Bài soạn BTTN Este (hay)

Ti Liu ụn thi tt nghip lp 12Phn húa
hu c
Phn 1-KIN THC TRNG TM
Chng ESTE LIPIT
C- Danh pháp
1- Tên thờng:
- Liên quan đến nguồn gốc tìm ra axit.
Ví dụ:
HCOOH : Axit focmic
CH
3
COOH : Axit axetic
CH
3
CH
2
- COOH : Axit propinic
CH
3
CH
2
- CH
2
- COOH : Axit n-butiric
CH
3
CH
2
- COOH : Axit izo-butiric
CH
3

2- Tên quốc tế:
- Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm COOH làm mạch chính.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu từ đầu mạch gần
nhóm COOH hơn.
- Tên axit = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của
hidrocacbon tơng ứng) + oic.
Ví dụ:
HCOOH : Metanoic CH
3
COOH: Etanoic
CH
3
CH
2
- COOH : Propanoic
CH
3
CH
2
- CH
2
- COOH : Butanoic
CH
3
CH- COOH CH
3
CH - CH
2
- COOH
CH

3
CH
3

2-metylpropanoic 3-metylbutanoic
D- Một số axit thờng gặp
1- Axit no, đơn chức:
- Axit focmic ; axit axetic ; axit propinic
- Axit n-butiric ; axit izo-butiric
2- Axit no, đa chức:
- Axit oxalic : HOOC-COOH hay (COOH)
2

- Axit ađipic : HOOC-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH hay C
4
H
8
(COOH)
2
.
3- Axit không no, một nối đôi, đơn chức:
- Axit acrylic : CH

2
=CH-COOH
- Axit metacrylic : CH
2
= C - COOH
CH
3
4- Axit thơm: - Axit bezoic : C
6
H
5
-COOH
1. Khỏi nim gi tờn:

'
'
-OH
+OR
R - COOH R - COO - R
R l gc HC ca axit cacboxylic
R

l gc HC ca ancol
Gi tờn: tờn gc R tờn gc axit (b ic thờm at)
* C
2
H
4
O
2

cú 2 ng phõn n chc (1 este, 1 axit)
C
3
H
6
O
2
cú 3 ng phõn n chc (2 este, 1 axit)
C
4
H
8
O
2
cú 6 ng phõn n chc (4 este, 2 axit)
1
3 2 1
4 3 2 1
Tài Liệu ôn thi tốt nghiệp lớp 12………………………………………………………Phần hóa
hữu cơ
Một số công thức và tên gọi của este
Công thức Tên gọi Công thức Tên gọi
HCOOCH
3
HCOOC
2
H
5
CH
3

COOCH
3
CH
3
COOC
2
H
5
C
2
H
5
COOCH
3
Metyl fomat
Etyl fomat
Metyl axetat
Etyl axetat
Metyl propionat
CH
3
COOCH=CH
2
CH
2
=CHCOOCH
3
CH
2
=C-COOCH

3

CH
3
Vinyl axetat
Metyl acrylat
Metyl
metacrylat
2. Nhiệt độ sôi của este(RCOOR’< nhiệt độ sôi của ancol (ROH) < nhiệt độ sôi của axit cacboxylic
(RCOOH)
3. Tính chất hoá học
a) Thuỷ phân trong môi trường axit  axit cacboxylic và ancol (phản ứng thuận nghịch)
b) Thuỷ phân trong môi trường kiềm  muối của axit cacboxylic và ancol (phản ứng không thuận
nghịch)
c) Este của axit fomic HCOOR’ còn có phản ứng tráng bạc
d) Este của phenol RCOOC
6
H
5
+ 2MOH  2 muối + H
2
O
e) Este của ancol không no (có liên kết đôi gắn vào nhóm –COO –): RCOOCH=R
’
khi thuỷ phân 
anđehit
- Nếu R là H khi thủy phân tạo ra các sản phẩm đều tráng gương
- Nếu R
≠
H khi thủy phân tạo ra sản phẩm có 1 chất tráng gương

