Bai 35 Benzen va dong dang Mot so hidrocacbon thom khac

GVHD : Đặng Thị Thuận An

Ngày 5 tháng 11 năm 2017

SVTH : Huỳnh Thị Chanh
Tiết

: 50

BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I. Mục tiêu.
1. Kiến thức.
- Học sinh biết:
+ Đặc điểm cấu tạo của benzen và cách gọi tên một vài hiđrocacbon thơm đơn giản.
+ Tính chất vật lí của benzen.
+ Tính chất hóa học: phản ứng thế, phản ứng cộng vào vòng benzen; phản ứng thế, phản ứng oxi hóa vào mạch nhánh.
- Học sinh hiểu: sự liên quan giữa cấu trúc phân tử với tính chất hóa học của benzen.
- Học sinh vận dụng: quy tắc thế để viết PTHH, vận dụng các tính chất hóa học để giải bài tập.
2. Kỹ năng.
- Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
- Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học benzen, vận dung quy t ắc th ế đ ể d ự đốn s ản ph ẩm ph ản
ứng.
- Xác đinh cơng thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
- Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của ch ất trong h ỗn h ợp.
3. Thái độ: Tích cực chủ động, hứng thú với bộ mơn hóa học.
4. Năng lực cần đạt: năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học, năng lực giải quyết vấn đề thông qua bộ mơn hóa h ọc.
1


II. Trọng tâm.
- Cấu trúc phân tử benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.

- Tính chất hóa học benzen và toluen.
III. Chuẩn bị: mơ hình phân tử benzen.
IV. Phương pháp: Thuyết trình, đàm thoại gợi mở, trực quan.
V. Hoạt động giảng dạy.
1. Ổn định lớp: (1 phút)
2. Bài mới: (1 phút)
Nhắc lại sản phẩm của phản ứng trime hóa axetilen và nhận xét về cấu t ạo c ủa s ản ph ẩm đó. Đ ể bi ết vì sao nó l ại có
cấu tạo như vậy, ta đi vào tìm hiểu bài “Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác”.
Hoạt động của giáo viên

Hoạt động của học sinh

Hoạt động 1.(5 phút)( Năng lực
sử dụng ngôn ngữ hóa học, năng
lực giải quyết vấn đề thơng qua - Quan sát mơ hình

Nội dung ghi bảng

A. Benzen và đồng đẳng.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Cấu tạo.

bộ mơn hóa học).
- Quan sát mơ hình phân tử
benzen, cho biết:
- Phân tử benzen có hình lục giác đều.
- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc
hóa trị đều bằng 120o.
2

- Có hai cách biểu diễn cơng thức của benzen:

- CTPT: C6H6
- Phân tử có hình lục giác đều.
Có 6 nguyên tử cacbon và 6
nguyên tử hidro nằm trên một mặt .
- CTPT của benzen?
phẳng.
- Benzen ở dạng rỗng có những - Có 3 liên kết đơi xen kẽ 3 liên
loại liên kết nào?
kết đơn..
- So với mặt phẳng bảng, thì các - Các góc giữa các ngun tử
trong phân tử benzen đều bằng
nguyên tử nằm như thế nào?
o
- Bộ khung C trong phân tử 120
benzen có hình gì?
- Góc liên kết bằng bao nhiêu?
Bổ sung: Độ dài liên kết C −¿
C bằng nhau. Ba liên kết không
tồn tại riêng lẻ mà chúng liên hợp
với nhau tạo thành hệ liên kết 
π bền vững gọi là nhân thơm.
- Các cách biểu diễn vòng
benzen?

3

- Cơng thức 2 hợp lí nhất vì nó phản
ánh sự tương đương của các liên kết - Các công thức trên đều có vịng
benzen.
C-C ở vịng benzen..

- Benzen là đại diện đặc trưng Hidrocacbon thơm là hidrocacbon

cho HC thơm. Ngồi ra cịn có rất mà trong phân tử có chứa một hay
nhiều vòng benzen.
nhiều các HC thơm khác nữa, ví
dụ:
- HC thơm được chia thành 2
loại:
+ HC thơm có 1 vịng benzen.
+ HC thơm có nhiều vịng
benzen.
- Điểm chung của 3 công thức
này? Rút ra khái niệm
hidrocacbon thơm?
- Phân loại hiđrocacbon thơm,
liệt kê
Hoạt động 2: (2 phút) ( Năng lực
sử dụng ngơn ngữ hóa học).

