Giáo án Hóa học 11 - Bài 32: Ankin - Trần Thị Kim Nhung

<span class='text_page_counter'>(1)</span>Sinh viên thực hiện: Trần Thị Kim Nhung Giáo viên hướng dẫn: Nguyễn Thái Hưng Lớp: 11A10. Tuần: 26 Ngày soạn: 14/02/2017 Ngày dạy: 22/02/2017. Tiết 46. Bài 32: ANKIN I. Mục tiêu 1. Kiến thức a. Học sinh biết  Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin.  Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. b. Học sinh hiểu  Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá). c. Học sinh vận dụng  Viết các pthh thể hiện tính chất hóa học của ankin: Giải thích được một số bài tập nhận biết chất. 2. Kỹ năng  Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin.  Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể.  Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.  Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen.  Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hoá học. 3. Thái độ. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(2)</span>  Học sinh có hứng thú với môn học, kích thích lòng say mê, sáng tạo của học sinh.  Rèn thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc.  Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác và có kế hoạch. II. Chuẩn bị 1. Giáo viên: Giáo án, máy chiếu, video. 2. Học sinh:  Ôn lại kiến thức lí thuyết, phương pháp giải bài tập về ankadien.  Xem trước bài ankin. III. Các hoạt động dạy học 1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số. 2. Vào bài. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> Hoạt động của GV Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp - GV giới thiệu một vài CTCT thu gọn: CH ≡ CH CH ≡ C – CH3 CH3 – C ≡ C – CH3 - Yêu cầu HS: Quan sát các công thức cấu tạo trên rồi rút ra nhận xét về điểm chung giữa chúng. Từ đó rút ra định nghĩa về ankin. Xác định CTTQ của nó? - GV hỏi: Công thức chung này giống hợp chất nào đã học. Chúng là gì của nhau.. Hoạt động của HS. - HS quan sát và nhận xét: Các phân tử đều chứa liên kết ba trong phân tử. => Rút ra khái niệm: Là hidrocacbon mạch hở, có 1 nối ba trong phân tử. - Có công thức chung là CnH2n-2 (n ≥ 2). - HS trả lời: Công thức chung của ankin giống ankadien. Chúng là đồng phân của nhau. - GV viết đồng phân của - HS trả lời Các đồng phân của ankin C4H6. - Yêu cầu HS viết đồng C5H8: CH ≡ C - CH2 - CH2– phân C5H8. CH3 CH3 - C ≡ C - CH2–CH3 CH ≡ C - CH - CH3 CH3 - Từ các đồng phân đó, yêu cầu HS phân loại - HS trả lời: đồng phân. Có 2 loại đồng phân: - GV lưu ý cho HS: Đồng phân vị trí liên kết Ankin từ C4 trở đi có ba. đồng phân vị trí liên kết Đồng phân mạch cacbon. 3, từ C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon. - GV đưa ra ví dụ về tên. Lop11.com. Nội dung bài học I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng ankin - Dãy đồng đẳng: C2H2, C3H4, C4H6,… - Khái niệm: Hidrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. - Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 2). 2. Đồng phân - C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba - C5H8 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba và đồng phân mạch cacbon.. 3. Danh pháp a) Tên thông thường.

