Cấu tạo, tính chất và vai trò của lipid

CHƯƠNG 2. LIPID

Ths. Nguyễn Thị Đông


NỘI DUNG
1.
2.
3.
4.
5.

Đại cương
Acid béo
Alcol
Lipid đơn giản
Lipid phức tạp


ĐẠI CƯƠNG
1. Định nghĩa lipid

Acid béo

Alcol/aminoalcol

Esther/amid


ĐẠI CƯƠNG
2. Vai trò của lipid

 Cung cấp năng lượng.
 Dự trữ năng lượng.
 Môi trường hòa tan vitamin tan trong dầu, AB cần thiết.
 Cấu tạo:
- Màng tế bào: Phospholipid, glycolipid, lipoprotein
- Lớp mỡ dưới da và bao quanh 1 số cơ quan
(Triglycerid).
- Tổ chức thần kinh (Sphingolipid).
- Lipoprotein.
 Cách điện, cách nhiệt.
 RLCH Lipid: Béo phì, vữa xơ động mạch, ĐTĐ…


ĐẠI CƯƠNG
2. Phân loại

Lipid

Glycerid: AB + Glycerol

Lipid đơn giản

Cerid: AB + Alcol TLPT cao

AB + Alcol

Sterid: AB + Alcol vòng

Lipid phức tạp
AB+Alcol+NN

Tiền chất và
dxuất của
Lipid

Phospholipid

GlyceroPL
SphingoL

Glycolipid= AB + Sph + Đường
L phức tạp khác:
Lipopro,sulfoL…
AB,Glycerol,alcol khác,steroid,
sterol, aldehyd, thể ceton…


I. ACID BÉO
1. Khái niệm
Là những acid monocarboxylic. Thường có những đặc điểm:
 Có số Carbon chẵn (4-36) (do được sinh tổng hợp từ
các mẩu 2C).
 Bão hoà hoặc không bão hoà.
 Mạch thẳng hay vòng, không phân nhánh.
 Có thể chứa nhóm OH.
 Hầu hết AB trong tự nhiên là sản phẩm thuỷ phân của
Lipid.


 Ký hiệu đơn giản của AB:
Số C trong mạch : Số liên kết đôi (vị trí

A. Oleic
CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH
18:1 (9)

của lk đôi

)


Acid béo no: CnH2nO2
Khung
carbon

Công thức

Tên hệ thống

Tên thông
thường

12:0

CH3(CH2)10COOH

n-Dodecanoic acid

A.Lauric

14:0

CH3(CH2)12COOH

n-Tetradecanoic acid

A.Myristic

16:0

CH3(CH2)14COOH

n-Hexadecanoic acid

A.Palmitic

18:0

CH3(CH2)16COOH

n-Octadecanoic acid

A.Stearic

20:0

CH3(CH2)18COOH

n-Eicosanoic acid

A .Arachidic

24:0

CH3(CH2)22COOH

n-Tetracosanoic acid

A.Lignoceric


Acid béo không no
 Vị trí các liên kết đôi cách đều nhau:
x, x+3, x+6,…. (9, 12, 15)
 Các liên kết đôi hầu hết có cấu hình Cis


Một số AB không no thường gặp
Khung C
16:1 (9)

Tự vẽ CT

Tên thông thường
A. Palmitoleic

18:1 (9)

Tự vẽ CT

A. Oleic

18:2 (9,12)

Tự vẽ CT

A. Linoleic

20:4(5,8,11,14)

Tự vẽ CT

18:3(9,12,15)

Tự vẽ CT

A. Arachidonic
AB ω-6

20:5(5,8,11,14.17)

Tự vẽ CT

22:6(

4,7,10,13.16,19

Công thức

)

Tự vẽ CT

A. - Linolenic
Eicosapentaenoic acid

AB ω-3

Docosahexaenoic acid


Tại sao gọi là
AB ω-6 và AB ω-3
???
6

AB ω-6
3

ω
AB ω-3


VAI TRÒ VÀ NGUỒN GỐC AB ω-3 và ω-6
 Vai trò:
 Tham gia vào cấu trúc và chức năng TB, đặc biệt là

TB thần kinh, võng mạc
 AB ω-3 làm hạ cholesterol và triglycerid máu, giảm
các bệnh tim mạch
 ARA là tiền chất của EICOSANOID

 Nguồn gốc:
 AB ω-6: Dầu thực vật

AB ω-3:
ALA: hạt lanh, đậu nành
EPA: cá, tôm, sò, cá nước lạnh ( cá trích, cá hồi,…);
15% được tổng hợp từ ALA
DHA: thủy sản, sữa mẹ.


