Vườn dâu ở Mộc Châu

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

<b>Chương 7</b>

<b>HIDROCACBON THƠM</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

<b>A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG</b>

<i><b> I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.</b></i>
<i><b> II/ Tính chất vật lí.</b></i>

<i><b> III/ Tính chất hố học. </b></i>

<b>B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.</b>
<b> </b><i><b>I/ Stiren</b></i>

<i><b> II/ Naphtalen</b></i>

<b>C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON </b>
<b>THƠM</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

<b> BENZEN</b>

<i><b> Chất dẻo</b></i> <i><b> Phẩm nhuộm</b></i> <i><b> Dược phẩm</b></i>

<i><b> Dung môi</b></i> <i><b> Thuốc trừ sâu</b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>A.</b> <b>BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG</b>

<b>I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO</b>

1. Dãy đồng đẳng của benzen

- Benzen: C₆H₆

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

<b>A.</b> <b>BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG</b>

<b>I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO</b>

CH₃
CH₃

CH₃
H₃C

CH₃
H₃C

1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp

a. Đồng phân:

- Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl
xung quanh vịng benzen

- Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon của nhánh
CH₂ CH₂ CH₂ CH

CH₃

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

<b>A.</b> <b>BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG</b>

<b>I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO</b>

1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp

a. Đồng phân:
b. Danh pháp:
- Tên thay thế

Tên ankylbenzen = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

CH2

CH₃

CH3 CH₂

CH3

CH3

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

-Tên thơng thường

Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
<b>A.</b> <b>BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG</b>

<b>I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO</b>
1. Dãy đồng đẳng của benzen

2. Đồng phân, danh pháp

a. Đồng phân:
b. Danh pháp:
- Tên thay thế

CH2

CH3

CH3 CH₂

CH3

CH₃

</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

<b>A.</b> <b>BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG</b>

<b>I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO</b>

1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp

3. Cấu tạo

Dạng rỗng
Dạng đặc

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9></div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>

<b>Câu 1</b>: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là:

CH₂

C₂H₅
CH₃

CH₂ CH₂ CH₃ CH2

C₂H₅
CH₃

CH₂ CH₃

CH₂

CH₃
C₂H₅

CH₂ CH₃ _CH

2

C₂H₅

CH₃

CH₂ CH₂ CH₃

</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>



Câu 2: Ứng với công thức phân tử C

₈

H

₁₀

có

bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?



A. 2



B. 3



C. 4

</div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>

Câu 3: Các hợp chất nào sau đây không phải là

đồng đẳng của benzen

CH₃

CH₃
CH₃

CH CH₂ CH₂ CH₃

<b>A.</b>

<b>C.</b> <b>_D.</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>

<b>III/ Tính chất hố học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>

<i>a) Thế ngun tử H của vòng benzen.</i>

- Phản ứng với halogen.

Bét Fe

  

+ Br₂ + HBr

H

Br

Br Br

</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>

<b>III/ Tính chất hố học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>

<i>a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.</i>

- Phản ứng với halogen.

CH₃

CH₃

Br

CH₃

Br
+ Br₂, Fe

+ HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)

4-bromtoluen
(p-bromtoluen)

(41%)

</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15>

<b>III/ Tính chất hố học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>

<i>a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.</i>

- Phản ứng với axít nitric.

2 4

H SO (đặc)

    

H

+ HNO₃(đ) + H₂O

+ HO-NO₂ _H _O _N O

O

</div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>

<b>III/ Tính chất hoá học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>

<i>a) Thế nguyên tử H của vịng benzen.</i>

- Phản ứng với axít nitric.

HNO₃(đ), H₂SO₄ đặc

+ H₂O
2-nitrotoluen

(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)

CH₃

NO₂
CH₃

CH₃

NO₂

58%

</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17>

<b>III/ Tính chất hố học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>

<i>a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.</i>

- Quy tắc thế ở vòng benzen

<i> Khi vịng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –</i>

<i>OH, -NH₂, -OCH₃, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu </i>
<i>tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para. </i>

<i> Ngược lại, nếu ở vịng benzen có sẵn nhóm –NO₂ (hoặc –</i>

<i>COOH, -CHO, -SO₃H, …) phản ứng thế vào vịng sẽ khó hơn và ưu </i>
<i>tiên xảy ra ở vị trí meta.</i>

NO₂

+_HNO
3

H₂SO₄

NO₂

NO₂

+ H₂O

đ

</div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18>

<b>III/ Tính chất hố học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>

<i>a) Thế ngun tử H của vòng benzen.</i>
<i>b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh</i>.

