Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ quả măng cụt xanh (Studying the compositon of Green fruit hulls of Garcinia Mangostana L.)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.58 MB, 88 trang )
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
ĐỖ VĂN ĐĂNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ QUẢ MĂNG CỤT XANH
(Garcinia Mangostana L.)
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
i
Hà Nội – 2011
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
Đỗ Văn Đăng
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ QUẢ MĂNG CỤT XANH
(Garcinia Mangostana L.)
Chuyên ngành
Mã số
:
Hóa học hữu cơ
:
60 44 27
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS. TS. NGUYỄN VĂN ĐẬU
ii
Hà Nội – 2011
Lời cảm ơn
Tôi vô cùng cám ơn PGS. TS. Nguyễn Văn Đậu đã giao
đề tài hay và hướng dẫn tôi tận tình trong suốt thời gian làm
luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong phòng
Hóa học các hợp chất thiên nhiên, trong Khoa Hóa học cũng
như các anh chị bạn bè trong khoa Hóa học đã giúp đỡ tôi
rất nhiều trong thời gian làm luận văn.
Cuối cùng tôi xin cảm ơn các thành viên trong phòng
Hóa học các hợp chất thiên nhiên đã giúp đỡ tôi nhiều trong
quá trình hoàn thành luận văn.
iii
DANH MỤC BẢNG BIỂU
TÊN BẢNG BIỂU
STT
1
2
3
4
5
Bảng 1.1
Bảng 4.
1
Bảng 4.
2
Bảng 4.
3
Bảng 4.4
Các xanthon được tách từ vỏ quả măng
cụt
Hiệu suất các phần chiết từ vỏ quả măng
cụt
Kết quả phân tích cặn chiết điclometan
bằng TLC
Quá trình phân tách cặn chiết điclometan
(GMD) bằng CC
Kết quả phân tích cặn chiết n BuOH
bằng TLC
iv
TRANG
09
36
38
39
41
6
7
8
9
Bảng 4.
5
Bảng 4.
6
Bảng 4.
7
Bảng 4.
8
Quá trình phân tách cặn chiết n butanol
(GMB) bằng CC
Các dữ liệu phổ 1H và 13C NMR của các
hợp chất (D14)
Kết quả thử hoạt tính chống oxy hóa
DPPH
Kết quả thử hoạt tính kháng sinh
41
50
52
52
DANH MỤC HÌNH VẼ
STT
TÊN HÌNH VẼ
1
Hình 1.1
2
Hình 1.2
3
Hình 1. 3
Hình ảnh cây măng cụt ( Garcinia
Mangostana L.)
Hình ảnh quả măng cụt ( Garcinia
Mangostana L.)
Khung cơ bản của xanthon
v
TRANG
05
06
08
4
Hình 2. 1
Sắc ký lớp mỏng
24
5
Hình 2. 2
Sắc ký cột
25
6
Hình 4. 1
Phổ H NMR của D1
7
Hình 4. 2
Phổ H NMR của D3
8
Hình 4. 3
Phổ H NMR của D4
1
1
1
44
47
49
DANH MỤC SƠ ĐỒ
ST
TÊN SƠ ĐỒ
T
1
Sơ đồ 4. 1
2
Sơ đồ 4. 2
Quy trình chiết các lớp chất trong vỏ quả
măng cụt xanh
Quá trình phân tách cặn GMD
vi
TRANG
37
40
3
Sơ đồ 4. 3
Quá trình phân tách cặn GMB
vii
42
LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, cùng với sự phát triển của khoa học và công nghệ, mức sống
của con người ngày càng được nâng cao hơn. Đặc biệt, trong lĩnh vực y – dược
học, từ những năm đầu của thế kỉ XIX, việc kết hợp giữa các phương pháp
khoa học kỹ thuật và các loại thực vật xuất phát từ thiên nhiên đã đưa con
người tiến một bước lớn trong việc phát minh ra nhiều loại thuốc, có khả năng
chữa nhiều căn bệnh được cho là nan y ở các thế kỉ trước đó.
Xanthon là một trong những khám phá mang tính tích cực của con người.
Giới khoa học đang tiếp tục nghiên cứu sâu về các xanthon vì những lợi ích bất
ngờ cho cơ thể con người và khả năng tham gia vào nhiều vấn đề sức khỏe.
