chương 2: Cơ sở lý thuyết liên quan trong quản lý chất thải nguy hại

GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.
2-1


CHNG 2

C S LÝ THUYT LIÊN QUAN
TRONG QUN LÝ CHT THI NGUY HI



Trong lnh vc qun lý cht thi nguy hi (bao gm c hành chính và k thut), theo
thng kê đã có rt nhiu s c mơi trng nghiêm trng bt ngun t nhng nhm ln. S
nhm ln này có th bt ngun t vic gi tên sai, khơng nm vng các tính cht hóa hc
hố lý cn thit t đó dn đn nhng vi phm pháp lut và gây ra các hu qu nghiêm
trng. Vì vy nhm tránh các sai lm đáng tic trong qun lý cht thi nguy hi, chng
này tp trung tóm tt li mt s kin thc hóa hc, hóa lý thng đc s dng trong q
trình qun lý cht thi nguy hi.

2.1 S Lc V Cu Trúc Và c Tính Hóa Hc

V c bn, cht thi nguy hi gm có c cht vơ c và cht hu c. Trong đó các hp
cht hu c là cht chim t trng cao trong các loi cht thi có tính nguy hi và có tên
gi phc tp nht. Nu nh khơng nm đc tên gi và cu trúc hóa hc ca chúng s
dn đn rt nhiu khó khn trong cơng tác qun lý và x lý, vì vy phn cu trúc hóa hc
và đc tính s tp trung ch yu trình bày cu trúc hố hc và đc tính ca các hp cht
cht hu c. Cht hu c là t hp ca carbon vi các cht khác nh hydrogen, oxygen,
nitrogen, sulfur…hp thành. Nhìn chung da vào t hp ca carbon và các cht còn li
mà cht hu c đc phân thành nhiu nhóm cht hu c khác nhau nh hydrocarbon,
amin,….

Danh Pháp Và Cu Trúc
Trong phn này ch tóm tt s b mt s đim c bn v cht hu c, chi tit hn v lý
thuyt cht hu c có th tham kho các tài liu liên quan ví d nh: hóa hc hu c,
tng hp hu c và hóa du….
Hp cht hydrocarbon
Các hp cht hu c ch bao gm carbon và hydro có th đc chia làm hai nhóm chính
carbon mch thng (Aliphatic) và carbon mch vòng (aromatic). Da trên liên kt gia
hydro và carbon, nhóm aliphatic đc chia thành nhiu phân nhóm nh nh : alkane,
alkenes, alkyne và nhng vòng no tng ng ca chúng (cycloaliphatic).


GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE

Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.

Hydrocarbon
Hydrocarbon Aromatic
Alkane Alkene Alkyne Cycloaliphatic






Aliphatic
Alkane
Là các hp cht hu c trong đó liên kt gia các ngun t carbon là liên kt đn.
Cơng thc chung ca alkane là C
n
H
2n+2
trong đó n là s ngun bt k.
Ví d: pentane C
5
H
12

có n = 5 hay hexane C
6
H
14
có n = 6
Khi mt hydro ca alkane đc thay th bng mt cht khác thì cht này đc gi là dn
xut ca alkane. Alkane mt mt hydro gi là alkyl và đc kí hiu là R.
Ví d: ethane C
2
H
6
có gc là ethyl C
2
H
5
hay nói cách khác R = C
2
H
5
Cu trúc và cách gi tên
Tùy thuc vào s carbon có trong phân t mà alkane có cu trúc khác nhau. Có th phân
làm hai loi là alkane mch thng và alkane mch nhánh (là ankane có các gc alkyl liên
kt vi carbon khơng  v trí đu hay cui mch).
+ i vi alkane mch thng thì khi vit tên s dùng kí hiu “n-“ đt trc tên gi
Ví d: bu tane (C
4
H
10
) có hai đng phân, trong đó cu trúc mch thng s đc gi là n-
butane.

+ i vi alkane mch nhánh, khi gi tên mt cu trúc phi theo mt trình t sau
1. Chn mch có s carbon nhiu nht làm mch chính và tên alkane s đc gi theo
mch này
2. ánh s th t các carbon trong mch chính sao cho carbon có liên kt vi các nhóm
khác có s th t nh nht.
2-2



GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.
3. Khi đc tên hay vit thì lit kê các mch nhánh theo th t ABC mà khơng lit kê
theo s th t carbon liên kt. Trc mi nhóm ni phi ghi v trí carbon mà nhóm
liên kt ngay c khi hai nhóm cùng liên kt vi mt carbon. Khi vit tên và s ln
phi tách bit nhau bng mt du gch ngang “-“.
Ví d: Hexane : C – C – C – C – C - C
C
3- Methyl hexane: C – C – C – C – C - C
Chú ý: Do lch s phát trin ca khoa hc k thut v tng hp cht hu c có mt s

cht hu c tn ti c tên thơng thng ln tên theo quy đnh ca the International
Union of Pure and Applied Chemistry.
2-3