4. Thuỷ phân một este đơn chức E thu được X và Y, từ X điều chế trực tiếp Y  X là
C
2
H
5
OH, Y là CH
3
COOH
 CTCT E là CH
3
COOC
2
H
5
5. Chất béo: là trieste của glixerol và các axit béo (axit monocacboxylic có số chẳn nguyên tử C từ 12 đến
24C, không phân nhánh) gọi là triglixerit hay triaxylglixerol
Công thức chung (RCOO)
3
C
3
H
5
Phản ứng thuỷ phân trong mt axit
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3H

2
O
0
,H t
+
→
¬ 
3RCOOH + C
3
H
5
(OH)
3
Phản ứng xà phòng hoá
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3NaOH
0
t
→
3RCOONa + C
3
H
5
(OH)
3

Phản ứng cộng H
2
đối với chất béo lỏng:
(C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2

0
t
→
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5

884 890
Công thức cấu tạo
1
2
2
3
2
R COO CH
R COO CH
R COO CH
− −
− −
− −
(R
1
, R
2
, R
3
có thể giống hoặc
khác nhau)
 Từ 2 axit béo khác nhau và glixerol tạo ra 6 trieste
6. CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP
a. XÀ PHÒNG là hỗn hợp muối natri (kali) của các axit béo; thành phần chủ yếu của xà phòng là muối natri
của axit panmitic (C
15
H
31
COOH) và axit stearic (C
17

H
35
COOH)
2
Tài Liệu ôn thi tốt nghiệp lớp 12………………………………………………………Phần hóa
hữu cơ
b. KHÁI NIỆM VỀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP là các chất có tác dụng tẩy rửa như xà phòng (bột giặt
tổng hợp hay xà phòng bột); Muối natri của axit đođexyl benzen sunfonic, C
12
H
25
C
6
H
4
SO
3
Na (natri đođexyl
benzen sunfonat)
c.TÁC DỤNG TẨY RỬA CỦA XÀ PHÒNG& CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP
Xà phòng & chất tẩy rửa tổng hợp có tính hoạt động bề mặt cao.Chúng có tác dụng làm giảm sức
căng bề mặt của các vết bẩn dầu mỡ bám trên da, vải ... các vết bẩn được phân chia thành những gịot nhỏ
hòa tan vào nước
Không nên dùng xà phòng giặt trong nước cứng ( là nước có chứa nhiều ion Ca
2+
và Mg
2+
) do có
sự tạo thành kết tủa của các muối Ca
2+

và Mg
2+
Chất tẩy rửa tổng hợp có thể dùng trong nước cứng
Nấu xà phòng
Chất béo + NaOH → xà phòng + glixerin
Vấn đề 1:
Giả thiết Công thức giải toán
Nhóm chức Đốt cháy
Este no, đơn chức ROOR’ C
n
H
2n
O2
Este no C
n
H
2n

+2-2a
O
2a
C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
Este đơn chức ROOR’ C

x
H
y
O
2
Este chưa biết Rn(COO)n.mR’m C
x
H
y
O
z
Vấn đề 2: Dấu hiệu (giả thiết) đề toán để kết luận về este:
Giả thiết Kết luận
Este thuộc dãy đồng đẳng metylfomiat hoặc metyiaxetat
 este no, đơn chức
Đốt este: nH
2
O= nCO
2

Este chỉ có hai nguyên tử oxi
 este đơn chức
Tỉ lệ mol
1
1
=
este
NaOH
n
n

Đốt este
esteOHCO
nnn
=−
22
este ko no chứa 1 C=C, đơn chức
 este no, 2 chức
Đốt este:
OHCO
nn
22
〉
 este ko no, đơn chức
Dang 0: Viết công thức đồng phân este
Phương pháp: đồng nhất thức
Viết theo thứ tự gốc muối của axit, bắt đầu từ HCOOR rồi thay đổi R để có các đồng phân khác nhau. Sau
đó, tăng thêm cacbon cho gốc axit ta có CH
3
COOR
+ Công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức no
Số đồng phân este C
n
H
2n
O
2
=
2
2
−

n
(1<n<5)

