Đại cương về hóa hữu cơ

HÓA HỌC HỮU CƠ
Ths. Nguyễn Thanh Giang
Bộ môn Hóa học, khoa Khoa học Cơ bản
Email:




O
HO

CH3

H3 CH2 C
O

mentol

H

C 6 H5
O

N

N

.

.

O

H 3C

H

H

OH

CH3

O

H

O

CH2

C

NH

CH3CH2

S

CH3

O
N

O
Penicilin V

CH3
CH3

N

N
N
N

H
O

486

CH3

HN

O

(ngay hom sau)
RU
Thuoc ngua thai
H3C OH

C C CH3

S

O

CH2CH2CH3

Viagra: Thuoc tang luc

N
N

H3C

CH3
H 3C

H

H
H

H
O

NCH3

mocphin

O

CH3

HOOC

H

HO
H

Cortison

H

(Tri HIV)

HO

OH

H

O

O
AZT

N3

O

H
N

N

camp hor

O

H

HO

O

p henoba rb ital

Dextrometophan

N
O

O
H 3C

CH3
CH3

H3C

HO

Cholesterol


ĐẠI CƯƠNG VỀ
HÓA HỌC HỮU CƠ
3 tiết


1. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ


1.1 Cấu trúc e của nguyên tử C
Cấu hình electron của nguyên tử carbon
Trạng thái bình thường 6C :
2s2
2p2
Trạng thái kích thích: C*:


Các trạng thái lai hóa của C


Liên kết  và liên kết 
-Liên kết : do sự xen phủ trục của các orbital
s-s
s-p

p-p
-Liên kết : do sự xen phủ bên của các obitan p chưa
lai hóa.


Mô hình phân tử


1.2 CÁC LOẠI CÔNG THỨC CẤU TẠO
- Cấu tạo đầy đủ (công thức khai triển)
H H
H C C H
H H

- Cấu tạo thu gọn (công thức bán khai triển)
CH3–CH3 hay CH3CH3
- Công thức vạch: thường dùng biểu diễn các phân
tử lớn.
CH3CH2CH=CH(CH2)4C≡C(CH2) 5C6H5


Công thức vạch


Công thức phối cảnh
Biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều.
Nét liền: liên kết nằm trong mặt phẳng
Nét đứt: liên kết hướng ra sau mp
C
Nét đậm: liên kết hướng ra trước mp

HOOC
H
HO

COOH

C

CH3

CH3

C

H
OH


Công thức chiếu Fisher
COOH
COOH

HOOC
C CH3

H

H

C

OH

OH

H

OH
CH3

CH3

• Trục C thẳng, nhóm có số oxi hóa cao ở trên
• Nối thẳng đứng: liên kết nằm trong mặt phẳng hoặc
hướng ra sau mặt phẳng.
• Nối nằm ngang: liên kết hướng ra trước mặt phẳng
COOH
CH3

CH

COOH

COOH

H

OH

OH

CH3

H

HO
CH3


Công thức newman
Phân tử được biểu diễn theo hướng nhìn dọc trục
nối C–C
CH3

H
H

CH3

H

H

CH3

H
H

H

H
CH3


Độ bền cấu trạng


Phân tử thường phân bố không
đồng phẳng
Cấu trạng của ciclohexan

2 dạng: Ghế
và
thuyền
Dạng ghế bền hơn dạng thuyền


2. ĐỒNG PHÂN


2.1. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
Những chất có cùng công thức cấu tạo nhưng do sự
phân bố khác nhau đối với bộ khung cứng
(Nối đôi, vòng no)
Br

Br

C
CH3

Br

C

H
C

H

CH3

Br
CH3

C
Br

CH3

CH3

CH3

H

H

H

H

CH3

Br
H


Tính chất của đồng phân hình học
Độ bền, Nhiệt độ nóng chảy (mp), Nhiệt độ sôi (bp),
Tỷ trọng và chiết suất, đồng phân cis khác với đồng
phân trans. Vd: Acid cyclopropadicarboxylic
dạng cis tnc=139oc dạng trans tnc=175oc
COOH

COOH

O
H
H

C
C

H

COOH

H

H

H

H

H

COOH

O

C OH
0
140 c

C OH
O

H
H

C
C

O

C
O

H2 O

0
300 c

H

C

HO C

O

O

C
C

C OH
H


2.2. ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC
Các chất có cùng công thức cấo tạo nhưng có khả
năng làm quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng
phân cực những góc khác nhau.
>< Mắt
(1) (2) (3) (4)
(5)
(6)

(1) nguồn sáng
(4) ánh sáng phân cực
(2) ánh sáng thường
(5) Ống chứa mẫu
(3) Kính phân cực
(6) Kính phân giải


Tính bất đối xứng
Các chất làm quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng
phân cực thì có tính bất đối xứng phân tử
Cấu trúc bất đối xứng là ảnh cho bỡi gương phẳng
không trùng khích với vật
HOOC
H

COOH

C

CH3

CH3

C

HO

OH

COOH
HOOC
Cl
Cl

H

HOOC
COOH
Cl
Cl


Đồng phân của HC có 1 C*
Carbon bất đối xứng(C*) mang bốn nhóm thế khác
nhau
COOH
COOH
VD: Acid lactic:
H

CH3

OH

H

HO

CH COOH

CH3

OH

50%(+)
50%(-)
Hỗn hợp tiêu triền

CH3


HC có 2 C*không tương đương
CH3

CH

CH

OH

OH

Acid 2,3-dihidroxy butanoic

COOH

COOH

COOH

COOH

H

OH

HO

H

H

H

OH

HO

H

HO

CH3

CH3
A

B

OH
H

COOH
HO
H

CH3
C

H
OH
CH3

D

AB,CD là cặp đối hình
Các cặp khác là bán đối hình


Hợp chất có 2 C* tương đương
Vd: Acid tartric:
Hợp chất Meso

HOOC

COOH

CH

CH

OH

OH

COOH

H

OH

H

OH

H

OH

HO

H

COOH

COOH

COOH

COOH
HO
H

H
OH
COOH


Đồng phân loại Ciclan (Cicloankan)
1,2–dimethylcyclopropan có 3 đồng phân lập thể
CH3

CH3

CH3

Trans

CH3

CH3

Trans

Cis: MESO

CH3