HÓA HỌC HỮU CƠ
Ths. Nguyễn Thanh Giang
Bộ môn Hóa học, khoa Khoa học Cơ bản
Email:
O
HO
CH3
H3CH2C
O
mentol
H
C 6H5
O
N
N
H
.
O
H3 C
N
OH
H
CH3
O
H
O
CH2
C
NH
H
CH3CH2
S
O
Penicilin V
CH3
CH3
N
O
CH3
N
N
N
N
H
O
486
CH3
HN
O
(ngay hom sau)
RU
Thuoc ngua thai
H3C OH
C C CH3
S
O
CH2CH2CH3
Viagra: Thuoc tang luc
N
N
H 3C
CH3
H
H 3C
H
H
H
O
NCH3
mocphin
O
CH3
HOOC
H
HO
H
Cortison
O
(Tri HIV)
HO
OH
O
H
O
AZT
N3
O
H
N
camp hor
.
H
HO
O
p henoba rb ital
Dextrometophan
N
O
O
H3 C
CH3
CH3
H3C
HO
Cholesterol
ĐẠI CƯƠNG VỀ
HÓA HỌC HỮU CƠ
3 tiết
1. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.1 Cấu trúc e của nguyên tử C
Cấu hình electron của nguyên tử carbon
Trạng thái bình thường 6C :
2
2
2s
2p
Trạng thái kích thích: C*:
Các trạng thái lai hóa của C
Liên kết σ và liên kết π
-Liên kết σ: do sự xen phủ trục của các orbital
s-s
s-p
p-p
-Liên kết π: do sự xen phủ bên của các obitan p chưa lai hóa.
Mô hình phân tử
1.2 CÁC LOẠI CÔNG THỨC CẤU TẠO
- Cấu tạo đầy đủ (công thức khai triển)
H H
H C C H
H H
- Cấu tạo thu gọn (công thức bán khai triển)
CH3–CH3 hay CH3CH3
- Công thức vạch: thường dùng biểu diễn các phân tử lớn.
CH3CH2CH=CH(CH2)4C≡C(CH2) 5C6H5
Công thức vạch
Công thức phối cảnh
Biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều.
Nét liền: liên kết nằm trong mặt phẳng
C
Nét đứt: liên kết hướng ra sau mp
Nét đậm: liên kết hướng ra trước mp
HOOC
H
HO
COOH
C
CH3
CH3
C
H
OH
Công thức chiếu Fisher
COOH
COOH
HOOC
C CH3
H
H
C
OH
•
•
•
OH
H
OH
CH3
CH3
Trục C thẳng, nhóm có số oxi hóa cao ở trên
Nối thẳng đứng: liên kết nằm trong mặt phẳng hoặc hướng ra sau mặt phẳng.
Nối nằm ngang: liên kết hướng ra trước mặt phẳng
CH3
CH
OH
COOH
COOH
H
OH
CH3
COOH
H
HO
CH3
Công thức newman
Phân tử được biểu diễn theo hướng nhìn dọc trục nối C–C
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
Độ bền cấu trạng
Phân tử thường phân bố không đồng phẳng
Cấu trạng của ciclohexan
2 dạng: Ghế
và
thuyền
Dạng ghế bền hơn dạng thuyền
2. ĐỒNG PHÂN
2.1. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
Những chất có cùng công thức cấu tạo nhưng do sự phân bố khác nhau đối với bộ khung
cứng
(Nối đôi, vòng no)
Br
Br
C
CH3
Br
C
H
C
H
CH3
Br
CH3
C
Br
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
Br
H
Tính chất của đồng phân hình học
Độ bền, Nhiệt độ nóng chảy (mp), Nhiệt độ sôi (bp),
Tỷ trọng và chiết suất, đồng phân cis khác với đồng phân trans.
cyclopropadicarboxylic
dạng cis tnc=139oc
dạng trans tnc=175oc
COOH
O
H
H
C
C
COOH
H
COOH
H
H
H
H
H
COOH
C OH
C OH
O
Vd: Acid
0
140 c
O
H
H
C
C
O
C
O
H 2O
0
300 c
H
C
HO C
O
O
C
C
C OH
H
2.2. ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC
Các chất có cùng công thức cấo tạo nhưng có khả năng làm quay mặt phẳng phân cực của
ánh sáng phân cực những góc khác nhau.
>< Mắt
(1)
(2)
(3) (4) (5)
(1) nguồn sáng
(2) ánh sáng thường
(3) Kính phân cực
(6)
(4) ánh sáng phân cực
(5) Ống chứa mẫu
(6) Kính phân giải
Tính bất đối xứng
Các chất làm quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng phân cực thì có tính bất đối xứng phân tử
Cấu trúc bất đối xứng là ảnh cho bỡi gương phẳng không trùng khích với vật
HOOC
H
COOH
C
CH3
CH3
C
HO
OH
COOH
HOOC
Cl
Cl
H
HOOC
COOH
Cl
Cl
Đồng phân của HC có 1 C*
Carbon bất đối xứng(C*) mang bốn nhóm thế khác nhau
VD:
Acid lactic:
COOH
H
CH3
COOH
OH
CH COOH
CH3
OH
50%(+)
tiêu triền
H
HO
CH3
50%(-)
Hỗn hợp
HC có 2 C*không tương đương
CH3
CH
CH
OH
OH
COOH
COOH
Acid 2,3-dihidroxy butanoic
COOH
COOH
H
OH
HO
H
H
H
OH
HO
H
HO
CH3
CH3
A
B
AB,CD là cặp đối hình
Các cặp khác là bán đối hình
COOH
HO
OH
H
H
CH3
H
OH
CH3
C
D
Hợp chất có 2 C* tương đương
Vd: Acid tartric: Hợp chất Meso
HOOC
COOH
CH
CH
OH
OH
COOH
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
COOH
COOH
COOH
COOH
HO
H
H
OH
COOH
Đồng phân loại Ciclan (Cicloankan)
1,2–dimethylcyclopropan có 3 đồng phân lập thể
CH3
CH3
CH3
Trans
CH3
CH3
Trans
Cis: MESO
CH3