Trong công nghệ thực phẩm thì xanthon là thành phần tốt nhất từ trước đến
nay mà chúng ta có được. Nó được ví như một dưỡng chất thực vật đa năng
trong lĩnh vực dinh dưỡng. Bên cạnh đó, xanthon còn mang lại nhiều hoạt tính
sinh học, nổi bật là hoạt tính chống oxy hóa.
Theo như nhiều nguồn thông tin thu thập trên thế giới cũng như trong
nước, thì măng cụt là một trong “mười siêu trái cây”, mệnh danh là ‘’ nữ hoàng
trái cây’’, được xếp vào nhóm thực phẩm chức năng, chứa một lượng lớn các
loại xanthon. Điều này giải thích vì sao từ hàng nghìn năm nay, các chất pha
chế từ quả măng cụt được sử dụng rộng khắp trên toàn thế giới như một
phương thuốc chữa bệnh hay một loại thuốc bổ, có tính chống oxy hóa, kháng
1
khuẩn, kháng viêm, giảm đau, kháng nấm, giúp hệ tiêu hóa tốt...vv. Gần đây,
người ta còn khám phá ra khả năng chữa bệnh tim, tác dụng bảo vệ gan, mật,
hay hơn nữa là chống được các bệnh như ung thư, HIV... Tuy nhiên, điều đặc
biệt ở chỗ, các hoạt tính đó của trái măng cụt xuất phát chủ yếu từ vỏ quả
măng cụt – phần mà chúng ta thường loại bỏ sau khi lấy phần thịt quả.
Cùng với yếu tố Việt Nam là một trong những nước có nguồn măng cụt
với số lượng lớn, phong phú trên thế giới, việc tập trung nghiên cứu, tìm hiểu
hóa dược của trái măng cụt là cần thiết, có lợi, tận dụng được nguồn nguyên
liệu sẵn có. Xuất pháp từ những lý do đó chúng tôi tiến hành nhiên cứu đề tài:
“Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ quả măng cụt xanh (Studying
the compositon of Green fruit hulls of Garcinia Mangostana L.)”
Để góp phần nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ quả măng cụt xanh
các nhiệm vụ được đặt ra:
Xây dựng phương pháp chiết hiệu quả với vỏ quả măng cụt xanh.
Khảo sát định tính và phân tách các chất từ vỏ quả măng cụt xanh.
Xác định cấu trúc các chất phân lập được từ vỏ quả măng cụt xanh
Thử hoạt tính chống oxi hóa và kháng sinh đối với một số chất phân
lập được.
2
CH ƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Vài nét về họ bứa (Clusiaceae) .
1.1.1. Đặc điểm thực vật
Họ Bứa hay họ măng cụt có danh pháp khoa học: Clusiaceae (còn gọi là
Guttiferae, được Antoine Laurent de Jussieu đưa ra năm 1789), là một họ thực
vật có hoa bao gồm khoảng 2728 chi và 1050 loài các cây thân gỗ hay cây bụi,
thông thường có nhựa trắng như sữa và quả hay quả nang để lấy hạt[3].
Đặc điểm thực vật: cây gỗ hay cây bụi thường xanh, cành thường mọc
ngang. Trong thân và lá có ống tiết nhựa mủ màu vàng. Lá mọc đối đơn,
nguyên, không có lá kèm. Gân cấp hai thường gần thẳng góc với gân chính. Hoa
đều, nhỏ, thường đơn tính hoặc vừa đực vừa hoa lưỡng tính trên cùng một cây.
Mọc đơn độc hay họp thành cụm hoa. Đài 26 tồn tại dưới quả. Tràng 26 cánh
3
dễ rụng nhị nhiều, tự do hay dính lại thành bó. Bộ nhụy gồm 35 lá, noãn tạo
thành bầu trên. Quả khô mở vách hay quả thịt.
Họ bứa được phân bố đều trên toàn thế giới, tập trung chủ yếu ở các
vùng có khí hậu nhiệt đới, ngoại trừ 2 chi Hypericum và Triadenum phân bố ở
Trung Quốc. Nhiều loài trong số đó đã mang lại nhiều lợi ích cho các quốc gia.
Ví dụ như làm vật liệu xây dựng, dược phẩm, thuốc nhuộm, nhựa, mỹ phẩm
(lấy tinh dầu), đặc biệt có những loài là trái cây bổ dưỡng cho con người (măng
cụt, táo mammey) và được coi là một loại thuốc cổ truyền.
