Bai 41 Phenol

GVHD: Nguyễn Thị Hồng Hạnh
Ngày dạy: 09/04/2018
Họ và tên: Huỳnh Thanh Trọng
Tiết : 57

CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL
BÀI 55: PHENOL

I. Mục tiêu:
1. Kiến thức:
 Biết được:
-

-

Khái niệm, phân loại, cấu tạo của Phenol.
Tính chất vật lí, tính chất hóa học của Phenol.
Một số ứng dụng và phương pháp điều chế của Phenol.

Hiểu được:
Tính chất hóa học của Phenol là do ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong
phân tử Phenol gây ra.
2. Kỹ năng:
-

Phân tích các đặc điểm cấu tạo phân tử để suy luận, dự đốn tính chất của Phenol.
Viết phương trình hóa học.
Phân biệt Phenol và rượu thơm.
Vận dụng các tính chất hóa học của Phenol để giải bài tập.

3. Tình cảm, thái độ:

-

-

Có cái nhìn đúng về tính chất hai mặt về lợi ích và tính độc hại của Phenol, từ đó có ý
thức đúng đắn trong việc sử dụng chúng phục vụ cuộc sống con người một cách an toàn
và bảo vệ mơi trường.
Có thái độ học tập tích cực.

4. Năng lực:
-

Năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học.
Năng lực giải quyết vấn đề.
Năng lực tính tốn.
Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào đời sống

5. Trọng tâm:
Tính chất hóa học của Phenol.
II. Chuẩn bị:
 Giáo viên: soạn giáo án giảng dạy, bảng phụ, hình ảnh và videoclip.


 Học sinh: Ơn lại tính chất của ancol, benzen.
III. Phương pháp: đàm thoại tìm tịi, trực quan, thuyết trình.
IV. Nội dung và tiến trình lên lớp:
1. Ổn định lớp: kiểm tra sĩ số (1’)
2. Dạy bài mới:(2’)
Nội dung

Hoạt động của GV

I. Định nghĩa, phân loại, tính
chất vật lí:
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu
cơ mà phân tử có chứa nhóm
hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp
với nguyên tử cacbon của vịng
benzen.

Hoạt động 1: (10’) Định nghĩa,

phân loại, tính chất vật lí
- GV vẽ cơng thức của Phenol và
ancol benzylic lên bảng.

Yêu cầu HS nhận xét về cấu tạo
phân tử của 2 chất trên.
2. Phân loại
Dựa vào số nhóm –OH trong
phân tử, Phenol được chia làm 2
loại:
+ Phenol đơn chức: chứa 1
nhóm –OH (monophenol)
Vd1:

o-Crezol,

m-Crezol,

p-Crezol
+ Phenol đa chức: có nhiều

Hoạt động của HS

- GV cho biết chất thứ nhất là
Phenol, chất thứ hai là ancol
thơm. Yêu cầu HS rút ra định
nghĩa Phenol và phân biệt Phenol
với rượu thơm.
- GV chú ý: Phenol cũng là tên
riêng của của chất thứ nhất. Đó là
chất Phenol đơn giản nhất tiêu
biểu cho các Phenol.
- GV cho HS nghiên cứu SGK và
GV trình bày cơ sở phân loại
Phenol, đưa ra một số ví dụ minh
họa.
Dựa vào số nhóm –OH trong phân
tử, Phenol được chia làm 2 loại:
+ Phenol đơn chức: chứa 1 nhóm –
OH (monophenol)

Vd1:

nhóm –OH (poliphenol).

o-Crezol,

- HS suy nghĩ và rút ra nhận xét:
GIỐNG
+ Đều có vịng benzen
+ Đều có nhóm –OH
KHÁC
+ Chất thứ nhất nhóm –OH gắn
trực tiếp với vịng benzen.
+ Chất thứ hai nhóm –OH đính
vào mạch nhánh của vịng
benzen.
- HS:
+ Phenol là những hợp chất
hữu cơ mà phân tử có chứa
nhóm hiđroxyl (OH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon
của vòng benzen.
+ Ancol thơm là loại hợp chất
hữu cơ mà phân tử có chứa
nhóm hiđroxyl (OH) đính vào
mạch nhánh của vịng thơm.