<span class='text_page_counter'>(4)</span> thông thường của một số ankin. CH ≡ CH axetilen CH ≡ C – CH3 metylaxetilen CH3 – C ≡ C – CH3 đimetylaxetilen. - GV giới thiệu quy tắc gọi tên thông thường. - Yêu cầu HS gọi tên một số chất theo tên thông thường. - Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK - GV đưa ra quy tắc gọi tên thay thế: Tương tự anken nhưng thay đuôi “en” thành “in”. - GV yêu cầu HS gọi tên thay thế của các công thức ở trên và thêm một số CT mới: 1.CH ≡ CH 2.CH ≡ C – CH3 3.CH3 – C ≡ C – CH3 4.CH ≡ C-CH2-CH2CH3 5.CH ≡ C-CH-CH3 CH3. Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết 3 + axetilen - HS quan sát , nghiên cứu SGK - HS nghiên cứu trả lời.. - HS trả lời CH ≡ CH etin CH ≡ C – CH3 propin CH3 – C ≡ C – CH3 but-2-in CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 pent-1-in CH ≡ C-CH-CH3 CH3 3-metylbut-1-in. b) Tên thay thế Quy tắc gọi tên thay thế: Tương tự anken thay đuôi “en” thành đuôi “in”. 1.CH ≡ CH etin 2.CH ≡ C – CH3 propin 3.CH3 – C ≡ C – CH3 but-2-in 4.CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 pent-1-in 5.CH ≡ C-CH-CH3 CH3 3-metylbut-1-in. - Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch được gọi là ank – 1 – in.. - GV giới thiệu: Ank-1-in là có liên kết - HS nắm kiến thức. ba ở đầu mạch. Đưa ra một vài ví dụ về ank-1-in.. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(5)</span> Hoạt động 2: Tính chất vật lý - GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK và rút ra nhận xét về tính chất vật lý của ankin. - HS nghiên cứu SGK và về nhà tự viết vào vở. + Trạng thái: Từ C2 đến C4 ankin là chất khí, từ C5 → C17 là chất lỏng, từ C18 trở đi là chất rắn. + Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. + Tính tan: Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.. Hoạt động 3: Tính chất hóa học - GV chiếu công thức của ankin. - Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm của ankin. Dựa vào đặc điểm cấu tạo của anken và ankin,hãy dự đoán tính chất hóa học của ankin. - GV thông báo các phản ứng của ankin: phản ứng cộng, phản ứng thế ion kim loại và phản ứng oxi hóa. - GV yêu cầu HS viết PTHH của ankin với H2. - GV lưu ý cho HS điều kiện xúc tác khi cộng H2 theo hai tỉ lệ 1:1 và 1:2.. II. Tính chất vật lý SGK. III. Tính chất hóa học. - HS trả lời: Phân tử có một liên kết ba gồm 1𝜎 và 2𝜋. Nên nó có phản ứng cộng: H2, X2, HX.. - HS trả lời. Xúc tác Ni ( Pt, Pd) 𝑁𝑖,𝑡°. 1.CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 2.CH2=CH2 + H2 𝑁𝑖,𝑡°. → CH3 - CH3 3.CH ≡ CH + H2 𝑃𝑑/𝑃𝑏𝐶𝑂3,𝑡°. →. CH2 = CH2. Lop11.com. - Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết  bền và hai liên kết  kém bền hơn, do đó, các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng.. 1.Phản ứng cộng a. Cộng H2 Ví dụ: Xúc tác Ni ( Pt, Pd) 𝑁𝑖,𝑡°. CH2=CH2 + H2 → CH3 CH3 Xúc tác Pd/PbCO3 CH ≡ CH + H2 = CH2. 𝑃𝑑/𝑃𝑏𝐶𝑂3,𝑡°. →. CH2.

<span class='text_page_counter'>(6)</span> Phản ứng này dùng để điều chế anken từ ankin. Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 CnH2n-2 +. H2. 𝑁𝑖,𝑡°. → CnH2n+2. 𝑃𝑑/𝑃𝑏𝐶𝑂3,𝑡°. →. CnH2n. - GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch Br2. Yêu cầu HS nhận xét hiện tượng và viết PTHH.. HS trả lời Hiện tượng: Màu vàng nâu của dung dịch Br2 nhạt dần. PTHH: HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr. CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2. Lưu ý: Khi có Ni nếu dư H2 thì sẽ cộng đến thành hợp chất no, còn nếu có Pd/PbCO3 thì sẽ cộng thành hợp chất anken. b.Cộng Br2. HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr 1,2-đibrometen CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 1,1,2,2–tetrabrometan TQ: CnH2n-2 + 2Br2  CnH2n-2Br4 => Ankin làm mất màu dung dịch Brom nhưng chậm hơn anken. c.Cộng HX Ví dụ 1: Cộng HCl theo 2 giai đoạn: 𝑡°, 𝑥𝑡. - HS trả lời:. - GV yêu cầu HS viết PTPU giữa CH3 – C ≡ CH + HCl metylaxetilen với HCl 𝑡°, 𝑥𝑡 - GV lưu ý: Từ C3 trở đi → CH3–CCl = CH2 thì phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côpCH3–CCl = CH2 +HCl 𝑡°, 𝑥𝑡 nhi-côp. → CH3–CCl2 - CH3. Lop11.com. CH3 – C ≡ CH + HCl → CH3 –CCl = CH2 2 – clopropen 𝑡°, 𝑥𝑡. CH3–CCl = CH2 + HCl → CH3–CCl2 - CH3 2,2-điclopropan Lưu ý: Phản ứng cộng H2O của ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1.