1.1.2. Một số chi trong họ bứa (Clusiaceae)
Họ Bứa có 4 chi quan trọng sau:
Thứ nhất, chi bứa (Garcinia) có nguồn gốc ở Châu Á, Australia, vùng
nhiệt đới và miền nam Châu Phi và Polynesia. Chi này có khoảng 50–300 loài
cây thân gỗ hay cây bụi thường xanh, hoa khác gốc và một vài loài có thể sinh
sản vô tính. Tên gọi garcinia lấy theo tên của nhà thực vật học Laurence Garcia,
người đã sưu tập các mẫu cây cỏ và sống tại Ấn Độ vào thế kỷ 18.
Thứ hai, chi Calophyllum (theo tiếng Hy Lạp nghĩa là lá đẹp) có khoảng
180–200 loài. Chi này có nguồn gốc từ Madagascar, Đông Phi, phía Nam và
Đông Nam Á (từ hướng Đông Pakistan cho tới Việt Nam và Indonesia), những
hòn đảo Thái Bình Dương và Mỹ La Tinh.
Thứ ba, chi Clusia gồm có khoảng 140–150 loài, phân bố chủ yếu ở các
vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, thường là các cây bụi hay cây leo (bò), có
chiều cao từ trung bình lên tới 20m, với tán lá xanh. Một số loài bắt đầu cuộc
sống như những thực vật biểu sinh, rồi phát triển những gốc dài mà đi xuống
tới nền, dần dần làm nghẹt và giết chết cây chủ, rất giống với cây đa.
Thứ tư, chi Mammea gồm khoảng 50 loài, được phân bố rải rác trên thế
giới. Chúng được tìm thấy ở vùng nhiệt đới của Mỹ và Tây Ấn Độ, Châu Phi,
4
Madagascar; Indonexia, Malaysia và Thái Bình Dương. Quả chỉ có một hạt, ăn
được.
1.2. Cây măng cụt (Garcinia mangostana L.)
Măng cụt có tên tiếng Anh, Mỹ là mangosteen; Pháp: Mangoustanier;
Trung Quốc: Sơn trúc tử; Thái Lan: Mankhut[2 4].
1.2.1. Đặc điểm thực vật
Cây cao 625m, thân lớn, đường kính có thể lên đến 2535cm, có nhựa
vàng. Lá dày cứng, mọc đối, không lông, mặt dưới có màu nhạt hơn mặt trên.
Hoa đa tính, thường có hoa cái và hoa lưỡng tính. Hoa lưỡng tính có cuống có
đốt, 4 lá đài, 4 cánh hoa màu trắng, 1617 nhị và bầu 58 ô. Quả tròn mang đài
tồn tại có vỏ quả rất dai, xốp, màu đỏ như rượu vang chứa 58 hạt, quanh hạt
có lớp áo hạt trắng, ngọt ngon. [4]
1.2.2. Nguồn gốc và phân bố
Măng cụt được khai hóa đầu tiên ở Thái Lan hoặc Myanmar, cách đây
ít nhất 2000 năm, và sau đó được mở rộng sang những vùng nhiệt đới khác.
Hiện có khoảng 10 loài khác nhau được trồng để lấy quả. Cây măng cụt ưa khí
hậu nóng ấm. Ở Việt Nam loài cây này được trồng phổ biến ở đồng bằng
Sông Cửu Long và Đông Nam Bộ, nhiều nhất ở Lái Thiêu, ThủDầuMột. Ở
các nước Đông Nam Á, măng cụt được trồng nhiều tại Thái Lan, Campuchia,
Myanmar, Sri Lanka và Philippin.
Măng cụt cho trái sau 10–15 năm trồng nhưng cây có thể sống trên 50
năm. Cây tốt có thể cho trái sau 7–8 năm trồng (vùng Lái Thiêu, ThủDầuMột,
Việt Nam). Tại miền nam nước ta, măng cụt trổ hoa vào tháng 1 – 2 dương lịch
và bắt đầu thu trái từ tháng 5 đến tháng 8 dương lịch[4].
5
Hình 1.1 Hình ảnh cây măng cụt ( Garcinia Mangostana L.)
Hình 1.2 Hình ảnh quả măng cụt ( Garcinia Mangostana L.)