- HS chú ý lắng nghe.


3. Tính chất vật lí:
- Phenol C6H5OH là chất rắn
khơng màu, ít tan trong nước
lạnh, tạn vơ hạn trong nước
nóng ở 660C, tan tốt trong
etanol, ete và axeton. Phenol dễ

chảy rữa và thẫm màu.
-Phenol độc, gây bỏng da =>
cẩn thận
-Phenol có liên kết hidro liên
phân tử => có nhiệt độ sơi cao.

II. Tính chất hóa học
1. Tính axit
- Tính axit của Phenol mạnh
hơn của ancol (tác dụng được
với NaOH).
C6H5OH +NaOH C6H5ONa
+H2O
- Tính axit của phenol rất yếu
(bị axit cacbonic đẩy ra khỏi
muối phenolat).
C6H5OH + Na
C6H5ONa + 1/2H2
Ta dẫn:
C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH
+ NaHCO3
Phương trình chứng minh axit
mạnh .

m-Crezol,

+ Phenol đa chức: có nhiều nhóm –
OH (poliphenol).
p-Crezol
- GV cho HS nghiên cứu SGK và

yêu cầu HS nêu tính chất vật lí
của Phenol?

- HS nghiên cứu SGK và rút ra
nhận xét:
+ Phenol C6H5OH là chất rắn
không màu, ít tan trong nước
lạnh, tạn vơ hạn trong nước
nóng ở 660C, tan tốt trong
etanol, ete và axeton. Phenol
dễ chảy rữa và thẫm màu.
+ Phenol độc, gây bỏng da.
+ Phenol có liên kết hidro liên
phân tử.

Hoạt động 2: (20’) Tính chất
hóa học
- GV cho HS nghiên cứu SGK kết
hợp xem bảng phụ trên bảng mà
GV đã chuẩn bị.
Nội dung thí nghiệm: có 2 ống
nghiệm, mỗi ống chứa một ít
phenol.
+ Ống nghiệm 1 thêm vào nước cất.
+ Ống nghiệm 2 thêm vào NaOH
đặc.
Sau đó lắc đều cả 2 ống nghiệm,
yêu cầu HS quan sát, nêu hiện
tượng và giải thích? Viết PTHH.
-Phenol chỉ mạnh hơn HCO3-

- GV: Sau đó sục khí CO2 vào ống
nghiệm 2 yêu cầu HS:
+ Quan sát hiện tượng, giải thích.
Viết PTHH+ Nhận xét tính axit của
Phenol
- GV bổ sung: dung dịch phenol
khơng làm đổi màu quỳ tím.

+ Tính axit của Phenol mạnh
hơn của ancol (tác dụng được
với NaOH).
+ Tính axit của phenol rất yếu
(bị axit cacbonic đẩy ra khỏi
muối phenolat).

- HS viết pthh:
C6H5OH + NaC6H5ONa +
1/2H2
Natriphenolat
- HS lắng nghe


2.Phản ứng thế ở vòng thơm - GV: tương tự ancol, phenol phản
+ Mật độ electron ở vòng
benzen tăng lên làm giàu e tại C
ở vị trí ortho và para.
+ So với benzen thì phenol dễ
thế hơn và ưu tiên thế ở vị trí
ortho và para.

2,4,6- tribromphenol
(Phản ứng này dùng để nhận
biết phenol)

2,4,6- trinitrophenol (axit picric)

ứng với kim loại kiềm và yêu cầu
HS viết pthh và gọi tên sản phẩm.
- GV phân tích cấu tạo phenol, khả
năng thế của phenol so với
benzen:
+ Mật độ electron ở vòng benzen
tăng lên làm giàu e tại C ở vị trí
ortho và para.
+ So với benzen thì phenol dễ thế
hơn, thế được đồng thời cả 3
nguyên tử H ở vị trí ortho và para.
Để chứng minh khả năng thế của
phenol, GV cho HS xem đoạn clip
thí nghiệm: nhỏ từ từ dung dịch
phenol vào dung dịch Br2, lắc nhẹ
và yêu cầu HS quan sát, nhận xét
và viết PTHH
- GV: tương tự yêu cầu HS viết
pthh của phenol với HNO3 đặc có
H2SO4 đặc xúc tác.

