Chuong 4 ANKAN VÀ XICLOANKAN

Phần 2:

HIDROCACBON

* Phân loại hợp chất hữu cơ:

* Khái niệm Hidocacbon: là hợp chất chỉ chứa C
và H trong ptử.
CTTQ: CxHy
x, y: nguyên dương
Hoặc CnH2n+2-2k
k: tổng số lk л và vòng no
(k: là số tự nhiên)


Phần 2:

HIDROCACBON

* Xác định k trong các hợp chất sau:

HC no: là hợp chất chỉ chứa lk đơn (σ) trong ptử


Chương 4: (4Tiết)

ANKAN VÀ XICLOANKAN
4.1. Ankan
4.1.1. Khái niệm
4.1.2. Danh pháp
4.1.3. Lý tính

4.1.4. Điều chế
4.1.5. Hóa tính
4.2. Xicloankan
4.2..1. Khái niệm
4.2.2. Danh pháp
4.2.3. Lý tính
4.2.4. Điều chế
4.2.5. Hóa tính


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1. ĐN và
cấu trúc

ANKAN VÀ XICLOANKAN

4.1. Ankan
4.1.1. Định nghĩa và cấu trúc phân tử
* Định nghĩa: Ankan là những hydrocacbon no,
mạch hở. Công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1, n Z)
* Cấu trúc phân tử ankan
- Các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp3.
- Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm của tứ diện mà đỉnh
là các nguyên tử H hoặc C khác. Góc hóa trị đều
gần như nhau và bằng 109,50.
VD: C2H6

Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

4.1.2. Danh pháp – đồng phân
a. Danh pháp
- 4 alkan đầu tiên mang tên gọi có tính chất
lịch sử.

- Alkan thứ năm trở đi, tên alkan xuất phát từ tên
chữ số Hy Lạp t.ứng số carbon trong phân tử.


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

Chương 4: (4Tiết)

ANKAN VÀ XICLOANKAN

(1). Danh pháp thường
4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc

Tiếp đầu ngữ + tên ankan mạch thẳng t.ứ
Lưu ý: + Mạch thẳng: thêm n-

4.1.2. DP &
ĐP

+ Có 2 nhóm CH3- đầu mạch: thêm “iso”
+ Có 3 nhóm CH3- đầu mạch: thêm
“neo”
(2). Danh pháp quốc tế (IUPAC)
* Tên gốc ankyl: Tên ankan t.ứ, đổi đuôi “an”
thành đuôi “yl”.


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

*Tên ankan: Tiến hành theo các bước sau
B1. Chọn mạch cacbon dài nhất làm mạch
chính.
B2. Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch
chính từ phía gần nhánh hơn.
B3. Gọi tên: Chỉ số vị trí nhóm thế + Tên
nhóm thế + Tên C mạch chính +“an”


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

Lưu ý: (1) Nhánh vô cơ đọc trước, nhánh hữu cơ
đọc sau. Chẳng hạn như thứ tự tương đối để đọc là:
X (Br, Cl, F, I), NO2 (nitro), NH2 (amino), rồi đến nhánh
ankyl.
(2) Nhiều nhánh ankyl (CnH2n-1) đọc theo mẫu tự
A,B,C. Lưu ý bỏ qua các tiếp đầu ngữ di-, tri, tetra-…
=> Tuy nhiên, “iso” không bỏ qua ; sec- & tert- được
bỏ qua khi xét thứ tự với các nhóm khác, nhưng vẫn

dùng để so sánh giữa chúng với nhau.
VD:
- Dimethyl hoặc methyl sẽ đi sau ethyl hay diethyl
• isopropyl đi trướcmethyl
• tert-butyl đi trước isobutyl
• sec-butyl đi trước tert-butyl


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

Lưu ý: (3) Nếu nhiều nhánh giống nhau, dùng các tiền tố
đi(2), tri(3), tetra(4), penta(5)… để chỉ số nhánh giống nhau
đó đặt trước tên nhánh và không đưa vào trình tự chữ cái khi
gọi.
(4) Khi viết tên, giữa số và số có dấu phẩy (,), giữa số và chữ
có gạch nối (-).
(5) Một nhóm thế phức tạp thì tên được áp dụng theo 4 bước
như trên.
VD:
CH3
Phaâ
n töû

CH2 CH CH3
1

2

3

- Đánh số bắt đầu ở điểm gắn với mạch C chính, và
nhóm thế là 2-metylpropyl.