6
1.2.3. Hóa thực vật của cây măng cụt
1.2.3.1. Tinh dầu [2, 3]
Hương thơm của trái măng cụt có được là do nó có chứa một số lớn các
chất dễ bay hơi. Điều này được xác định thông qua GCMS sử dụng EIMS.
Sắc ký lỏng hiệu năng cao(HPLC) phát hiện trong tinh dầu măng cụt có
52 chất chính, trong đó khoảng 28 chất đã được xác định. Thành phần thơm
quan trọng nhất là hexyl acetate (7,80 %), cishex3enyl acetate (1,40%) và cis
hex3en1ol (27,27 %). Các chất còn lại tuy chiếm thành phần ít hơn nhưng
cũng đóng góp tạo nên hương vị của trái măng cụt, phức tạp và thoảng qua: mùi
trái cây (hexenal, hexanol, bisabolen), mùi xoài ( copaen), mùi hoa nhài
(furfuryl methylceton), mùi huệ dạ hương (phenyl axetaldehit), mùi cỏ (hexenol,
hexanal), mùi cỏ héo (pyridin), mùi lá ướt (xylen), mùi hoa khô (benzaldehit),
mùi hồ đào ( cadinen)... Axeton, ethyl xyclohexan đóng góp tính chất dịu ngọt
trong lúc toluen, terpinol đem lại mùi đường thắng, methyl butenol, guaien
mùi dầu, valenxen đặc biệt mùi mứt cam.
1.2.3.2. Các axit phenolic được tách ra từ quả măng cụt
Theo các nghiên cứu trước đây, đã có khoảng 10 axit phenolic (chủ yếu là
các dẫn xuất của axit hydroxybenzoic) được xác định trong cây măng cụt thông qua
GCMS. Ngoài một số axit như vanillic, veratric, caffeic, pcoumaric, ferulic, p
hydroxyphenylaxetic, benzoic, cinnamic, mandelic... thì nổi trội lên là một số axit
phenolic có hàm lượng lớn hơn hẳn ở các bộ phận khác nhau của cây măng cụt
như: axit protocatechuic (vỏ quả và vỏ cây); axit phydroxybenzoic (áo hạt); axit m
hydroxybenzoic (vỏ quả); 3,4–dihydroxymandelic (vỏ cây) [8, 28,37,49].
7
O
OH
OH
OH
HO
OH
O
HO
3,4 – dihydroxymandelic
O
axit protocacheuic
OH
O
OH
OH
OH
HO
axit phydroxybenzoic axit mhydroxybenzoic
1.2.3.3. Các xanthon được tách ra từ vỏ quả măng cụt
Trái măng cụt đã được chỉ ra là có chứa một lượng lớn các chất chuyển
hóa thứ cấp như là prenyl xanthon và oxygen xanthon[13,14, 28, 49].
Xanthon hay xanthen9Hone là chất chuyển hóa thứ cấp được tìm thấy
trong một số họ thực vật lớn, nấm và địa y. Chúng là một trong những ngành
quan trọng của hợp chất dị vòng được oxy hóa. Khung cơ bản của xanthon
được biết đến như 9xanthenone hay dibenzoγpyron và được sắp xếp một
cách cân đối (hình 3). Các nguyên tử cacbon được đánh số theo sự thuận tiện
của tổng hợp sinh học. Các nguyên tử cacbon ở vị trí từ 14 được đánh số theo
vòng B có nguồn gốc từ shikimate, và cacbon từ 58 được đánh số theo vòng A
có nguồn gốc từ axetat. [15, 27].
O
8
7
6
5
9a
8a
10a
O
8
4a
1
2
3
4
Hình 1.3 Khung cơ bản của xanthon
Xanthon được phân thành năm nhóm: xanthon oxy hóa đơn giản, xanthon
glycosid, prenyl xanthon, xanthonolignoid và xanthon miscellaneous. Trong đó,
các xanthon oxy hóa đơn giản lại được chia nhỏ thành 6 nhóm theo mức độ oxy
hóa[9, 15, 23, 30, 38].
Năm mươi xanthon đã được tách ra từ vỏ quả măng cụt. Hợp chất đầu
tiên trong số chúng được đặt tên là mangostin (1) (sau được đổi thành α
mangostin), được tách ra vào năm 1855 (Schmid, 1855). Chất này mang màu
vàng, thu được từ vỏ hoặc nhựa khô của cây măng cụt (Dragendorff, 1930).