- HS quan sát và nhận xét:
+ Ống nghiệm có kết tủa trắng

+PTHH
(Phản ứng này dùng để nhận
biết phenol)
- HS viết PTHH:

3. Ảnh hưởng qua lại giữa các
nhóm nguyên tử trong phân
tử phenol
- Liên kết O-H trở nên phân cực
hơn, làm cho nguyên tử H linh
động hơn
- Mật độ electron ở vòng benzen
tăng lên, nhất là ở các vị trí
ortho và para, làm cho phản ứng
thế dễ dàng hơn so với benzen
và đồng đẳng của nó.
- Liên kết C-O trở nên bền vững
hơn so với ancol, vì thế nhóm
OH phenol khơng bị thế bởi gốc
axit như nhóm OH ancol.

- GV treo bảng phụ đã chuẩn bị về
mơ hình của phenol cho HS quan
sát.

Yêu cầu HS nhận xét về:
+ Cấu tạo của phenol so với
benzen.
+ Mật độ electron trên các nguyên
tử Cacbon và Oxi.

+ Dự đốn tính chất hóa học có thể
có của phenol.

- HS quan sát, thảo luận theo
bàn và nhận xét:
-So với benzen
+ Cả hai đều có nhân thơm.
+ Phenol có nhóm OH phân
cực.
- Oxi cịn có cặp e tự do bị
vòng benzen hút gây ra hiệu
ứng đẩy electron vào vòng
benzen làm giàu electron ở các
vị trí ortho và para và làm
nghèo electron trên phân tử oxi
(làm phân cực O-H)  phenol
dễ tham gia phản ứng thế hơn
benzen và các đồng đẳng của
benzen và ưu tiên vào vị trí


ortho, para.
- Liên kết C-O bền vững hơn
so với ở ancol phenol khơng
có phản ứng thế nhóm –OH
bởi gốc axit như ancol.
1.Điều chế:
Phenol được điều chế bằng phản
ứng oxi hóa cumen
(isopropylbenzen) nhờ oxi hóa

khơng khí. Sản phẩm thu được
gồm axeton và phenol. Đun
nóng, axeton bay hơi cịn lại
phenol.
C6H6 + CH2=CH-CH3
C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2+ O2 C6H5OH
+ CH3COCH3
- Có thể tách một lượng nhỏ
phenol từ nhựa than đá trong
quá trình luyện than cốc.
-Thủy phân dẫn xuất halogen.

Hoạt động 3: Điều chế và ứng
dụng (9’)
- GV giới thiệu: trong CN hiện nay
phenol được điều chế bằng phản
ứng oxi hóa cumen
(isopropylbenzen) nhờ oxi hóa
khơng khí. Sản phẩm thu được gồm
axeton và phenol. Đun nóng,
axeton bay hơi cịn lại phenol.
- GV viết lên bảng sơ đồ phản ứng
và yêu cầu HS viết PTHH.
C6H6

C3H6

C6H5CH(CH3)2

1)O2
C6H5OH+ CH3COCH3
kk
2)H2SO
4

- GV: Có thể điều chế phenol theo
cách nào khác?

- GV: Viết sơ đồ điều chế Phenol
đi từ benzen?
C6H6C6H5Br C6H5ONa 
C6H5OH

2.Ứng dụng
- Sản xuất nhựa phenol
fomandehit.
- Điều chế dược phẩm, phẩm
nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ,
diệt nấm mốc,…
 Phenol là nguyên liệu quan
trọng trong công nghiệp hóa
chất.