Alkene
Alkene là các hydrocarbon trong đó ngồi các carbon liên kt đn còn cha carbon liên
kt đơi. Cơng thc chung ca alkene là C
n
H
2n
.
Cu trúc và tên gi
 gi tên chính xác mt alkene cn tin hành theo các bc sau
1. Chn mch carbon dài nht (nhiu phân t carbon nht) có ni đơi làm mch chính.
Tên ca alkene s đc gi da theo tên ca mch chính.
2. ánh s th t carbon trong mch chính sao cho carbon có ni đơi có s th t nh
nht.
3. Thc hin tng t bc 2 và 3 đi vi alkane.
4. Nu ni đơi có hai nhóm ging ht nhau, tip đu ng “cis-“ và “trans-“ đc dùng.
(Cis- ch hai nhóm ging ht nhau nm trên cùng mt bên ca phân t. Trans- đc
dùng nu chúng nm trên hai mt phng đi nhau.)
C = C
F
F
CH
3
CH
3

C = C
F F
CH
3
CH
3


Cis –2,3-difluoro-2-butene Trans-2,3-difluoro-2-butene

GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com

ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.
5. Trong trng hp hydrocarbon có nhiu hn hai ni đơi, khi đc hay vit đu tiên s
ch ra v trí ca ni đơi và s dng tip v ng diene (khi có hai ni đơi), triene (ba ni
đơi), vv…
Ví d: 1,3-butadiene: CH
2
= CH – CH = CH
2
Alkyne

Là các hydro carbon có cha carbon ni ba (-CC-).Cơng thc chung CnH2n-2.
Cu trúc và tên gi: cách vit và gi tên Alkyne tng t nh alkane đc gi tên theo
cách tng t nh là alkene vi mch dài nht phi cha ni ba. Tuy nhiên lúc này tip v
ng –ane đc thay thành -yne. i vi alkyne thng khơng cn đánh giá đng phân
cis-, trans-.
Ví d: Ethyne (tên thơng thng –acetylene) HCHC

Aromatic

Là hp cht vòng thm (Aromatic) trong đó cht vòng thm đn gin nht là benzene.




Khi có liên kt ca các nhóm vào vòng thm thì tu thuc vào s nhóm liên kt vi vòng
thm (vòng benzene) mà hp cht vòng thm có tên gi khác nhau. Nhìn chung chúng
đc chia thành hai nhóm chính.

Nhóm th nht ch có mt nhóm th thì benzene là tên c bn và tên ca nhóm liên kt
đc đt trc.
Cl

Ví d: Chlorobenzene


Nhóm th hai bao gm các cht có t hai nhóm th liên kt vi vòng benzene tr lên. i
vi các hp cht này tip đu ng “ortho-“, “meta-“ và “para-“ hay s th t s
đc s
dng đ ch ra v trí liên kt trên vòng. Ví d 1-chloro-3,4-dinitrobenzene:

X X

2-4








1
2
5
4
6
3
X
X
H
H
H
H
H
H
H
H
X
H
H

H
H
X
ortho- (1,2)
meta- (1,3)

para- (1,4)


GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.

Chú ý:

+ Khi có nhiu hn hai nhóm liên kt, cách đánh s v trí các liên kt đc s dng và
theo ngun tc các nhóm liên kt có s nh nht.

+ Nh đã trình bày trong phn trên có rt nhiu cht bán trên th trng s dng tên
thơng thng, đc bit là các cht trong nhóm này. Mt s cht thuc nhóm aromatic

thơng dng thng đc s dng trong cơng nghip s đc lit kê di đây.

CH
3
H
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
NH
2
H
H
H
H
H






Toluene Phenol Aniline

CO
2
H
H
H
H
H
H
SO
3
H
H
H
H
H
H
C-CH
3
H
H
H
H
H
O

OCH
3
H
H
H

H
H




Anisole Benzoic acid Acetophenone Benzenesulfonic acid

+ Tên thơng thng ca 1,2-dimethylbenzenes; 1,3-dimethylbenzenes; 1,4-
dimethylbenzenes trên th trng là xylenes

+ Khi benzene là mt nhóm liên kt thì vòng benzene đc gi là phenyl

Ví d: 3,4’-dichlorobiphenyl
Cl
Cl




2-5

GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.