Sau này, Dragendorff (1930) và Murakami (1932) đã làm sáng tỏ cấu trúc
của mangostin. Yates và Stout (1958) đã đưa ra công thức phân tử, phân loại và
vị trí của các nhóm thế của αmangostin. Hơn thế nữa, Dragendorff (1930) cũng
đã tách được βmangostin (2), cấu trúc của hợp chất này vẫn chưa được làm
sáng tỏ cho đến năm 1968 (Yates và Bhat, 1968). Jefferson (1970) và
Govindachari và Muthukumaraswamy (1971) cũng tách được α và βmangostin.
OH O
O
OH
O
HO
OH
O
O
1
OH
OH
OH
2
Một số xanthon khác được tách ra từ vỏ quả măng cụt được trình bày
trong bảng 1.
Bảng 1.1 Các xanthon được tách từ vỏ quả măng cụt.
9
STT
Tên hợp chất
Công thức cấu Tài liệu tham
tạo
khảo
1
γmangostin
(3)
[5]
2
Gartanin
(4)
[16]
3
8deoxy gartanin
(5)
[16]
4
garcinone A
(6)
[17]
5
garcinone B
(7)
[17]
6
garcinone C
(8)
[17]
7
garcinone D
( 9)
[19]
8
garcinone E
( 10)
[19]
9
BRxanthon A
(11)
[25]
10
BRxanthon B
(12)
[25]
11
Mangostingone
(13)
[32]
12
garcimangosones B
(14)
[39]
13
tovophyllin A
(15)
[39]
14
Mangostenone C
(16)
[40]
15
Mangostenone D
(17)
[40]
16
Mangostenone E
(18)
[40]
17
Thwaitesixanthon
(19)
[40]
18
Demethylcalabaxanthon
(20)
[40]
19
Mangostanol
(21)
[40]
20
Mangostanin
(22)
[40]
21
11hydroxy1isomangostin
(23)
[40]
22
tovophyllin B
(24)
[42]
23
Trapezifolixanthon
(25)
[42]
24
cudraxanthon G
(26)
[47]
25
8hydroxycudraxanthon G
(27)
[47]
26
1isomangostin
(28)
[47]
27
Smeathxanthon A
(29)
[47]
10
Theo nhiều báo cáo, α, β và γmangostin, gartanin, 8deoxy gartanin,
garcinone E là những xanthon được nghiên cứu nhiều nhất do mang nhiều hoạt
tính sinh học.
OH
O
O
OH
OH
HO
O
HO
O
OH
3
O
OH
4
O
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
O
OH
6
5
HO
O
O
OH
OH
HO
O
HO
O
HO
OH
7
O
OH
8
OH
O
O
HO
OH
O
HO
HO
O
OH
O
10
OH
9
11
OH
O
O
O
OH
OH
O
O
HO
O
O
OH
11
12
OH
O
OH
O
OH
O
O
O
HO
O
O
OH
13
OH
O
O
14
O
O
HO
O
O
OH
OH
O
OH
OH
15
HO
O
O
16
OH
OH
OH
O
O
OH
O
O
OH
O
HO
O
HO
OH
18
17
OH
O
O
O
O
OH
HO
O
O
19
20
12
O
O
OH
O
O
OH
O
HO
OH
O
HO
21
O
22
OH
O
O
OH
O
O
O
O
HO
O
O
O
OH
24
OH
23
O
OH
O
25
OH
OH
O
O
OH
26
O
O
O
OH
O
O
O
OH
OH
OH
O
HO
OH
O
OH
28
OH
O
O
27
O
OH
29
1.3. Công dụng và các hoạt chất sinh học
1.3.1. Ứng dụng trong y học dân gian
Trái măng cụt thơm ngon cũng còn cống hiến nhiều môn thuốc. Từ lâu,
ở Á châu, bên Ấn Độ, hệ thống y học ayurvedic đã kê nó vào nhiều thang
13
thuốc cổ truyền, đặc biệt chống viêm, chữa tiêu chảy, ức chế dị ứng, làm giãn
phế quản trong cuộc điều trị hen suyễn. Nó cũng được xem như là thuốc
chống dịch tả, bệnh lỵ, kháng vi khuẩn, kháng vi sinh vật, chống suy giảm
miễn dịch. Người Thái dùng nó để chữa vết thương ngoài da. Người
Malaysia, Philipin dùng nước sắc vỏ chữa lỵ, đau bụng, đi tiêu lỏng, bệnh
vàng da. Ngoài ra, người ta còn dùng lá và vỏ cây măng cụt sắc lấy nước làm
thuốc hạ nhiệt, điều trị bệnh tưa miệng ở trẻ em, nấm candida ở phụ nữ và rối
loạn đường tiết niệu. Rễ cây măng cụt sắc lấy nước uống giúp điều hòa kinh
nguyệt. Nước sắc vỏ quả cũng được dùng làm nước rửa âm đạo trong trường
hợp bị bệnh bạch đới, khí hư[3].