- GV sưu tầm hình ảnh, mẫu vật
chiếu lên máy chiếu cho HS quan
sát.
- GV yêu cầu HS dựa vào SGK và
quan sát hình ảnh trên máy chiếu
nêu ứng dụng của phenol.

- GV yêu cầu HS nhận xét ứng
dụng của Phenol.
- GV bổ sung: bên cạnh những ích lợi
của phenol thì phenol cịn gây hại đối
với con người và môi trường.

- HS thảo luận và viết PTHH:
C6H6 + CH2=CH-CH3
C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2+ O2 C6H5OH
+ CH3COCH3

- HS:
+Có thể tách một lượng nhỏ
phenol từ nhựa than đá trong
quá trình luyện than cốc.
+Thủy phân dẫn xuất halogen.
- HS viết pthh:
 C6H6 + Br2 C6H5Br +
HBr
 C6H5Br + NaOH
C6H5ONa + NaBr
 C6H5ONa + HCl
C6H5OH + NaCl

- HS quan sát và nghiên cứu
SGK:
-Sản xuất nhựa phenol
fomandehit.
- Điều chế dược phẩm, phẩm

nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ,
diệt nấm mốc,…
- HS nhận xét: Phenol là
nguyên liệu quan trọng trong


cơng nghiệp hóa chất.
4. Củng cố: (3’) Phát phiếu học tập
Câu 1: Phenol phản ứng được với các chất nào sau đây
1. Na

2. NaOH
A. 1, 4, 5

3. Dd Br2

4. Dd AgNO3/ NH3

B. 1, 3, 5

C. 1, 2, 3

5. Na2CO3
D. 1, 2, 4

Câu 2: Công thức nào sau đây không phải là một phenol (phân tử các chất đều có nhân benzen):
A. C6H5-CH2-OH

B. CH3- C6H4-OH

C. C2H5-C6H4-OH

D. (CH3)2-C6H5-OH

Câu 3: Để phân biệt phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử
sau:
A. Na

B. HCl

C. dd Br2

D. NH3

C. Cumen

D. o-xilen

Câu 4: Trong công nghiệp Phenol được điều chế từ:
A. Toluen

B. m-xilen

5. Dặn dò
- Học thuộc kiến thức trên lớp.
- Làm các bài tập 1,2,3,4,5,6 SGK trang 232, 233.


Phát phiếu học tập
Câu 1: Phenol phản ứng được với các chất nào sau đây

2. Na

2. NaOH
B. 1, 4, 5

3. Dd Br2

4. Dd AgNO3/ NH3

B. 1, 3, 5

C. 1, 2, 3

5. Na2CO3
D. 1, 2, 4

Câu 2: Công thức nào sau đây không phải là một phenol (phân tử các chất đều có nhân benzen):
B. C6H5-CH2-OH

B. CH3- C6H4-OH

C. C2H5-C6H4-OH

D. (CH3)2-C6H5-OH

Câu 3: Để phân biệt phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử
sau:
B. Na

B. HCl

C. dd Br2

D. NH3

C. Cumen

D. o-xilen

Câu 4: Trong công nghiệp Phenol được điều chế từ:
B. Toluen

B. m-xilen

Phát phiếu học tập
Câu 1: Phenol phản ứng được với các chất nào sau đây
3. Na

2. NaOH
C. 1, 4, 5

3. Dd Br2

4. Dd AgNO3/ NH3

B. 1, 3, 5

C. 1, 2, 3

5. Na2CO3

D. 1, 2, 4

Câu 2: Công thức nào sau đây không phải là một phenol (phân tử các chất đều có nhân benzen):
C. C6H5-CH2-OH

B. CH3- C6H4-OH

C. C2H5-C6H4-OH

D. (CH3)2-C6H5-OH

Câu 3: Để phân biệt phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử
sau:
C. Na

B. HCl

C. dd Br2

D. NH3

C. Cumen

D. o-xilen

Câu 4: Trong công nghiệp Phenol được điều chế từ:
C. Toluen

B. m-xilen