II. ALCOL

Alcol
không
có nitơ:
Glycerol

Alcol thẳng
Alcol vòng

Alcol có
nitơ:
Cholin,
Serin…


ALCOL THẲNG
HOH2C

CHOH

H2 N

CH2OH

CH2

Glycerol

CH2OH

Ethanolamin
H3 C

H2N

CH2

CH2OH

H3C

N

CH2

H3C

COOH

Cholin

Serin
H3C

(CH2)12 CH
H

Sphingosin

CHOH
C

NH2

CH2OH

CH2OH


ALCOL VÒNG
 Cholesterol
12
1
2

11
19
10

9

3
4

5

6

18

13
8

14

7

• Có trong mọi TB (ĐB TBTK)
• Cấu tạo màng TB, lipoprotein
• Là tiền chất của:
Hormon steroid, acid mật, vit D...

17

16
15


LIPID THUẦN - Glycerid

1. Cấu tạo hóa học:
Glycerid = Glycerol + Acid béo
1 AB  Monoglycerid (MG)
2 AB  Diglycerid (DG)
3 AB  Triglycerid (TG)

Glycerid trong tự nhiên:
•MG, DG chiếm tỷ lệ nhỏ, phần lớn là TG
•TG hầu hết là TG hỗn hợp


2.Tính chất lý học
 Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
 Glycerid chứa nhiều AB no ở thể rắn.
 Glycerid chứa nhiều AB không no ở thể lỏng.
 Nhiệt độ nóng chảy giảm khi số lượng AB không no
và AB mạch ngắn tăng.


LIPID PHỨC
TẠP

Lipid màng

Phospholipids

Glycolipids

Glycerophospholipid

Sphingolipid

PO4

3-

Aminoalcol

(-NH-) Acid béo

PO4

3-

Aminoalcol

Sphingosin

Acid béo

Sphingosin

Glycerol

Acid béo

(-NH-) Acid béo
Glucose hay
Galactose

1. Phospholipid
• Glycerophospholipid
 Acid phosphatidic
CH2OCOR1
CHOCOR2 O

CH2OCOR1
CHOCOR2

O

CH2

P O

O

-

-

O
A.Phosphatidic

CH2

O

P OR

-

O


 Phosphatidyl - ethanolamin (Cephalin)
OR=

O CH2

CH2

NH2

 Tham gia cấu tạo màng TB, đặc biệt là TB thần kinh
 Phosphatidyl - cholin (Lecithin)
OR=

H3C
O CH2

+

CH2 N

H3C
H3C

 Có nhiều trong các TB của cơ thể (gan, não, lòng đỏ trứng gà)
 Là chất hoạt động bề mặt mạnh ở trong phổi  tránh hiện tượng kết

dính phế nang
 Còn dùng làm thuốc bổ gan, tá dược viên nang mềm


 Phosphatidyl-serin: chiếm 5% GPL của não
NH2
OR=

-

O CH2 CH COO

 Phosphatidyl-inositol
OR=

OH

OH

O

H
H
H

H
OH

H

OH
OH

H

Là tiền thân của 2 chất truyền tin nội bào quan trọng là:
Diacylglycerol (DAG) và Inositol triphosphat (IP3).


Sphingolipid
Sphingomyelin:
CH3

(CH2)12 CH CH CHOH O
CHNH C R
CH2

O

H3C

O
P

O CH2

-

O

 Có nhiều trong tổ chức não và thần kinh

+

CH2 N

H3C
H3C


Glycolipid

X

Tên Glycolipid

Vai trò

H

Ceramid

Glc.

Glucosylceramid
(Glucosylcerebrosid)

Màng TB

Gal.

Galactosylceramid
(galactosylcerebrosid)

CT não, TK

OligoSac

Ganggliosid

-Màng TB TK ( gắn

độc tố cholera)
- Qđ nhóm máu


Đuôi kỵ nước

Đầu thân nước

Lipid lưỡng cực

Đầu
thân nước
Đuôi
kỵ nước


PHOSPHOLIPID

MTB có thành phần cấu trúc cơ bản
là lớp phospholipid kép