Tinh dầu trích từ vỏ măng cụt được dùng để chữa bệnh eczema (chàm
bội nhiễm) và các rối loạn về da khác.
Vỏ măng cụt đem sắc lấy nước uống còn chữa được viêm bàng quang,
và dùng ngoài da để chữa bệnh lậu, ung nhọt.
Theo Đông y, vỏ quả măng cụt có vị chua chát, tính bình, đi vào hai kinh
phế và đại tràng, có công năng thu liễn, sáp trường, chi huyết, dùng trị tiêu
chảy, ngộ độc chất ăn, khi bệnh thuyên giảm thì thôi, dùng lâu sinh táo bón.
Sau đây là một số bài thuốc từ quả măng cụt: chữa tiêu chảy, kiết lỵ, tiêu độc,
chữa rối loạn tiêu hóa.
Lấy khoảng mười cái vỏ cho vào một nồi đất, đậy thật kín bằng một
tàu lá chuối. Sau đó đun sôi cho đến khi nước có màu thật sẫm, uống mỗi ngày
34 chén.
Ở vùng nóng người ta còn phối hợp với các vị thuốc khác; bài 1: vỏ
Măng cụt khô 60g, hạt Mùi 5g hạt thìa là 5g đem sắc với 1200ml nước. Ðun sôi
kỹ, còn lại 600ml chiết ra để uống, ngày hai lần, mỗi lần 120ml. Nếu là người
lớn, đau bụng, có thể thêm thuốc phiện; bài 2: vỏ quả măng cụt (1 quả), rau
14
sam, rau má, cỏ mực mỗi thứ 20 gam, cỏ sữa lá nhỏ (hoặc lớn), rễ cây mua mỗi
thứ 8 g, cam thảo đất, vỏ quýt, gừng tươi mỗi vị 4 g, thêm 1 lít nước, sắc còn
phân nửa, uống trong ngày.
Lấy một nắm vỏ khoảng 50g, đem cắt ra từng khoanh, cho vào nồi đất
với hai bát nước, sắc như sắc thuốc, đun nhỏ lửa cho sôi từ 1530 phút. Sau đó
để nước âm ấm, chiết lấy nước uống làm nhiều lần, mỗi lần độ 1 ly nhỏ.
Thuốc sắc ngày nào thì uống trong ngày đó, có thể thêm đường để uống và đỡ
khát.
Lấy vỏ quả măng cụt thái nhỏ, phơi khô, tẩm rượu, sao thơm rồi tán
thành bột mịn. Khi ăn phải những thức ăn ôi thiu gây rối loạn tiêu hóa, ăn không
tiêu, đi tả, nôn mửa... nên lấy ngay một thìa bột thuốc nói trên hòa với nước đun
sôi, cho thêm ít muối trắng, uống ngay lúc nước còn nóng sẽ thấy đỡ.
