Nghiên cứu sự ảnh hưởng của một số tham số lượng tử đến tính axit của dãy Benzoic thế - Chương 3-10

Bảng 16 : Giá trị pK
a
của một số axit benzoic có chứa nhóm thế ở vị trí meta
(X – C
6
H
4
– COOH )
STT NHÓM THẾ (X) pK
a
(TN) pK
a
(LT)(2)
1 - H 4.20 4.213
2 - CH
3
4.27 4.268
3 - C
2
H
5
4.33 4.293
4 - C
3
H
7
- 4.766
5 - CH(CH
3
)
2

- 4.264
6 - C
4
H
9
- 4.290
7 - C(CH
3
)
3
4.27 4.287
8 - C
6
H
5
- 3.866
9 - OH 4.08 4.181
10 - OCH
3
4.09 4.112
11 - OC
2
H
5
- 4.149
12 - OC
3
H
7
- 3.946

13 - OC
4
H
9
- 4.121
14 - OC
6
H
5
- 4.989
15 - COOH - 4.468
16 - COOCH
3
- 4.374
17 - COOC
2
H
5
- 4.995
18 - NH
2
4.52 4.521
19 - NHCH
3
- 4.732
20 - N(CH
3
)
2
- 4.387

21 - F 3.86 3.859
22 - Cl 3.83 3.834
23 - Br 3.39 3.412
24 - CN 3.08 3.009
25 - NO
2
3.49 3.501
pK
a
(LT) là các giá trị pK
a
của các axit benzoic thế tính theo phương trình (2)
Sự tuyến tính của phương trình hồi quy (2) có thể được trình bày trên biểu đồ
(Hình 5)
Dãy meta
2.5
3
3.5
4
4.5
5
2.5 3 3.5 4 4.5 5
pKa(TN)
pKa(LT)
Hình 5: Biểu đồ biểu diễn sự tuyến tính của phương trình (2)
Trong hình 4, các điểm với các thành phần tọa độ (pK
a(TN)
, pK
a(LT)
) khá tập trung

vào đường thẳng. Suy ra phương trình hồi quy (2) khá phù hợp và phản ánh tương
đối tốt mối quan hệ cấu trúc – tính axit của dãy axit benzoic có các nhóm thế ở vị trí
meta.