+ Br₂ CH2Br

CH₃ + HBr

CH₂ H Br-Br

</div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>

Lưu ý:

CH₃

+ Br₂

Fe

CH₃

Br

CH₃

Br

+

as

</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20>

<b>III/ Tính chất hoá học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>
<i><b>2/ Phản ứng cộng.</b></i>

Cl

Cl
Cl
Cl

Cl
Cl

+ 3 H₂

b) Cộng clo
+ 3Cl₂

0

Ni,t

  



¸nh s¸ng

  



hexacloran
Xiclohexan
a) Cộng hidro

</div>
<span class='text_page_counter'>(21)</span><div class='page_container' data-page=21>

<b>III/ Tính chấthố học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>
<i><b>2/ Phản ứng cộng</b></i>
<i><b>3/ Phản ứng oxi hố</b></i>

-Benzen khơng làm mất màu dd kalipemanganat.
-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết
tủa Mangan đioxit (màu đen).

CH₃ KMnO₄ COOK

+ MnO₂+ KOH+ H₂O

0

t

 

+ 2

2

<i>a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn.</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(22)</span><div class='page_container' data-page=22>

<b>III/ Tính chất hố học</b>

<i><b>1/ Phản ứng thế.</b></i>
<i><b>2/ Phản ứng cộng</b></i>

<i><b>3/ Phản ứng oxi hoá </b></i>

<i> a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn.</i>
<i>b) Phản ứng oxi hố hoàn toàn.</i>

Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.

0

t

n 2 n 6 2 2 2

3n 3

C H

O

nCO

(n 3)H O

</div>
<span class='text_page_counter'>(23)</span><div class='page_container' data-page=23>

CỦNG CỐ:

Benzen và các đồng đẳng tương đối dễ tham

gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng

và bền với các chất oxi hoá. Đó là tính chất

đặc trưng chung của hidrocacbon thơm

</div>
<span class='text_page_counter'>(24)</span><div class='page_container' data-page=24>

<i>I- Stiren</i>
C
C
C C
C
C H
H
H
H
H
C
C
H
H H
CH=CH₂

<i>1.Cấu tạo và tính chất vật lí</i>

<i>1.Cấu tạo và tính chất vật lí</i>

- Công thức phân tử:
- Công thức phân tử:

- Công thức cấu tạo thu gọn:
- Công thức cấu tạo thu gọn:

B- Một vài hiđrocacbon thơm khác
B- Một vài hiđrocacbon thơm khác

:

: <i>So sánh đặc điểm cấu tạo của So sánh đặc điểm cấu tạo của stiren với stiren với anken và anken và benzen?benzen?</i>

Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm
và một nối đơi ở nhóm thế.

C
C₈₈HH₈₈

- Đặc điểm cấu tạo:

Câu hỏi

Câu hỏi

* Tính chất vật lí :

</div>
<span class='text_page_counter'>(25)</span><div class='page_container' data-page=25>

Có liên kết đơi
(t ơng tự anken)

Cã vßng ben zen

Cã tÝnh chÊt

kh«ng no nh anken.

Cã tÝnh chÊt th¬m

(t ¬ng tù benzen)<b> </b>

<b>CH=CH₂</b>

<i>2.Tính chất hóa học</i>

<i>2.Tính chất hóa học</i>
I-Stiren

I-Stiren

<i>NX:Stiren vừa có tính chất giống anken NX:Stiren vừa có tính chất giống anken </i>

<i> </i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(26)</span><div class='page_container' data-page=26>

CH CH₂

+ Br - Br

-CH CH₂

+

<i>-a.Stiren phản ứng với dung dịch brom</i>

Br₂ _(dd)

BrCH

-

CH₂Br

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học
I-Stiren

I-Stiren

<i>-Có thể dùng những thuốc thử nào để nhận biết Stiren?</i>

<i>Có thể dùng những thuốc thử nào để nhận biết Stiren?</i>

Câu hỏi:

Câu hỏi:

