FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.72 MB, 128 trang )
FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU
CHỨA FLAVONOID
Phần 1 – 2h
1
Mục tiêu học tập
Sinh viên phải trình bày được:
1. Cấu trúc cơ bản của 3 nhóm Flavonoid.
2. Các tính chất căn bản của flavonoid
3. Nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng
flavonoid
4. Tác dụng & công dụng của flavonoid
5. Một số dược liệu chứa flavonoid: Hòe, cúc gai,
bạch quả, râu mèo, artiso, hoàng cầm, dây
mật, tô mộc, citrus, diếp cá
2
I. Mở đầu
/>
3
A. Đại cương flavonoid
Cấu trúc chung
nhóm / polyphenol
(C6 – C3)
phenyl-propanoid, coumarin
(C6 – C3)2
lignan, neolignan
(C6 – C3)n
lignin
(C6 – C3 – C6)
(C6 – C3 – C6)n
flavonoid (eu-F, iso-F, neo-F)
tannin ngưng tụ
(C6 – C4)
naphthoquinon
(C6 – C1)2
anthraquinon, stilben
(C6 – C1 – C6)
xanthon
4
Cấu trúc chung
là glycosid = đường + genin
A
(C6 - C3) - C6
O
O
O
O
eu-flavonoid
B
iso-flavonoid
diphenyl propan
O
neo-flavonoid
5
Cấu trúc chung
pyran
O
O
dihydr
o
pyra
O
n
O
γ-pyron
dihydro
γ-pyron
O
O
O
O
O
O
benzopyran
dihydro
benzo
benzopyran γ -pyron
(chroman) (chromon)
pyrilium
O
O
O
O
benzo
dihydro
γ-pyron
(chromanon)
benzo
pyrilium
6
Cấu trúc chung
B số phụ
8
7
2’
1
O 2
4’
1
B
7
6’
C
A
Cách đánh số
O
C
A
3
6
4
5
3
1’
5
B
O
O
6’
5’
4’
6’ OH
C
A
3’
2’
5
O
7
4
5
O
B số chính
B số phụ
C
B
6
1’
4’
1
4
B
1
3’
5’
3
2
2’
3
1’
2’
6’
5’
B
4’
3’
7
I. Phân loại
1. EU-FLAVONOID
- Flavon,
- Flavonol
- Flavanon,
- Flavanonol
- Chalcon,
- Auron
- Dihydrochalcon (DHC)
- Anthocyanidin (AC)
- Catechin, Leucoanthocyanidin (LAC)
8
1.EU-FLAVONOID
- Flavon
- Flavonol
- Flavanon
- Flavanonol
- Chalcon
- Dihydrochalcon
(DHC)
- Auron
- Anthocyanidin
(AC)
- Catechin
- Leuco-anthocyanidin (LAC)
Flavonol (tính Oxy hóa mạnh nhất)
Anthocyanidin, Flavon,
Flavanonol, Flavanon,
LAC,
Catechin (tính Oxy hóa yếu nhất)
mức độ
oxy hóa
tăng dần
9
1.EU-FLAVONOID
1.1. Flavon
O
O
OH
OH
HO
O
OH
O
apigenin
OH
HO
O
OH
O
luteolin
OH
OH
HO
O
OH
OH
O
tricetin
10
1.EU-FLAVONOID
1.2. Flavonol
O
OH
O
OH
OH
HO
O
HO
O
kaempferol
HO
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
quercetin
OH
O
myricetin
11
1.EU-FLAVONOID
1.2. Flavonol
OH
HO
O
O
O
OH
3 O
OH
C2H4OH
rutinose
3 O
O
OH
rutin
O
C 2H 4OH
O
troxerutin
O
OH
3 O
OH
C 2H 4OH
rutinose
OH
HO
O
OH
HO
O
rha m nos
O
quercitrin
OH
3 O
OH
glucose
O
isoquercitrin
12
1.EU-FLAVONOID
1.3. Flavanon
O
O
OH
OH
HO
O
*
O
HO
O
OH
O
liquiritigenin
naringenin
liquiritin
(7-O-glc)
naringin
(7-O-neohesp)
OH
HO
O
OH
OH
O
eriodictyol
13
1.EU-FLAVONOID
1.3. Flavanon
HO
OMe
OMe
rutinose
O
O
O
OH
OH
OH
OH
O
hesperitin
O
hesperidin
OH
OH
HO
O
*
OH
HO
H+
O
liquiritigenin
OH
*
O
iso-liquiritigenin
14
1.EU-FLAVONOID
1.4. Flavanonol
O
OH
O
OH
OH
OH
HO
HO
O
O
OH
OH
O
aromadendrin
OH
OH
HO
O
OH
OH
O
taxifolin
OH
OH
OH
O
ampelopsin
15
1.EU-FLAVONOID
1.5. Chalcon
\
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
O
chalco-naringenin
HO
OH
OH
OH
O
butein
16
1.EU-FLAVONOID
1.6. Dihydrochalcon (DHC)
OH
O
OH
HO
OH
OH
O
phloretin
OH
HO
OH
OH
OH
O
nubigenol
17
1.EU-FLAVONOID
1.7. Auron
O
O
OH
OH
HO
O
OH
O
4,6,4’trihydroxy auron
OH
HO
O
OH
O
aureusidin
OH
OH
HO
O
OH
OH
O
bracteatin
18
1.EU-FLAVONOID
1.8. Anthocyanidin (AC)
+O
OH
OH
+
O
HO
OH
+
O
HO
OH
OH
pelargonidin
OH
OH
+
O
HO
OH
OH
cyanidin
OH
OH
OH
delphinidin
19
1.EU-FLAVONOID
1.9. Catechin = Flavan 3 -ol
catechin
O
OH
OH
*
HO
*
epicatechin
HO
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
(3)
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
gallocatechin
OH
(3)
epigallocatechin
20
1.EU-FLAVONOID
1.10. Leucoanthocyanidin = LAC = (Flavan 3,4 diol)
O
*
**
OH
OH
OH
OH
HO
O
OH
HO
O
OH
OH
OH
leucopelargonidin
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
OH
leucocyanidin
OH
OH
OH
leucodelphinidin
21
I. Phân loại
2. ISO-FLAVONOID
- isoflavon, isoflavan, isoflavanon,
O
- Coumarano chroman
- Coumarano coumarin (Coumestan)
2
3
O
- 3-phenyl coumarin
- Rotenoid, Homo isoflavon
22
2. ISO-FLAVONOID
RO
O
3
O
OR
- Là Các dẫn chất 3-phenyl chromon.
- đến 1988 : 12 phân nhóm = 629 chất
- Phân nhóm lớn nhất : isoflavon (# 234 aglycon).
- Trong phân nhóm isoflavon, 4 aglycon thường gặp :
- daidzein
- genistein
- formononetin
- biochanin A
23
2. ISO-FLAVONOID
HO 7
O
O
HO 7
O
5
4'
OH
OH
daidzein
O
4'
OH
genistein
HO 7
O
OMe 6
O
glycitein
HO 7
O
O
formononetin
4'
OH
HO 7
4'
OMe
O
5
OH
O
biochanin A
4'
OMe
24
2. ISO-FLAVONOID
Các khung isoflavanon chính
O
O
O
O
pterocarpan
O
O
O
HO
O
O
coumestan
O
O
O
O
OH
khung coumestrol
O
O
OMe
OMe
rotenoid
rotenon
25
