��
� Axit oxalic.
1
2
3
b. Đá vôi ��
� Vôi sống ��
� Canxi cacbua ��

�
4
5
Axetilen ��
� Etilen ��
� Etylclorua
6
7
8
��
� Ancol etylic ��
� Andehit axetic ��
�
9
10
Ancol etylic ��
� Butadien ��
� Cao su Buna.

1
c. CaCO3 ��
� CaO + CO2.
1
CaO + 3C ��
� CaC2 + CO
CaC2 + H2O ��
� Ca(OH)2 + C2H2.
0

Pd / PbCO3 ,t

CH �CH  H 2 �����
� CH 2  CH 2

CH 2  CH 2  HCl ��
� CH 3  CH 2Cl
0

t
CH 3  CH 2Cl  NaOH ��
� CH 3CH 2OH  NaCl


Giáo án hóa học 11
1
2
3
c. Nhôm cacbua ��
� Metan ��
� Metylclorua ��
�
4
5
6
7
C2H6 ��
� C2H5Cl ��
� C2H5OH ��
� Etylen ��
�
P.E

1
2
3
d. Propan-1-ol ��
� Propen ��
� Propan ��
�
4
5
Iso propylclorua ��
� Propan-2-ol ��
� Đimetylxeton
6
��
� Propan-2-ol

0

t
CH 3CH 2OH  CuO ��
� CH 3CH  O  Cu  H 2O
0

Ni ,t
CH 3CH  O  H 2 ���
� CH 3CH 2OH
0

xt ,t
2CH 3CH 2OH ���

� CH 2  CH  CH  CH 2 

2 H 2O  H 2
0

xt , p ,t
nCH 2  CH  CH  CH 2 ���
�

(CH 2  CH  CH  CH 2 ) n
0

1
2
3
e. Metan ��
� axetylen ��
� etylen ��
� etanol
4
5
6
��
� natri etylat ��
� ancol etylic ��
�
7
8
etylclorua ��
� etylen ��

� etylenglicol

H 2 SO4 d ,170 C
d. CH 3CH 2CH 2OH �����
� CH 3CH  CH 2  H 2O

1
2
3
f. xenlulozo ��
� glucozo ��
� ancol etylic ��
�
4
5
andehit axetic ��
� etanol ��
� etylbromua
6
7
8
��
� propan ��
� propen ��
� propan-2-ol.

t
CH 3  CHCl  CH 3  NaOH ��
� CH 3  CHOH  CH 3

0

Ni ,t
CH 3CH  CH 2  H 2 ���
� CH 3CH 2CH 3
as
CH 3CH 2CH 3  Cl2 ��
� CH 3  CHCl  CH 3  HCl
0

 NaCl
t0

CH 3  CHOH  CH 3  CuO ��
� CH 3  CO  CH 3
 Cu  H 2O
0

Ni ,t
CH 3  CO  CH 3  H 2 ���
�CH 3  CHOH  CH 3
0

1500 C
� C2 H 2  3H 2
f. 2CH 4 ���
LLN
0

Pd / PbCO3 ,t

C2 H 2  H 2 �����
� C2 H 4


H
C2 H 4  H 2O ��
� CH 3CH 2OH

1
CH 3CH 2OH  Na ��
� CH 3CH 2ONa  H 2
2
t0
CH 3CH 2ONa  H 2O ��
� CH 3CH 2OH  NaOH
CH 3CH 2OH  HCl ��
� CH 3CH 2Cl  H 2O
0

e tan ol ,t
CH 3CH 2Cl  NaOH ����
� CH 2  CH 2  NaCl  H 2O

3C2 H 4  2 KMnO4  4 H 2O ��
� 3HOCH 2  CH 2OH
2 MnO2  2 KOH
Bài 169/41 đề cương.
a.Trích mỗi lọ một ít mẫu thử, cho Na vào, mẫu nào sủi
Bài 169/41 đề cương.
bọt khí là etanol và glixerol (nhóm 1), 2 mẫu không hiện

a.Etanol, glixerol, benzen, hexan.
tượng là benzen và hexan (nhóm 2).
b. butylmetylete, butan-1,4-điol, etylenglicol, ancol -Nhóm 1 : Cho 2 mẫu thử vào lọ đựng Cu(OH)2, mẫu làm
alylic
tan kết tủa tạo dung dịch xanh lam là glixerol. Etanol
c. xiclopentanol, pent-4-en-1-ol, glixerol, H2O.
không hiện tượng.
-Nhóm 2 : Cho mẫu thử vào dung dịch HNO3 trong
H2SO4đ,đun nhẹ. Mẫu làm tạo dd màu vàng, mùi hạnh
Bài 170 :
nhân là benzen, còn lại hexan.
a. Từ propen và các chất vô cơ cần thiết, điều chế : Phương trình:
ancol isopropylic, propan-1,2-diol , glixerol
1
CH 3CH 2OH  Na ��
� CH 3CH 2ONa  Na
b. Từ ancol propylic và các chất vô cơ cần thiết,
2
điều chế : propen , propylbromua ,
CH 2OH  CHOH  CH 2OH  3Na ��
�
đi-isopropylete
3
CH 2ONa  CHONa  CH 2ONa  H 2
Bài 164 : Viết phương trình chuyển hóa
2


Giáo án hóa học 11

a. Từ propan-1-ol thành propan-2-ol.
b. Oxi hóa propan-1-ol và propan-2-ol bằng CuO,
đun nóng.