Dạng 1: Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và pư xà phòng hóa
 Phương pháp:
Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:( pư thuận nghịch)
ROOR’ + H2O
 →←
+
H
RCOOH + R’OH
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm:( phản ứng một chiều)
ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH
Lưu ý:
ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH
R(COO)nR’ + NaOH  n RCOONa + R’(OH)n
R(COOR’)n + NaOH  (RCOONa)n + nR’OH
-Cần chú ý : tùy thuộc đặc điểm cấu tạo của R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton....
Ví dụ:
CH
3
COOCH=CH
2
+ NaOH  CH
3
COONa + CH
3
CHO (Anđehit )
3
Tài Liệu ôn thi tốt nghiệp lớp 12………………………………………………………Phần hóa

hữu cơ
RCOOC=CH
2
+ NaOH  RCOONa + CH
3
- CO-CH
3
(xeton)
|
CH
3
RCOOC
6
H
5
+ NaOH  RCOONa + C
6
H
5
COONa + H
2
O
- Cho một sản phẩm duy nhất nó là este vòng:
Kinh nghiệm 1: nếu tỉ lệ mol
a
n
n
este
NaOH
=

thì este có a chức (-COO-) dạng RCOO)aR’ nếu a=2 thì este
có dạng RCOO)
2
R’ hay este của phenyl RCOOC
6
H
5
Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này:

Em
este
+
muoiNaOH
mm
=
+
chatA
m
(chất A tùy vào cấu tạo của E)
Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B( toàn bộ nước,
este còn dư, ancol sinh ra đều bai hết). Cần chú ý khả năng trong B còn muối dư khi đó:

muoiran
mm
=
+
kiem
m
dư
Kinh nghiệm 4:

+ Este có số nguyên tử C
≤
3
+ Este có M
este

≤
100  este đơn chức
Dạng 2: Xác định CTPT este dựa vào phản ứng đốt cháy.
Kinh nghiệm 1: nếu este E cháy hoàn toàn mà cho sản phẩm cháy:
O
HCO
nn
22
=
thì E là este no, đơn chức, có CTTQ: C
n
H
2n
O
2
Kinh nghiệm 2: nếu este E cháy có số mol:
)(sinh)(sinh
2
2
ranrann
OHCOE
−=
 E là este ko no có
một nối đôi C=C CTTQ C

n
H
2n-2
O
2
Kinh nghiệm 3: áp dụng nguyên lý bảo toàn số mol nguyên tố với pư cháy của este, ta có

OO
nEn
+
)(
(trong
2
O
pư)=
O
n
(trong CO2) +
O
n
(trong H2O)
Kinh nghiệm 4: Với este E đơn chức C
x
H
y
O
2
, ta luôn có:

OE

nn
2
1
=
(trong E) hay
222
)2[(
2
1
OOHCOE
nnnn
−+=
(pư)]
Kinh nghiệm 5: nếu đốt cháy hoàn toàn este E, rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy( gồm CO2 và hơi H2O)
qua dung dịch Ca(OH)
2
, hay Ba(OH)
2
ta có:
- Độ tăng khối lượng dung dịch: m = (
↓−+
mmm
OHCO
)
22
(sinh ra)
Độ giảm khối lượng dung dịch : m =
↓
m
(sinh ra) –(

)
22 OHCO
mm
+
Kinh nghiệm 6: Nếu đốt cháy hoàn toàn este no đơn chức E(C
n
H
2n
O
2
), rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy( gồm
CO2 và hơi H2O) qua dung dịch kiềm(NaOH, KOH).

