Nghiên cứu sự ảnh hưởng của một số tham số lượng tử đến tính axit của dãy Benzoic thế - Chương 3-13

Bảng 19 : Giá trị pK
a
của một số axit benzoic có chứa nhóm thế ở vị trí para
(X – C
6
H
4
– COOH )
STT NHÓM THẾ (X) pK
a
(TN) pK
a
(LT)(3)
1 - H 4.20 4.198
2 - CH
3
4.37 4.351
3 - C
2
H
5
4.64 4.625
4 - C
3
H
7
- 4.844
5 - CH(CH
3
)
2

- 5.845
6 - C
4
H
9
- 5.552
7 - C(CH
3
)
3
4.66 4.632
8 - C
6
H
5
- 5.018
9 - OH 4.54 4.490
10 - OCH
3
4.45 4.510
11 - OC
2
H
5
- 3.945
12 - OC
3
H
7
- 4.115

13 - OC
4
H
9
- 4.409
14 - OC
6
H
5
- 4.894
15 - COOH - 4.803
16 - COOCH
3
- 4.802
17 - COOC
2
H
5
- 3.914
18 - NH
2
6.16 6.165
19 - NHCH
3
- 6.598
20 - N(CH
3
)
2
6.73 6.574

21 - F 4.14 4.134
22 - Cl 3.98 3.823
23 - Br 3.82 3.833
24 - CN 3.54 3.546
25 - NO
2
3.42 3.422
pK
a
(LT) là các giá trị pK
a
của các axit benzoic thế tính theo phương trình (4)
Sự tuyến tính của phương trình hồi quy (4) có thể được trình bày trên biểu đồ
(Hình 6)
Dãy para
3
3.5
4
4.5
5
5.5
6
6.5
7
7.5
3 3.5 4 4.5 5 5.5 6 6.5 7 7.5
pKa(TN)
pKa(LT)
Hình 6: Biểu đồ biểu diễn sự tuyến tính của phương trình (4)
Trong hình 6, các điểm với các thành phần tọa độ (pK

a(TN)
, pK
a(LT)
) khá tập trung
vào đường thẳng. Suy ra phương trình hồi quy (4) khá phù hợp và phản ánh tương
đối tốt mối quan hệ cấu trúc – tính axit của dãy axit benzoic có các nhóm thế ở vị trí
para.