Polyaromatic Hydrocarbons (hp cht hu c đa vòng-PAHs) là nhóm ca các cht hu
c đa vòng ch cha carbon và hydro trong phân t và gm nhiu vòng thm đc ni
vi nhau bi liên kt gia hai carbon.



napthalene
anthracene pyrene
phenanthrenen
benzo (a) pyrene
Ví d

Bên cnh đó s thay th hoc liên kt ca nhng ngun t (nitrogen, oxygen, sulfur) vi
carbon hoc hydro to nên các hp cht PAH có cha N, O, S chng hn nh nh
carbazole, hay các sn phm ph khơng mong mun ca q trình cháy (nh dioxin và
furan).

H

N
carbazole










2-6



GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE

Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.
1
2
3
456
7
8
9







Cấu trúc của dibenzo
– p dioxin 75 đồng phân
2,3,7,8 –tetrachlorodibenzo-p-dioxin (2,3,7,8 – TCDD)

Cấu trúc của dibenzofuran. 135 đồng phân
1
2
3
456
7
8
9







Ketone có cơng thc chung
2-7


O

R-C-R

O

R-C-R
’

GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.
 đó R và R’ là nhng nhóm alkyl khác nhau. Khi gi tên ketone thì tùy theo tên ca
nhóm alkyl và thêm ketone vào cui, và các nhóm alkyl s đc sp xp theo th t ch
cái.

Amine là các hp cht hu c đc xem nh là dn xut ca ammonia, trong đó các
ngun t hydro đc thay th bng gc hydrocarbon. Tùy theo s nhóm hydrocarbon
liên kt mà amine đc gi là amine bc mt, hai, hay bc ba.
R”
R-NH
2
R-NH-R’ R-N-R’

Amine bc 1 amine bc 2 amine bc ba

Nitrosamine là nhng cht có nhóm nitroso (-N=O) vi mt nhóm alkyl

Ví d Diphenylnitrosamine
N

N

O







Ether có cơng thc tng qt là R-O-R hay R-O-R’ trong đó R và R’ là các nhóm alkyl
khác nhau. Tên ca ether đc gi nh sau: đu tiên gi tên hai nhóm alkyl liên kt vi
oxy và sau đó thêm ch ether vào.

Ví d: Bis-(2-chloroethyl) ether: Cl-CH
2
–CH
2
-O-CH
2
-CH
2
-Cl

Ester có cơng thc chung RCO2R’ là sn phm ca phn ng ca acid carbonxylic vi
ru (alcohol).  gi tên mt ester, đu tiên là tên gc alkyl (R’) ca ru sau đó là tên

ca ion carbonxylate hoc mui. Ion carbonxylate có cơng thc chung R-CO
2
-

2-8


Ví d





Formate ion acetate ion phthalate ion
O

C – O

C - O

O

-2
O

H – C – O

-
O

CH
3
– C – O
-

Phthalate ester bao gm ion phthalate và bt k mt nhóm alkyl nào khác.



GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.
COOCH
3
COOCH
3
Ví d Dimethyl phthalate


c Tính Hóa Hc

Theo quan đim ca hóa mơi trng, da trên đc tính bay hi, hp cht hu c có th
phân thành ba loi c bn nh sau: cht hu c bay hi (volatile organics), cht hu c
d bay hi (semivolatile organic), và cht hu c khơng bay hi (nonvolatile organics).
T ba nhóm chính trên da vào tính cht riêng các nhóm này còn đc phân thành các
nhóm nh khác. Tuy nhiên rt khó có th đa ra mt ranh gii c th đ phân bit gia
cht hu c bay hi và cht hu c d bay hi, hay gia cht hu c d bay hi và cht
hu c khơng bay hi. Theo hóa mơi trng, đ có kt lun chính xác cht hu c thuc
loi nào trong ba loi trên thì phng pháp tt nht là s dng các phng pháp phân tích
hóa hc đ chng minh.

Cht hu c bay hi (volatile organics)

Nhng hp cht hu c bay hi (VOCs) có áp sut bay hi cao và bay hi rt nhanh.
Nhìn chung, đây là nhng hp cht có phân t lng nh, và có mt s tính cht hóa lý
nh: hòa tan trong nc cao, áp sut hóa hi cao, hng s Henry cao, h s riêng phn
carbon hu c thp (organic carbon partition coefficient-KOC, h s riêng phn octanol-
nc (KOW) cao và h s tích ly sinh hc (bioconcentration factor-BCF) thp.

