BÀI GIẢNG: ANKAĐIEN
CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON KHÔNG NO
MÔN HÓA: LỚP 11
THẦY GIÁO: PHẠM THANH TÙNG – TUYENSINH247.COM
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Đồng đẳng
- KN: là hidrocacbon mạch hở, có 2 liên kết “=” trong phân tử (2 )
- CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3)
2. Đồng phân
C3H4 :
CH2 = C = CH2
C4H6 :
CH2 = C = CH – CH3
(*)
CH2 = CH – CH = CH2
C5H8 :
CH2 = CH – CH – CH = CH2
CH2 = C – CH = CH2
(*)
CH3
3. Danh pháp
C3H4 :
CH2 = C = CH2
Propadien
C4H6 :
CH2 = C = CH – CH3
Buta – 1,2 – dien
CH2 = CH – CH = CH2
Buta – 1,3 – dien
CH2 = CH – CH – CH = CH2
Penta – 1,4 – dien
CH2 = C – CH = CH2
2 – metylbuta – 1,3 – dien
C5H8 :
CH3
II. Cấu trúc phân tử
- Ankan dien liên hợp: 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn
- Butadien (buta – 1,3 – dien): C4H6: sp2 => 10 nguyên tử cùng nằm trên 1 mặt phẳng
III. Tính chất hóa học
(*) Nhận xét
Pứ cộng
+ X2
+ HX
Pứ trùng hợp
Pứ cháy
1. Phản ứng cộng
- H2, Br2:
Ni
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
t0
CH2 = CH – CH = CH2 + 2Br2 CH2 - CH - CH - CH2
Br
Br
Br
Br
- HBr:
1 Truy cập trang Tuyensinh247.com để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn – Anh – Sử – Địa – GDCD tốt nhất!
80 C
CH2 = CH – CH = CH2 + H – Br
CH3 – CH – CH = CH2
1,2
0
Br
0
40 C
CH3 – CH = CH– CH2
1,4
Br
0
(*) Chú ý:
t thấp => 1,2
t0 cao => 1,4
2. Phản ứng trùng hợp
0
t
nCH2 = CH – CH = CH2
[– CH2 – CH = CH – CH2 –]n (cao su buna)
xt,p
3. Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: mất màu dung dịch KMnO4
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: cháy
CnH2n-2 +
3n 1
O2 nCO2 + (n – 1)H2O
2
Ankandien => nCO2 > nH2O => nAnkandien = nCO2 – nH2O
IV. Điều chế
- Tách H2 từ ankan tương ứng.
BÀI TẬP
Bài 1: Viết đồng phân C5H8 (ankandien) và gọi tên
Hướng dẫn giải:
(1)
C=C=C–C–C
penta – 1,2 - dien
(2)
C=C–C=C–C
penta – 1,3 – dien
(3)
C=C–C–C=C
penta – 1,4 – dien
(4)
C–C=C=C–C
penta – 2,3 – dien
(5)
C=C–C=C
2 - metylbuta – 1,3 – dien
C
(6)
C–C=C=C
3 - metylbuta – 1,2 – dien
C
Bài 2: Viết phương trình phản ứng của isopren với: H2; Br2; HBr; trùng hợp
Hướng dẫn giải:
(1)
C=C–C=C
+ H2
Ni
C–C–C–C
t0
C
(2)
C
C=C–C=C
+ 2Br2 CH2Br – CBr – CHBr – CH2Br
C
(3)
CH3
CH2 = C – CH = CH2 + H – Br
1,2
CH3
CH3 – CBr – CH = CH2
CH3
2 Truy cập trang Tuyensinh247.com để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn – Anh – Sử – Địa – GDCD tốt nhất!
CH2 – CH – CH = CH2
Br
1,4
CH3
CH3 – CH = CH – CH2
CH3
Br
CH2 – CH = CH – CH3
Br
3,4
CH3
CH2 = C – CH2 – CH2
CH3
Br
CH2 = C – CH – CH3
CH3 Br
0
t
(4) nCH2 = C – CH = CH2
[-CH2 – C = CH – CH2-]n
xt,p
CH3
Bài 3: Viết phản ứng:
CH3
butadien + H2 (theo tỉ lệ 1: 1)
isopren Br2
Hướng dẫn giải:
(1)
Ni
CH3 – CH2 – CH = CH2
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
1,2
t0
CH3 – CH = CH – CH3
1,4
(2)
CH2 = C – CH = CH2 + H2
1,2
CH3
CH3 – CH – CH = CH2
CH3
3,4
CH2 = C – CH2 – CH3
CH3
1,4
CH3 – C = CH – CH3
CH3
Bài 4: Nhiệt phân một loại nhựa cây người ta thu được chất lỏng A có: 88,23%C; 11,76%H. dA/N2 = 2,43. Tìm
CTCT của chất trên ?
Hướng dẫn giải: A + H2 isopentan
C: H
=
%C %H 88, 23 11,76
:
:
= 7,3525 : 11,7 = 1 : 1,6 = 5 : 8
12
1
12
1
=> CTĐGN: C5H8 => CTPT: (C5H8)n
M = 2,43.28 = 68,04 => 68n = 68,04 => n = 1
=> CTPT: C5H8 + H2 isopentan (CH3 – CH – CH2 – CH3)
CH3
=> C = C – C = C ; C – C – C ≡ C
C
C
3 Truy cập trang Tuyensinh247.com để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn – Anh – Sử – Địa – GDCD tốt nhất!