C3 H 5 (OH )3  Cu (OH ) 2 ��
�[C3 H 5 (OH ) 2 O]2 Cu  2 H 2O
H 2 SO4 d
C6 H 6  HNO 3 ����
C6 H 5  NO2  H 2O

b.Trích mỗi lọ một ít mẫu thử, cho mỗi mẫu vào Cu(OH)2,
mẫu làm tan kết tủa tạo dung dịch xanh lam là
etylenglicol. Ba mẫu kia không hiện tượng.
-Cho 3 mẫu vào dd Br2, mẫu làm mất màu Br2 là ancol
alylic, 2 mẫu kia không hiện tượng.
- Cho 2 mẫu vào Na, mẫu sủi bọt khí là butan-1,4-điol,
mẫu còn lại không hiện tượng là butylmetylete.
Phương trình:
2C2 H 4 (OH ) 2  Cu (OH )2 ��
�[C2 H 4 (OH )O]2 Cu  2 H 2O
CH 2  CH  CH 2OH  Br2 ��
� CH 2 Br  CHBr  CH 2OH
CH 2OH  CH 2  CH 2  CH 2OH  2 Na ��
�
CH 2ONa  CH 2  CH 2  CH 2ONa  H 2

Bài 205/ 47 đề cương.
CH 4 � C2 H 2 � C6 H 6 � C6 H 5 Br � C6 H 5ONa
a.
� C6 H 5OH � Axit picric � Kali picrat

b.
C6 H14 � C6 H 6 � C6 H 5Cl � C6 H 5OH � C6 H 5 Br3OH
Toluen � Axit benzoic � Natri benzoat � Benzen
c.
� Brom Benzen � Phenol � Axit picric
Benzen � Clobenzen � Phenol � Natri phenolat
d.
� Phenol � 2, 4, 6  tribromphenol
Natri axetat � Me tan � Axetilen � Benzen
e.
� Brombenzen � Phenol � Axit picric

c.Trích mỗi lọ một ít mẫu thử, cho vào Cu(OH)2, mẫu làm
tan kết tủa và tạo dung dịch xanh lam, mẫu còn lại không
hiện tượng
-Cho 3 mẫu còn lại vào dung dịch Br2, mẫu làm mất màu
Br2 là pent-4-en-1-ol, mẫu còn lại không hiện tượng.
-Cho 2 mẫu còn lại vào Na, mẫu sủi bọt khí êm dịu là
xiclopentanol, mẫu sủi bọt khí mãnh liệt là H2O.
Bài 205/ 47 đề cương.
15000
� C2 H 2  3 H 2
a. 2CH 4 ���
LLN
0

600 C
3C2 H 2 ���
� C6 H 6
C

0

Fe ,t
C6 H 6  Br2 ���
� C6 H 5 Br  HBr
0

t cao , p cao
C6 H 5 Br  2 NaOH dac ����
� C6 H 5ONa  NaCl  H 2O

C6 H 5ONa  CO2  H 2O ��
� C6 H 5OH  NaHCO3
OH

OH
O 2N

NO2

+ 3HNO3 

+ 3H2O
(vàng)
NO 2

OK

OH
O 2N

NO2

O 2N

NO2

+ KOH 
NO 2

Bài 210/ 48 đề cương.

Bài 210/ 48 đề cương.

+H2O
NO 2


Giáo án hóa học 11

b.Phenol, benzen, stiren, toluen.
c.Phenol, ancol benzylic, stiren, toluen.
d.Ancol etylic, ancol anlylic, phenol và H2O.

b.Trích mỗi lọ một ít mẫu thử, cho các mẫu thử vào Br2,
mẫu thử làm mất màu Br2 là stiren, mẫu làm xuất hiện kết
tủa trắng là phenol, 2 mẫu không hiện tượng là benzen và
toluen.
-Cho 2 mẫu còn lại vào KMnO 4,đun nóng, mẫu làm mất
màu thuốc tím là toluen, còn lại là benzen.

Phương trình:
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5CH-CH2
Br Br
OH

OH

Br

Br

+ 3Br2 

+ 3HBr
(trắng)

Br
0

t
C6 H 5CH 3  2 KMnO4 ��
� C6 H 5COOK  KOH 

2MnO2  H 2O

Phê duyệt của GVHD

Ngày

19 tháng 3

năm 2012

GV Võ Ngọc Thành

Hà Thành Trung