2. Dãy đồng đẳng của benzen.
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ...,CnH2n-6 (n ≥6)

- Benzen (C6H6) là chất đầu tiên - CTPT của những chất tiếp theo:
trong dãy đồng đẳng của benzen . C7H8, C9H10, C10H12.
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng

nêu CTPT của 3 chất tiếp theo
CTTQ: CnH2n-6 (n≥6)
trong dãy đồng đẳng?
- Công thức chung của dãy đồng
4


đẳng?
Hoạt động 3: (8 phút) (Năng lực
giải quyết vấn đề, Năng lực sử
dụng ngơn ngữ hóa học).
- Dựa vào bảng 7.1 sgk trang 151 ,
cho biết:
+ Khi nào ankylbenzen có đồng
phân?
+ Ankylbenzen có những kiểu
đồng phân nào?
- Viết đồng phân của phân tử
C8H10?
- Nhận xét.

2. Đồng phân, danh pháp.
- Từ C8H10 trở đi có đồng phân.
- Có 2 loại đồng phân:
+ đồng phân vị trí tương đối của các nhánh
+ đồng phân mạch C của mạch nhánh
- Từ C8H10 trở đi
- Có 2 loại đồng phân: đồng phân - C8H10
vị trí tương đối các nhóm ankyl
quanh vịng benzen và về cấu tạo

mạch cacbon của mạch nhánh.
* Các đồng phân cấu tạo của
C8H10:
CH2 CH3

1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)

CH3
CH3
CH3

CH3

- Trình bày cách gọi tên của các
đồng đẳng của benzen.
- Gọi tên các đồng phân của
C8H10?
- Hướng dẫn:
+ Cách đánh số các nguyên tử C

CH3

- Gọi tên

CH3

1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)

1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)

Danh pháp.
- Tên hệ thống:
Số chỉ vị trí nhánh+ nhóm ankyl+benzen
5


của vòng benzen sao tổng chỉ số
là nhỏ nhất.
+ Trường hợp vịng benzen có hai
nhánh có thể gọi các nhánh ở vị
trí 1,2 = o (ortho); 1,3 = m (meta);
1,4 = p (para) ở trước tên nhóm
ankyl.
Một số gốc ankyl thường gặp:
-Một số gốc ankyl thường gặp:
+ C6H5CH2-: benzyl
+ C6H5CH2-: benzyl
+ C6H5 – : phenyl
- Chú ý để nắm được tên thông
+ C6H5 – : phenyl
thường: toluen và xilen( xilen: - Tên thơng thường:
- Giới thiệu Toluen và Xilen.
vịng benzen có 2 nhóm thế
(Xilen: vịng benzen có 2 nhóm metyl).
thế metyl).

toluen

Hoạt động 4: ( 3hút) (Năng lực
sử dụng ngôn ngữ hóa học, năng
lực vận dụng kiến thức hóa học
vào cuộc sống).
- Dựa vào SGK trình bày tính chất
vật lí của hiđrocacbon thơm?
- Chú ý: nhiệt độ nóng chảy
khơng cịn tn theo quy luật là
tăng theo M nữa, điều đó chỉ đúng
với các phân tử có cấu trúc đối
xứng
Bổ sung: hiđrocacbon thơm là
nguyên liệu pha vào xăng để
chống kích nổ cho xăng. Hầu hết

o-xilen

m-xilen

p-xilen

II. Tính chất vật lí.
- Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Là chất lỏng hoặc rắn ở điều - Có mùi đặc trưng.
kiện thường, nhiệt độ sôi tăng - Không tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan nhiều
theo chiều tăng của phân tử khối. trong các dung môi hữu cơ.
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có
mùi đặc trưng, khơng tan trong
nước, nhẹ hơn nước. Có khả năng
hịa tan nhiều chất hữu cơ.