==
OHCO
nn
22
Độ tăng khối lượng của bình/ (44+18)
Kinh nghiệm 7: Nếu đề bài cho este no, đơn chức, mạch hở E cháy hoàn toàn, cho
(
2O
n
pư)=
2CO
n
(sinh
ra)
Dang 3: Hiệu suất phản ứng este hóa
ROOH + R’OH
 →←

+
H
RCOOR’ + H
2
O
Trước pư a mol bmol
Pư x x
Sau pư a-x b-x x x
Phương pháp:
Nếu a
≥
b
 H tính theo ancol và H=
%100.
b
x
4
Ti Liu ụn thi tt nghip lp 12Phn húa
hu c
Nu a<b H tớnh theo axit v H= H=
%100.
a
x
Dng 4: Toỏn ch s ca cht bộo
Cụng thc tớnh:
Ch s axit=
)(
)(
gm
mgm

chatbeo
KOH

Ch s x phũng=
)(
)(
gm
mgm
chatbeo
KOH
I. cấu tạo, Đồng phân, danh pháp:
1. Hóy chn nh ngha ỳng trong cỏc địn nghĩa sau:
A. Este l nhng hp cht hu c trong phõn t cú nhúm chc COO- liờn kt
vi các gc R và R.
B. Este l hợp chất sinh ra khi th nhúm OH trong nhóm COOH của phõn t axit bng nhóm OR.
C. Este l sn phm phn ng khi cho ru tỏc dng vi axit cacboxylic
D. Este l sn phm phn ng khi cho ru tỏc dng vi axit.
2. Công thức tổng quát của este no, đơn chức là
A. RCOOR B. C
x
H
y
O
z
C. C
n
H
2 n
O
2

D. C
n
H
2 n-2
O
2
3. Trong phân tử este no, đơn chức có số liên kết là
A. 0 B. 1 C. 2 D. 3
4. Công thức phân tử của este X mạch hở là C
4
H
6
O
2
. X thuộc loại este:
A. No , đa chức B. Không no ,đơn chức
C. No, đơn chúc D. Không no, có một nối đôi, đơn chức
5. Tên gọi của este có CTCT thu gọn : CH
3
COOCH(CH
3
)
2
là:
A. Propyl axetat B. iso-propyl axetat
C. Sec-propyl axetat C. Propyl fomat
6. Số đồng phân tối đa của este có CTPT C
4
H
8

O
2
là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 7: Số đồng phân tối đa của este có CTPT C
4
H
6
O
2
là:
A. 4 B. 3 C. 6 D. 5
8.Phản ứng este hoá giữa ancol etylic và axit axetic tạo thành este có tên gọi là:
A. Metylaxetat B. Axetyletylat
C. Etylaxetat D. Axyletylat
9. Metyl propylat là tên gọi của hợp chất nào sau đây?
A. HCOOC
3
H
7
B. C
2
H
5
COOCH
3
C. C
3
H
7

COOH D. C
2
H
5
COOH
10. Este đợc tạo thành từ axit no, đơn chức với ancol no, đơn chức có công thức nào sau đây?
A. C
n
H
2n + 1
COOC
m
H
2m +1
B. C
n
H
2n - 1
COOC
m
H
2m -1
C. C
n
H
2n - 1
COOC
m
H
2m +1

D. C
n
H
2n + 1
COOC
m
H
2m -1
11. Trong cỏc cht sau cht no khụng phi l este:
A. CH
3
COOC
2
H
5
B. HCOOC
3
H
7
C. C
2
H
5
ONO
2
D. CH
3
-O-C
2
H

4
-OCH
3
E. C C v D u ỳng.
12. Mt este hu c n chc cú thnh phn khi lng m
C
: m
O
= 9 : 8
CTCT thu gn ca este?
A. HCOOCCH B. HCOOCH-CH
2
hoc CH
3
COOCH
3

C. HCOOC
2
H
5
D. C 3 cõu A, B, C u ỳng
13. Este là:
A. sản phẩm phản ứng este hoá giữa axit và ancol B. hợp chất chứa nhóm COO
C. sản phẩm thế nhóm - OH trong axit bằng nhóm OR ( R H) D. sản phẩm khử nứoc giữa ancol
và axit
5