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

(3). Tên thông thường của một số nhóm alkyl
* Các nhóm alkyl có 3C:
CH3 CH CH3

* Các nhóm alkyl có 4C: Isopropyl (i-Pr)
CH3
CH3CH2 CH CH3
sec-Butyl

( sec-Bu)

* Nhóm alkyl 5C:
CH3 CH CH2 CH2
CH3
Isopentyl
Isoamyl (i-amyl)

CH3 CH CH2
Isobutyl
CH3
CH3 C CH2

CH3
CH3 C
CH3
tert-Butyl
(t-butyl hoaë
c t-Bu)
CH3
CH3CH2 C

CH3

CH3

Neopentyl

tert-Pentyl
hoaë

c tert-amyl (t-amyl)


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan

ANKAN VÀ XICLOANKAN

VD: Gọi tên công thức sau theo IUPAC

4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP

3-Brom-5-clo-5-nitro-4-etyl-2,3,6-trimetyl octan
(Bài tập: 1,2,3,4,5,6/165)


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP
4.1.3. Lý
tính

ANKAN VÀ XICLOANKAN

4.1.3. Lý tính
- Ở đkiện thường: + Từ C1 – C4 : Khí
+ Từ C5 – C17 : lỏng
+ Từ C18 trở đi: rắn
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan tốt
trong các dung môi hữu cơ: ete, dầu hỏa...
- T0s, T0nc tăng theo chiều tăng của M.


ANKAN VÀ XICLOANKAN

Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc

4.1.4. Điều chế
a. Giữ nguyên mạch carbon
(1) Hydrogen hóa alken và alkyn tương ứng.
VD:
H2, Ni
CH2=CH2

4.1.2. DP &
ĐP
4.1.3. Lý
tính

4.1.4. Điều
chế

CH

CH

H2, Ni

CH3CH3

CH3CH3

* Từ Al4C3 (Đk: t0): Al4C3 + H2O - CH4 + Al(OH)3
(2) Từ aldehyd và ceton: Aldehyd hoặc ceton bị khử bởi
Zn(Hg)/HCl (phản ứng khử Clemensen), hoặc H2NNH2/KOH (phương pháp Kizner-Volf).

H3C

S

COCH3

NH2-NH2
KOH, 2000C

H3 C

S

CH2CH3


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc

ANKAN VÀ XICLOANKAN

(3) Từ hchất halogen: P.ứng thông qua tác chất
Grignard, tiếp theo bị thuỷ phân trong các dung môi có
proton.

Mg/ eter khan

R-X

4.1.3. Lý
tính

CH3 -MgX + DOD -- CH3D + MgX(OD)
Bt:18
(4) Từ ancol: Đkiện: Pcao, t0C
ROH + HI  RH + I2 +H2O
RI + HI - RH + I2

4.1.4. Điều
chế

R -MgX

H2O

4.1.2. DP &
ĐP

(5) Điều chế CH4 từ Al4C3:
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

R-H


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP
4.1.3. Lý
tính
4.1.4. Điều
chế

ANKAN VÀ XICLOANKAN

b. Phản ứng làm tăng mạch carbon
- Tổng hợp Wurtz, thường dùng đchế alkan có mạch đối

Na
xứng.
R R
R X
- Điện phân theo phương pháp Konbơ:
2RCOONa + 2H 2O � R-R + CO 2 + 2NaOH + H 2
- Tổng hợp Corey – House:
CH3CH 2 Cl
1.Li
CH 3CH 2Cl ���
�
(CH
CH
)
LiCu
����
� CH 3CH 2CH 2CH 3
3
2 2
2.CuI

Ví dụ: (BTập 13,14,15,16)
c. Phản ứng làm giảm mạch carbon
- Muối của acid carboxilic bị khử 1 C cho alkan.

RCOONa + NaOH

o

CaO, t

RH + Na2CO3


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.1.1. ĐN
và cấu trúc
4.1.2. DP &
ĐP
4.1.3. Lý
tính
4.1.4. Điều
chế
4.1.5. Hóa
tính

ANKAN VÀ XICLOANKAN

4.1.5. Hóa tính
(1). Phản ứng thế halogen: trong điều kiện ánh sáng
khuyếch tán hay ở t0 cao, alkan cho phản ứng thế
halogen.
CH + Cl
4

2

CH3Cl

+ HCl

=> Phản ứng thường cho ra hỗn hợp sản phẩm.
Halogen thường dùng là Cl2 và Br2.
* Pư sunfoclo hóa: đ.kiện: 20-300C, peroxit
CH3(CH2)9CH3 + SO2Cl2 --- CH3(CH2)9CH2SO2Cl + HCl
CH3(CH2)9CH2SO2Cl + NaOH -- CH3(CH2)9CH2SO3Na
(xà phòng) +NaCl +H2O
(2). Phản ứng cracking: pư bẻ gãy mạch carbon thành
alkan nhỏ hơn dưới tác dụng của nhiệt độ.Trong phản
ứng cracking cũng tạo hỗn hợp sản phẩm.
cracking
CH3CH2CH2CH3
CH + C H