1.3.2. Các hoạt tính sinh học của cây măng cụt (Garcinia mangostana L.)
1.3.2.1. Hoạt tính chống oxy hóa [13,22,24, 26, 41]
Năm 1994, Yoshikawa và các cộng sự thực hiện phương pháp dọn gốc
2,2diphenyl1picrylhydrazyl (DPPH) đối với phần chiết metanol từ vỏ quả
măng cụt. α và β mangostin đã chỉ ra hoạt tính chống oxy hóa thông qua sử
dụng phương pháp sắt thiocyanat. Năm 1995, Williams và các cộng sự đã phát
hiện ra αmangostin làm giảm quá trình oxy hóa LDL (low density lipoproteins)
đối với con người, được cảm ứng bởi đồng hay gốc peroxyl. Họ cũng phát hiện
ra rằng αmangostin, thứ nhất là kéo dài thời gian chậm trế của các đien liên
hợp ở 234 nm theo liều lượng, thứ hai là giảm bớt quá trình sản xuất TBARS
(thiobarbituric reactive substances), và thứ ba là làm giảm khả năng tiêu thụ α
tocopherol, được cảm ứng bởi sự oxi hóa LDL. Sau đấy, năm 2000,
Mahabusarakam và các cộng sự cũng nhận ra rằng αmangostin và những dẫn
xuất tổng hợp từ đó ngăn cản quá trình giảm mức tiêu thụ αtocopherol, được
15
cảm ứng bởi sự oxy hóa LDL. Những tác giả này cũng nhận ra rằng sự thay đổi
cấu trúc của αmangostin cũng làm thay đổi hoạt tính chống oxy hóa. Cụ thể,
sự thay thế giữa C3 và C6 với dẫn xuất aminoethyl làm tăng hoạt tính; bất kỳ
sự thay thế nào cùng với các nhóm metyl, axetat, propanediol hay nitrile đều khử
hoạt tính chống oxy hóa.
Mặt khác, Leong và Shui (2002) đã so sánh toàn bộ khả năng chống oxy
hóa của 27 loại trái cây có giá trị trên thị trường Singapo, bao gồm cả măng cụt,
có sử dụng phép phân tích ABTS và DPPH; và họ chỉ ra rằng các chất tách ra từ
trái măng cụt có vị trí thứ 8 về hiệu quả chống oxy hóa.
Năm 2006, Weecharangsan và các cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính chống
oxy hóa và bảo vệ thần kinh của bốn phần chiết thu được từ vỏ trái măng cụt
(bao gồm: nước, 50 % etanol, 95 % etanol, và etyl axetat). Khả năng chống oxy
hóa được đánh giá dựa vào phương pháp DPPH sử dụng 1, 10, 50 và 100 μg/mL
ở mỗi phần chiết. Phần chiết từ nước và etanol (50 %) chỉ ra khả năng chống
oxy hóa cao (nồng độ ức chế theo thứ tự định sẵn ở 50 % (IC 50) là 34,98 ± 2,24
và 30,76 ± 1,66 μg/mL). Khả năng chống oxy hóa của những phần chiết này
được kiểm nghiệm trên dòng tế bào ung thư ngoài sọ (neuroblastoma – NG108
15) thông qua H2O2; cả 2 phần chiết đều bộc lộ tính bảo vệ thần kinh khi được
sử dụng ở nồng độ 50 μg/mL. Phần chiết chứa 50 % etanol có tính bảo vệ thần
kinh cao hơn phần chiết nước. Gần đây hơn, năm 2007, Chomnawang và các
cộng sự đã chỉ ra là cặn chiết etanol từ măng cụt sở hữu hoạt tính chống oxy
hóa đáng kể, được xác định thông qua sự ức chế về thông tin của các gốc
DPPH là 50 %. Phần tách ra này đã thể hiện chỉ số IC50 ở 6,13 μg/mL bằng cách
so sánh với các cặn etanol của Houttuynia cordata, Eupatorium odoratum và
Senna alata (theo thứ tự IC50 là 32,53, 67,55 và 112,46 μg/mL). Thêm vào đó,
phần chiết từ trái măng cụt khử được đáng kể sản phẩm ROS (reactive oxygen
species) của PML (polymorphonuclear leucocytes) với 77,8 % tỉ lệ ức chế
16
superoxide anion, theo thứ tự là 62,6 %, 44,9 % và 35,18 %. Cũng trong năm
2007, Haruenkit và các cộng sự đã chỉ ra tính chống oxy hóa của măng cụt dựa
vào phân tích DPPH và ABTS. Họ đã tìm ra chỉ tiêu của các chất tương đương
trolox trên 100 g tính theo khối lượng tươi, theo các phân tích DPPH và ABTS
lần lượt là 79,1 và 1268,6 μM. Bên cạnh đó, với các loài chuột được cho ăn theo
khẩu phần ăn kiêng cơ bản bổ sung thêm 1% cholesterol cộng với 5% măng cụt
thì sự tăng thể huyết tương và sự giảm tính chống oxy hóa được thấy rõ với
việc ngăn cản mỗi cholesterol.
Năm 2004, Moongkarndi và các cộng sự đã chỉ ra rằng phần chiết từ
măng cụt làm giảm hiệu quả quá trình sản xuất ROS nội bào, thông qua
phương pháp DCFHDA (2,7dichlorofluorescein diacetate) trong dòng tế bào
SKBR3.