<span class='text_page_counter'>(7)</span> HgSO ,H SO  CHCH + H2O  80 C [CH2=CH–OH] → CH3CH=O Anđehit axetic 4. - GV giới thiệu cho HS phản ứng đime hóa và trime hóa - Lưu ý cho HS: các phản ứng này có ứng dụng trong thực tiễn tổng hợp cao su và điều chế benzen. HS nắm kiến thức. 2. 4. d. Phản ứng đime hóa và trime hóa - Phản ứng đime hóa 𝑡°, 𝑥𝑡. - GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3 trong NH3. - Yêu cầu HS quan sát và nhận xét hiện tượng. - GV lưu ý: - HS quan sát và trả lời + Chỉ có ank-1-in mới Xuất hiện kết tủa vàng. có phản ứng này. + Dùng để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin - HS nắm kiến thức khác.. - GV yêu cầu HS viết PTHH đốt cháy axetitlen. - GV viết PTHH tổng quát.. 0. - HS trả lời: 𝑡°. 2C2H2 + 5O2 →. Lop11.com. HC ≡ CH + HC ≡ CH → CH ≡ C - CH=CH2 vinylaxetilen -Phản ứng trime hóa. 600℃, 𝑏ộ𝑡 𝐶. 3 HC ≡ CH. → Benzen. 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại PTHH HC ≡ CH +2AgNO3 + 2NH3 → Ag - C ≡ C - Ag↓ + 2NH4NO3 Bạc axetilua Tổng quát: RCCH + AgNO3 + NH3  RCCAg + NH4NO3 Nhận xét: Các ank – 1 – in ( Nguyên tử H liên kết trực tiếp với C nối 3) linh động hơn và có thể bị thay thế bằng ion kim loại. Kết luận: Đây là phản ứng để nhận biết ank – 1 – in. 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.

<span class='text_page_counter'>(8)</span> 4CO2+2H2O - GV thông báo tương tự anken và ankadien, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4.. 𝑡°. 2C2H2 + 5O2 → 4 CO2 + 2H2O Tổng quát: CnH2n-2 +. ( 3𝑛 ‒ 1) 2. (n-1)H2O 𝑛𝐶𝑂 > 𝑛𝐻 2. 𝑛𝐶𝑂 - 𝑛𝐻 2. 𝑡°. O2 → n CO2 +. 2𝑂. 2𝑂. = 𝑛𝑎𝑛𝑘𝑖𝑛. b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Tương tự anken và ankadien, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4. Hoạt động 4: Điều chế - GV hướng dẫn HS viết PTHH điều chế axetilen - HS nghiên cứu SGK trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.. IV. Điều chế 1.Trong phòng thí nghiệm CaC2 + 2 H2O →C2H2↑ + Ca(OH)2 2. Trong công nghiệp o. 1500 C 2CH4   C2H2 lµm l¹nh nhanh. +3H2 Hoạt động 5: Ứng dụng - GV chiếu một số hình ảnh về ứng dụng của axetilen. - HS quan sát. V. Ứng dụng 1. Làm nhiên liệu - Axetilen dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại. 2. Làm nguyên liệu - Tổng hợp chất dẻo PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este.. Hoạt động 6: Củng cố và dặn dò 1. Củng cố - Củng cố lại phần tính chất hóa học của ankin: phản ứng cộng, phản ứng thế bằng ion kim loại, phản ứng oxi hóa. - Giáo viên hướng dẫn học sinh làm bài tập nhận biết 3 hidrocacbon etan, axetilen, etilen bằng phương pháp hóa học. 2. Dặn dò - Học bài cũ, làm các bài tập trong SGK. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(9)</span> Tiến Hóa, ngày 16 tháng 02 năm 2017 Giáo viên hướng dẫn. Sinh viên thực hiện. Nguyễn Thái Hưng. Trần Thị Kim Nhung. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(10)</span>