<i>b.Phản ứng cộng hiđro</i>

<i>b.Phản ứng cộng hiđro</i>

<i>Stiren có bao nhiêu liên kết đơi trong phân tử ?</i>

<i>Stiren có bao nhiêu liên kết đôi trong phân tử ?</i>

Câu hỏi:

Câu hỏi:

<i>Phân tử Stiren cộng tối đa được bao nhiên phân tử H</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(27)</span><div class='page_container' data-page=27>

+ Stiren phản ứng với hiđro dư+ Stiren phản ứng với hiđro dư

*

*

*

CH

₂

-CH

₃

CH=CH

₂

+ 4H

₂

t, p, xt

o

I.Stiren
I.Stiren

etylxiclohecxan
etylxiclohecxan

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học

b.Phản ứng cộng hiđro

b.Phản ứng cộng hiđro

*

</div>
<span class='text_page_counter'>(28)</span><div class='page_container' data-page=28>

<i>c.Phản ứng trùng hợp</i>

CH-CH₂

n

CH - CH- ₂
t, p, xto

CH - CH- ₂
n

CH - CH₂

... ...

2.Tính chất hóa học.

2.Tính chất hóa học.
I.Stiren

I.Stiren

t, p, xto
n

Stiren

Stiren polistirenpolistiren

<i>* Stiren cũng tham gia PƯ thế nguyên tử H của vòng benzen</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(29)</span><div class='page_container' data-page=29>

<i>II. Naphtalen </i>

<i>II. Naphtalen </i>

<i>1.Cấu tạo và tính chất vật lí</i>

<i>1.Cấu tạo và tính chất vật lí</i>

Mơ hình cấu tạo phân
tử Naphtalen

Có 2 nhân thơm

Có 2 nhân thơm

kết hợp với nhau.

kết hợp với nhau. 1

2
3
4
5
6
7
8

- Đặc điểm cấu tạo: Đặc điểm cấu tạo:
I.Stiren

I.Stiren

-Tính chất vật lí (SGK-157)

Hỏi:

</div>
<span class='text_page_counter'>(30)</span><div class='page_container' data-page=30>

<i>2.Tính chất hóa học</i>

<i>2.Tính chất hóa học</i> (tương tự benzen) (tương tự benzen)

a.Phản ứng thế

a.Phản ứng thế

1-bromnaphtalen

1-bromnaphtalen

1-nitronaphtalen

1-nitronaphtalen

II

II. . NaphtalenNaphtalen

Thí nghiệm

Thí nghiệm :Naphtalen PƯ với HNO :Naphtalen PƯ với HNO₃₃(xt: H(xt: H₂₂SOSO₄₄ đặc) đặc)

NO₂

HO-H

t, xto ₊

+ HO-NO₂

*Phản ứng thế brom

*Phản ứng thế brom

Br

- Br
H

t, xto

+
+

H

</div>
<span class='text_page_counter'>(31)</span><div class='page_container' data-page=31>

<i>1.Cấu tạo và tính chất vật lí</i>
<i>b. Phản ứng cộng</i>

<i>2.Tính chất hóa học</i>

<i>2.Tính chất hóa học</i>

+ 2H₂

t, xto

+ 3H₂

t, xto
Tetralin

Tetralin đecalinđecalin

Ở nhiệt độ thường naphtalen không làm mất màu dd KMnOỞ nhiệt độ thường naphtalen không làm mất màu dd KMnO₄₄
Chú ý:

Chú ý:

Câu hỏi:

Câu hỏi:

<i>Một phân tử naphtalen cộng tối đa được bao nhiêu phân tử H</i>

<i>Một phân tử naphtalen cộng tối đa được bao nhiêu phân tử H₂₂? ? </i>

II. Naphtalen
II. Naphtalen

<i>Yêu cầu về nhà</i>

<i>Yêu cầu về nhà: viết PTPƯ cộng của naphtalen với H: viết PTPƯ cộng của naphtalen với H₂₂ biết tỉ lệ biết tỉ lệ </i>
<i>mol tương ứng là 1:5</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(32)</span><div class='page_container' data-page=32>

* Riêng stiren cịn có tính chất tương tự anken(thể hiện ở nhóm vinyl)

* Stiren và naphtalen

* Stiren và naphtalen đều có tính chất hóa học tương tự ó tính chất hóa học tương tự
như benzen và đồng đẳng:

như benzen và đồng đẳng: <i>Dễ phản ứng thế, khó phản Dễ phản ứng thế, khó phản </i>
<i>ứng cộng vào vịng benzen, và vịng benzen bền với các </i>

