Giáo án Hóa học 11 bài 42: Luyện tập dẫn xuất Halogen, Ancol và Phenol

HÓA HỌC 11

LUYỆN TẬP
DẪN XUẤT HALOGEN
I– MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1. Kiến thức: Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2. Kĩ năng: Vận dụng các tính chất của dẫn xuất halogen mà trọng tâm là phản ứng
thế và phản ứng tách để giải các dạng bài tập :
. Giải thích hiện tượng liên quan đến lí thuyết và thực tế.
. Điều chế .
. Bài toán hóa học .
II– CHUẨN BỊ :
Hướng dẫn HS ôn tập và chuẩn bị trước bài luyện tập để tham gia thảo luận tại lớp
III– TỔ CHỨC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
Hoạt động 1:
HS thảo luận theo hệ thống câu hỏi :
– Hãy cho biết sự khác nhau về điều kiện xảy phản ứng thế nguyên tử halogen
bằng nhóm –OH của 3 loại dẫn xuất halogen sau:
+ dẫn xuất loại ankyl halogenua
+ dẫn xuất anlyl halogenua
+ dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua..
– Hãy cho biết điều kiện xảy ra phản ứng tách hidro halogenua khỏi dẫn xuất
halogen.
Hướng của phản ứng tách hidro halogenua : Quy tắc Zai-xép
Câu 1: a) Thiết lập biểu thức tính giá trị (  + v ) đối với dẫn xuất halogen
b) Tính (  + v ) đối với các chất sau đây: C 6H6Cl6 , C5H5Cl , C8H5Br3 ,
C12H4Cl4O2


HÓA HỌC 11

Hướng dẫn:

Công thức tổng quát : CxHyOzNtClv
2số C + 2 + số N – số H – số Halogen

Giá trị  + v tính như sau:  + v =

2

Công thức trên không phụ thuộc vào số nguyên tử oxi
a) Công thức dẫn xuất Halogen có dạng : CxHy Xu
Với :  là số lên kết pi
 + v = 2x + 2 – ( y + u )
2

v là số vòng
b) Kết quả :
C6H6Cl6 :  + v = 1
C5H5Cl :

:  +v=5

C8H5Br3

 +v=3

C12H4Cl4O2 :  + v = 9

Câu 2: Cho các hợp chất sau : 2- clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua . Dùng công thức
cấu tạo, hãy viết phương trình nếu xảy ra phản ứng của từng hợp chất lần lượt với các tác

nhân sau :
a) NaOH/ H2O/ to ;

b) KOH/ butanol/ to ;

Hướng dẫn: a) phản ứng với NaOH/ H2O/ tHo O:, t
2

c) Mg/ ete khan.
o

C2H5-CHCl- CH3 + NaOH

C2H5-CHOH-CH3 +

NaCl
CH2=CHBr : không phản
ứng với dung dịch NaOH đun nóng
HO,t
2

o

C6H5 – CH2-Cl + NaOH

C6H5 – CH2-OH + NaCl

b) phản ứng với KOH/ butanol/ too :

CH3-CH=CH-CH3

CH3 – CHCl – CH2-CH3

sản phẩm chính

KOH, C4H9OH, t
–HCl

CH2=CH-CH2-CH3
sản phẩm phụ


HÓA HỌC 11

KOH, C4H9OH, to
–KCl

c) Phản ứng với Mg/ ete khan:
‫ ׀‬H

H

‫׀‬

ete

CH3 ‫ –׀‬C – Cl + Mg

CH
‫ ׀‬3 – C – Mg – Cl

C2H5

C2H5

CH2 = CH – Br + Mg

ete

CH2 = CH – Mg – Br (phản

ete

ứng kém)
C6H5 – CH2 – Cl + Mg

C6H5 – CH2 – Mg – Cl

Câu 3: Khi đun sối dung dịch gồm C4H9I, etanol và KOH người ta thu được ba anken mà
khi hidro hóa chúng thì đều nhận được butan. Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken
và cho biết sản phẩm nào là sản phẩm phụ .
Hướng dẫn : sản phẩm chính là but-2-en ( gồm hai đồng phân cis và trans)
Sản phẩm phụ là but-1-en
Câu 4: Cho các hóa chất sau : etanol, axit axetic, etylclorua, axit sunfuric, natri hidroxit
và mangan đioxit.
a) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất để điều chế 1,2-đicloetan
b) hãy tính xem , để điều chế 49,5 gam 1,2-dicloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi
chất trong sơ đồ phản ứng đề nghị ( coi hiệu suất các phản ứng đều đạt 100%)
Hướng dẫn:

C2H5OH, to

C2H5Cl + NaOH
2 mol

2 mol to

2NaCl + H2SO4
2 mol

CH2 = CH2 + NaCl + H2O

1 molto

2 mol
→

Na2SO4 + 2HCl
← 2 mol

(1)

← 2 mol
(2)


HÓA HỌC 11

4HCl + MnO2
2 mol

0,5 molto

→

MnCl2 + Cl2 + 2H2O
← 0,5 mol

CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH2 – CH2Cl
0,5 mol

(3)

(4)

0,5 mol ← 0,5 mol

Số mol C2H4Cl2 =

49,5
0,5mol
99

Hiệu suất phản ứng là 100% nên ta có: - C2H5OH là môi trường phản ứng, do đó không
tính
- Không dùng CH3COOH.
Số gam mỗi chất cần dùng : 2 mol C2H5Cl hay 129,0 (g) C2H5Cl
2 mol NaOH hay 80g NaOH
1 mol H2SO4 hay 98 H2SO4
0,5 mol MnO2 hay 43,5g MnO2

Thu thêm được 2 – 0,5 = 1,5 mol CH2 = CH2 .