C H
Cl
H
Cl
CH
3
– C – CH
3

O
Ví d

Benzene Dichloromethane Acetone

Trong phân tích, da vào đc tính d bay hi ca các cht này, đ xác đnh k thut purge
and trap đc s dng. Trong k thut này, mt dòng khí tr (ví d helium) đc dn qua
mu (nc thi, hay đt), các cht hu c d bay hi s theo dòng khí ra khi mu sau đó
đc tách loi đ phân tích.

Cht hu c d bay hi (semivolatile organic)

Cht hu c d bay hi bao gm rt nhiu cht hu c có tính cht lý hóa khác nhau. Do
tính cht khác nhau và da vào nhng tính cht này, cht hu c d bay hi đc chia
thành hai nhóm nh sau: có th trích ly trong mơi trng trung tính /base và có th trích
ly trong mơi trng acid (base/neutral extractables and acid extractables). Cng da vào
đc tính này, trong phân tích đ tách các cht này ra khi mu, k thut trích ly bng
dung mơi đc s dng. Ví d khi mu có tính acid, cht trích ly có tính acid đc s
dng còn khi mu có tính baz, cht trích ly có tính base/trung tính đc dùng.
2-9



GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594

www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.

Có th trích ly Base /trung tính

Base/trung tính bao gm nhóm polyaromatic hydrocarbon (PAHs), nitrosamines, ethers,
phthalate esters, và các cht vòng thm khác nhng khơng cha nhóm hydroxyl (OH)
hay carboxyl (COOH) nhóm. Base/trung thng có nhng tính cht hóa lý sau: đ hòa
tan, h s Henry và áp sut bay hi thp, Koc cao, Kow thp và BCF cao.



Ví d: benzo (a) anthracene
Có th trích ly acid (acid extractable)


Nhìn chung, nhng cht có th trích ly acid là aromatic alcohol hoc phenol. Tùy thuc
vào nhóm liên kt và v trí liên kt mà các cht này th hin các tính cht hóa lý khác
nhau nh: đ hòa tan trong nc t thp đn cao, áp sut bay hi trung bình, h s Henry
thp và Koc và BCF có th thay đi.


CH
3
OH
Cl

Ví d:
2-10







2,4-dinitrophenol 4-chloro-3-methyl phenol (4-chloro-3-cresol)
NO
2
NO
2
OH


Cht hu c khơng bay hi

Nhng cht hu c khơng bay hi là nhng cht ít bay hi hoc khơng bay hi ngay c
ti nhit đ cao. Trong phân tích đ tách các hp cht hu c này ra khi mu k thut
trích ly cng đc s dng.

Thuc bo v thc vt và thuc c ch tng trng (pesticide and herbicide)

Thuc bo v thc vt và thuc c ch tng trng là nhng hp cht hóa hc đc dùng
đ dit nm, cơn trùng, lồi gm nhm (rodent), cây c, v.v. bao gm c cht hu c và
vơ c trong đó các hp cht hu c đc chia thành hai loi chính chlorinated pesticides
và organophosphorus pesticides. Bng 2.1 gii thiu mt s thuc bo v thc vt hay

dit cơn trùng thng gp.


GREEN EYE ENVIRONMENT
CÔNG TY MÔI TRƯỜNG
TẦM NHÌN XANH

GREE
Tel: (08)5150181
Fax: (08)8114594
www.gree-vn.com


ThS: Nguyễn Ngọc Châu

© Copyright 2006 gree-vn.com, All rights reserved. Xin ghi rõ ngun khi bn phát hành li thơng tin t trang này.

Bng 2.1 Mt s ví d v thuc dit cơn trùng và bo v thc vt thng dùng

Tên thơng thng Ghi chú
Lindane

Dùng dit b cánh cng (boll weevil), rp cotton và
châu chu
2-11

Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
m-delphene






Dùng tr mui
p- dichlorobenzene
C – N(C
2
H
5
)
2


O
CH
3
Thng dùng dit bm

Cl Cl
Methoxychlor
Có cơng dng tng t DDT, có th đc dùng trong
b sa mà khơng gây đc hoc làm sa có mùi khó
chu




CH
3
O
CH-CCl
3
2
DDT
Tác đng đc hi lên con ngi khá chm




Parathion





c tính cao vi ngi

Chlorinates pesticides (thuc bo v thc vt cha Clo) đc s dng rng rãi nh
thuc dit cơn trùng, nm và c di. Nhng cht bo v thc vt này đã đc phát hin có
tính đc và gây nh hng đn sc khe khi chúng khơng phân hy hồn tồn trong t
CH

CCl
3
Cl
Cl
OC
NO
2
2
H
5

S = P - O

OC
2
H
5