Năm 2008, Chin và các cộng sự đã nghiên cứu khả năng hoạt động loại
bỏ HO. của các xanthon tách ra từ măng cụt. Trong số 16 xanthon được kiểm
nghiệm chỉ có duy nhất γmangostin có khả năng này (IC50 0,2 μg/mL). Sau đó,
họ cũng kiểm tra các xanthon tương tự thông qua quá trình cảm ứng của khử
quinone ( QR, phase II drugmetabolizing enzyme), thử nghiệm trên các tế bào
murine hepatoma. Tất cả các xanthon, ngoại trừ αmangostin đều gây cảm ứng
với hoạt động khử QR. Nồng độ làm gấp đôi giá trị hoạt động cảm ứng QR
của các hợp chất trên lần lượt là: 1,3 μg/mL ( 1,2dihydro1,8,10trihydroxy2
(2hydroxypropan2yl)9(3methylbut2enyl)furo[3,2a]xanthen11one), 2,2
μg/mL (6deoxy7demethylmangostanin), 0,68 μg/mL (1,3,7trihydroxy2,8di
(3methylbut2enyl)xanthon, 0,95 μg/mL (mangostanin).
1.3.2.2. Hoạt tính kháng ung thư
Rất nhiều nghiên cứu cho thấy xanthon trong vỏ măng cụt có hoạt tính
chống ung thư[13,31]. Các loại dòng tế bào như: Dòng tế bào ung thư biểu mô
17
gan, dòng tế bào ung thư vú ở người SKBR3 và dòng tế bào bạch cầu ở người
được sử dụng.
Năm 2002, Ho và các cộng sự đã nhận ra rằng garcinone E gây hiệu quả
độc tố tế bào rất mạnh mẽ trên dòng tế bào ung thư biểu mô gan. Họ đã nghiên
cứu hiệu quả độc tố tế bào của 6 xanthon được tách ra từ vỏ quả măng cụt và
nhận thấy rằng garcinone E là độc tố tốt nhất. Chính vì vậy, garcinone E được
thử nghiệm chống lại các dòng tế bào ung thư gan HCC36, TONG, HA22T,
Hep3B, HepG2 và SKHep1; dòng tế bào ung thư phổi NCIHut 125, CH27 LC
1, H2891 và Calu1; dòng tế bào ung thư dạ dày AZ521, NUGC3, KATOIII và
AGS. Garcinone E đã tỏ rõ sự phân bố lớn về hiệu quả phụ thuộc liều lượng và
thời gian độc tố tế bào chống lại các dòng tế bào ung thư khác nhau; ngoại trừ
tế bào ung thư phổi CH27 LC1, tất cả các dòng tế bào được kiểm nghiệm đều
bị tiêu diệt. Chỉ số về liều lượng gây chết người ở garcinone 50% (LD50) chống
lại các dòng tế bào trên là khoảng từ 0,1–5,4 μM. Hiệu quả chống ung thư của
garcinone E theo thứ tự là như sau: SKhep1 > HA22T > HepG2 > Hep3B >
HCC36.
Năm 2003, Matsumoto và các cộng sự đã nghiên cứu ảnh hưởng của 6
xanthon (α, β và γmangostin, mangostinone, garcinone E và 2isoprenyl1,7
dihydroxyl3methoxy xanthon) được tách ra từ vỏ quả măng cụt với khả năng
ức chế sự phát triển tế bào của dòng tế bào mắc bệnh bạch cầu ở người HL60.
Họ đã khảo sát hiệu quả độc tố tế bào 72h tính từ sau khi ủ bệnh với các
xanthon ở 5 hay 40 μM. Tất cả các xanthon đã chỉ ra hiệu quả ức chế hoàn toàn,
nhưng α, β và γmangostin hiệu quả hoàn toàn từ 10 μM trở đi. Hợp chất có
hàm lượng lớn nhất trong cặn là αmangostin, đó cũng là chất có hoạt tính ức
chế cao nhất (IC50 10 μM). Sau này, α mangostin được phát hiện ra là có cả
hiệu quả đối với các dòng tế bào mắc bệnh bạch cầu khác: K562, NB4 và
U937. Những dòng tế bào này thường bị α mangostin ức chế ở 5–10 μM.
18