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

4.2.1. ĐN
và cấu trúc

ANKAN VÀ XICLOANKAN

4.2. cycloalkan
4.2.1. Định nghĩa – cấu trúc: Cycloalkan hay còn

gọi cyclan là tên gọi chúng dùng để chỉ một nhóm
hydrocarbon vòng bão hòa. Công thức nguyên là
(CH2)n hay CnH2n.
VD:


Chương 4: (4Tiết)

ANKAN VÀ XICLOANKAN

4.2.2. Danh pháp – Đồng phân
4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

(1). Cycloalkan không mang nhóm thế
- Các cycloalkan không mang nhóm thế gọi tên như

4.2.1. ĐN
và cấu trúc

alkan tương ứng và thêm chữ cyclo vào trước alkan.

4.2.2. DP &
ĐP

VD: Cyclopropan, cyclobutan, cyclopentan, cyclohexan.


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

4.2.1. ĐN
và cấu trúc
4.2.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

(2). Cyclo alkan mang nhóm thế
- Qui tắc 1: Đánh số nguyên tử C trên vòng và trên
nhóm thế alkyl lớn nhất. Nếu số nguyên tử C trong
vòng tương đương hay lớn hơn số nguyên tử C trong
nhóm alkyl, hợp chất được xem là cycloalkan mang
nhóm thế alkyl. Hoặc ngược lại hợp chất được xem
là alkan mang nhóm thế.
VD:

CH3

Metylcyclopentan

CH2
1-Cyclopropylbutan


Chương 4: (4Tiết)

ANKAN VÀ XICLOANKAN

Qui tắc 2: Đánh số nhóm thế. Với các
4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

4.2.1. ĐN
và cấu trúc
4.2.2. DP &
ĐP

cycloalkan mang nhóm thế alkyl, C1 được chọn
là C mang nhóm thế, các nhóm thế còn lại
được đánh số theo nguyên tắc tổng số số thứ
tự nhỏ nhất.
VD:

CH3
1

2
3
CH3

1,3-Dimetylcyclohexan
Đúng

CH3

1
5
CH3

3

4
1,5-Dimetylcyclohexan
Sai


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

4.2.1. ĐN
và cấu trúc
4.2.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

(3). Danh pháp cis, trans trong
cycloalkan
- Với những cycloalkan có mang từ hai
nhóm thế trở lên, cấu hình tương đối của
hai nhóm thế này được xác định bằng danh
pháp cis, trans, viết trước tên cycloalkan.

CH3
- VD:CH3
Br

cis-1,3-Dimetylcyclobutan

H

Et
H
trans-1-Bromo-3-etylpentan


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

4.2.1. ĐN
và cấu trúc
4.2.2. DP &
ĐP

ANKAN VÀ XICLOANKAN

(4). Danh pháp của hợp chất cycloalkan
nhiều vòng (polycycloalkan)
- Polycycloalkan: cycloalkan có từ hai vòng
trở lên

- VD: một số polycycloalkan được gọi bằng
tên thông thường như: decalin, norbornan,
nortriciclen.

Decalin

Norbornan

Nortriciclen


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

4.2.1. ĐN
và cấu trúc
4.2.2. DP &
ĐP
4.2.3. Lý
tính
4.2.4. Điều
chế

ANKAN VÀ XICLOANKAN

4.2.3. Lý tính
- Điểm sôi và tỷ trọng của cycloalkan cao

hơn alkan tương ứng.
- Cycloalkan không tan trong H2O nhưng tan
trong dung môi phân cực yếu.
4.2.4. Điều chế
- Từ dẫn xuất đihalogen
BrCH2(CH2)4CH2Br + Zn
Ví dụ:


Chương 4: (4Tiết)

4.1. Ankan
4.2.
Cycloalkan

4.2.1. ĐN
và cấu trúc
4.2.2. DP &
ĐP
4.2.3. Lý
tính
4.2.4. Điều
chế

ANKAN VÀ XICLOANKAN

- Từ muối caxi hay bari của axit cacboxylic
Ví dụ:
- Khử hóa benzen
Ví dụ:

- Phản ứng cộng tạo vòng
Ví dụ:
CH3 CH CH CH3 + CH2N2
CH3 CH CH CH 3

H3C

askt

CHCl 3, NaOH

H3C
Cl

CH3

CH 3
Cl