Nghiên cứu sự ảnh hưởng của một số tham số lượng tử đến tính axit của dãy Benzoic thế - Chương 3-1

Đỗ Thị Huyền Thơng Luận văn thạc sĩ khoa học
CHNG 3: KT QU V THO LUN
3.1. PHN T BENZOIC V ANION BENZOAT

Hỡnh 1: Phõn t benzoic sau khi chy mụ phng ng lc hc bng Gaussian

Hỡnh 2: anion benzoat
1. Axit benzoic
Axit benzoic cú cu trỳc gm 1 nhúm cacboxyl gn vo nhõn benzen, to thnh
mt h liờn hp c mch.
Sau khi xõy dng phõn t bng phn mm h tr GaussView, chỳng tụi tin
hnh tớnh toỏn ti u hỡnh hc ca axit benzoic ngay bng phn mm tớnh toỏn
Gaussian, khi ú chỳng tụi thu c mụ hỡnh nh hỡnh 1 (nhỡn cỏc gúc khỏc
nhau). Vi cu hỡnh ny, axit benzoic cú tng nng lng l -264065.8987 kcal/mol.
Theo mụ hỡnh ny ta thy tt c cỏc nguyờn t ca phõn t axit benzoic u nm
trờn cựng mt mt phng, cỏc gúc liờn kt OCO, COH, CCO
1
v CCO
2
tng ng l
121.849
o
, 105.512
o
, 113.105
o
v 125.046
o
. T ú suy ra, trong axit benzoic cỏc
nguyờn t O
1

v C
6
cú mt s lai húa tng hũa gia sp
3
v sp
2
.
Chơng 3: Kết quả và thảo luận
Trang 30
2
1
7
6
Đỗ Thị Huyền Thơng Luận văn thạc sĩ khoa học
2. Anion be nzoat
Sau khi tớnh toỏn bng phn mm Gaussian, ta thu c mụ hỡnh biu din
anion benzoat nh hỡnh 2. Qua ú chỳng tụi xỏc nh c tng nng lng ca ion,
t ú ly tng nng lng ca phõn t axit benzoic tr i tng nng lng ca ion ta
s thu c nng lng ion húa. Nu nng lng ion húa nh thỡ tớnh axit s ln, pK
a
nh.
3.2. CC PHN T BENZOIC CHA NHểM TH V TR ortho
3.2.1. Cỏc tham s lng t xỏc nh bng Gaussian
Hon ton tng t chỳng tụi xõy dng cỏc phõn t axit benzoic cú cha cỏc
nhúm th v trớ octo cựng cỏc anion tng ng, tớnh toỏn bng phn mm Gaussian
vi s tr giỳp ca phn mm GaussView thu c cu trỳc hỡnh hc nh hỡnh 3,
da vo ú tỡm:
- Nhit hỡnh thnh (
H
)

- Mụmen lng cc (
à
)
- Tng nng lng (E)
- Khong chuyn di electron t mc nng lng thp lờn mc cao (
E
)
- in tớch ca mt s nguyờn t quan tõm: 2 nguyờn t cacbon s 6, 7 (qC
6
,
qC
7
), nguyờn t oxi ca nhúm cacboxyl (qO
2
), nguyờn t hidro ca nhúm
cacboxyl (qH).
V o trc tip trờn mụ hỡnh tỡm cỏc yu t hỡnh hc cú th liờn quan n
tớnh axit nh:
- Cỏc di liờn kt C
6
C
7
(d
CC
), liờn kt O H (d
OH
), liờn kt ca nguyờn t C
s 7 vi cỏc nguyờn t Oxi s 1 v 2 (
1 2
CO CO

d ,d
)
- Khong cỏch khụng liờn kt gia 2 nguyờn t H v O
2
(d
*
OH
)
- Gúc liờn kt OCO (W
OCO
), gúc COH (W
COH
), gúc CCO
1
(
1
CCO
W
), gúc CCO
2
(
2
CCO
W
). Cỏc gúc vn CCOO (W
CCOO
) v CCOH (W
CCOH
)
Cỏc kt qu tỡm ra c trỡnh by trong bng 3,4,5

Chơng 3: Kết quả và thảo luận
Trang 31