<i>ứng cộng vào vòng benzen, và vịng benzen bền với các </i>

<i>chất oxi hố.</i>

<i>chất oxi hố.</i>

<i>Tính chất hóa học của stiren và naphtalen</i>

<i>Tính chất hóa học của stiren và naphtalen</i>

Benzen và đồng đẳng .Một số hiđrocacbon thơm khác
Benzen và đồng đẳng .Một số hiđrocacbon thơm khác

<i>C - Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm-SGK-159</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(33)</span><div class='page_container' data-page=33>

Benzen và đồng đẳng .Một số hiđrocacbon thơm

Thuốc nổ TNT dạng
hạt rời

Nhựa trao đổi ion ứng dụng
trong bình lọc nước

Dược phẩm
Phẩm nhuộm

-Stiren dùng để sản xuất các polime nh nhựa PS dùng để chế …
tạo các dụng cụ văn phịng, đồ dùng gia đình :

-Stiren dùng để sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp
có độ bền cơ học cao …

Naphtalen làm thuốc diệt

Naphtalen làm thuốc diệt

côn trùng

côn trùng

<i>C - Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm-SGK-159</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(34)</span><div class='page_container' data-page=34>

<b>Câu 1: Chọn đáp án </b><i>đúng</i>:

Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brôm
sẽ ưu tiên thế vào:

</div>
<span class='text_page_counter'>(35)</span><div class='page_container' data-page=35>

<b>Câu 2: Chọn đáp án</b> <i>đúng.</i>

Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện
chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:

</div>
<span class='text_page_counter'>(36)</span><div class='page_container' data-page=36>

Câu 3:Nhận xét nào sau đây là đúng:

A.

Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng

đẳng vì chúng đều có phản ứng cộng với

H

₂

.

B.

Các nguyên tử trong phân tử benzen cũng

như các nguyên tử trong phân tử etilen

đều nằm trên một mặt phẳng.

C.

Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nó

không tác dụng với dung dịch brom

</div>
<span class='text_page_counter'>(37)</span><div class='page_container' data-page=37>



Câu 5

: Trình bày phương pháp hố học

nhận biết các chất riêng biệt: benzen,

hex-1-en và toluen. Viết phương trình

phản ứng xảy ra.

C₆H₁₂+ Br₂ C₆H₁₂Br₂

C₆H₅CH₃+ 2KMnO₄C₆H₅COOK + 2MnO₂
+ KOH + H₂O

Phương trình phản ứng xảy ra

</div>
<span class='text_page_counter'>(38)</span><div class='page_container' data-page=38></div>
<span class='text_page_counter'>(39)</span><div class='page_container' data-page=39>

<b> Benzen có phản ứng thế với Brom không? </b>

<b>Bột Fe</b>

<b>H₂O</b>
<b>C₆H₆</b>

<b>Br₂</b>

<b> Q tím</b>

<i><b>Brom benzen</b></i>

<b>C₆H_6(l) + Br_2(l)</b> <b>C₆H₅Br_(l) + HBr_(k)</b>
<b>Fet</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(40)</span><div class='page_container' data-page=40>

benzen

dd

KMnO

₄

toluen

dd

</div>
<span class='text_page_counter'>(41)</span><div class='page_container' data-page=41>

<b>Công thức </b>

<b>phân tử</b> <b>Công thức cấu tạo</b> <b>Tên thông thường</b> <b>Tên thay thế</b> <b>tnc, </b>

<b>o_{C ts,}o_C</b>

<b>C</b>

<b>₆</b>

<b>H</b>

<b>₆</b> Benzen Benzen 5,5 80

<b>C</b>

<b>₇</b>

<b>H</b>

<b>₈</b> Toluen Metylbenzen -95,0 111

Etylbenzen -95,5 136

o- xilen 1,2-dimetylbenzen
(o-dimetylbenzen)

-25,2 144

<b>C</b>

<b>₈</b>

<b>H</b>

<b>₁₀</b> m-xilen 1,3-dimetylbenzen

(m-dimetylbenzen)
-47,9 139
p-xilen 1,4-dimetylbenzen
(p-dimetylbenzen)
13,2 138
CH₃
CH3
CH₃
CH₃
H₃C

CH₃
H₃C

</div>

<!--links-->