6


các đều độc, có thể gây ung thư.
Hoạt động 5: (15 phút) (Năng
lực sử dụng ngơn ngữ hóa học).
- Nhận xét mối liên quan cấu trúc
và tính chất hóa học của ankan và
anken.Từ đó dự đốn các phản
ứng đặc trưng của benzen và
đồng đẳng?

Chú ý: Benzen có hệ liên hợp bền
vững nên nó rất khó cộng và bền
vững với chất oxi hóa.

III. Tính chất hóa học.
1. Phản ứng thế.
Quan sát mơ hình và đưa ra nhận
a. Thế ngun tử H của vòng benzen.
xét:
- Phản ứng với halogen.
- Trong phân tử ankan có các liên + Benzen phản ứng thế với brom:
kết đơn C-C và C-H. Ankan khá trơ
về mặt hóa học, phản ứng đặc
trưng là phản ứng thế.
- Trong phân tử anken có 1 liên
kết đơi trong đó có 1 liên kết π
kém bền. Phản ứng đặc trưng là

phản ứng cộng.
Các đồng đẳng của benzen có các
phản ứng thế, phản ứng cộng,
phản ứng oxi hóa.

- Mơ phỏng phản ứng benzen - Phương trình
phản ứng với brom bằng mơ
hình.
- Viết PTHH của benzen tác dụng
với brom?

đặc
đặc

c

Nếu cho ankylbenzen phản ứng
với brom trong điều kiện có bột
sắt sẽ thu được hỗn hợp sản
phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí - Lên mơ phỏng.
para và ortho so với nhóm ankyl
7


- Mô phỏng phản ứng toluen
phản ứng với brom bằng mơ
hình.
- Viết phản ứng toluen tác dụng
với Br2?
- Viết phương trình phản ứng

toluen, benzen tác dụng với axit
nitric?
- Từ các phản ứng giữa benzen,
toluen với brom và axit nitric, yêu
cầu HS nêu quy tắc thế vào nhân
thơm.
Hoạt động 6: (5 phút)( Năng lực
sử dụng ngơn ngữ hóa học)
- Giới thiệu phản ứng thế nguyên
tử H trong mạch nhánh của các
ankylbenzen giống như ankan .
Chú ý khác với phản ứng thế
nguyên tử H trong vòng benzen,
điều kiện phản ứng là nhiệt độ,
khơng có mặt của bột sắt.
- Mơ phỏng phản ứng bằng mơ
hình?
- Viết phương trình phản ứng
giữa toluen với Br2.
- Nhấn mạnh sản phẩm ưu tiên
thế vào nguyên tử H của C bậc
cao hơn (gắn trực tiếp vào vòng
benzen).
3. Củng cố:

- Viết phương trình
đặc
đặc

c

c

- Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ
tham gia phản ứng thế nguyên tử
H của vòng benzen hơn benzen và
sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và
para so với nhóm ankyl.

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng
thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự
thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh.

- Mơ phỏng.
-Phương trình

8


PHIẾU HỌC TẬP.
Phiếu học tập:
1. Đọc tên ankylbenzen sau:

2. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
a.

b.

c.
đặc
đặc

c

c

3. Để điều chế brombenzen, người ta lấy 13,31 ml benzen ( D = 0,879 g/ml ) tác dụng vừa đủ với m gam brom
khan. Giá trị m là:
A. 80 gam.
B. 16 gam.
C. 24 gam.
9


D. 6 gam.
4. Dặn dò: - Làm bài tập 1,3/159 SGK
- Đọc bài trước để chuẩn bị cho tiết 2.
Đáp án phiếu học tập:
Câu 1:
5

6

H5C2 4

1 CH
2 5
2

3
C2H5
1,2,4-trietylbenzen

Câu 2:
a.

b.

10


c.

Câu 3 : đáp án C

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ
KHOA HÓA HỌC
**********

11


GIÁO ÁN
TIẾT 50: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

GVHD: Đặng Thị Thuận An
SVTH: Huỳnh Thị Chanh
Lớp: Hóa 4B

MSV: 14S2011017

Huế, 11/2017

12