DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID - DC ppsx

DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
MỤC TIÊU
1.Định nghĩa alcaloid, danh pháp, tính chất, trạng thái
thiên nhiên của alcaloid trong dược liệu
2.Phương pháp chiết xuất và phân lập alcaloid.
3.Phương pháp định tính, định lượng alcaloid trong
dược liệu
4.Sự phân loại alcaloid trong dược liệu theo cấu trúc hóa
học.
5.Các dược liệu chứa alcaloid trong giáo trình.
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
KHÁI NIỆM ALCALOID
- Các hợp chất tự nhiên được tìm thấy
trong cây cỏ thường có tính acid hoặc
trung tính.
-
Năm 1806, DS. Serturner (Đức) phân lập
từ nhựa thuốc phiện (Papaver somniferum)
một chất có tính kiềm, gây ngủ mạnh :
MORPHIN
-
Cuối thế kỷ 19, Dreser đã bán tổng hợp

được HEROIN từ MORPHIN.
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
KHÁI NIỆM ALCALOID
-
Năm 1810, Gomes tách chiết và xác định được
cấu trúc của QUININ từ vỏ Canhkina để điều trị
sốt rét. QUINIDIN – một đồng phân quang học
của QUININ chủ yếu dùng làm thuốc chống loạn
nhịp tim nhưng cũng dùng trong trường hợp sốt
rét nặng.
-
Năm 1818, Pelletier và Caventou chiết được
chất có tính kiềm từ một loài Strychnos đặt tên là
STRYCHNIN và BRUCIN.
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
KHÁI NIỆM ALCALOID
-
Năm 1819, DS. Meissner đề nghị xếp các chất có tính kiềm
lấy từ thực vật ra thành một nhóm riêng gọi là
ALCALOID  Khái niệm về ALCALOID : ALCALOID
là những hợp chất hữu cơ có chứa N, có phản ứng kiềm và
lấy từ thực vật ra.
-
Sau đó, một loạt alcaloid được tìm ra : Piperin (1819),
Cafein (1819), Colchicin (1820), Codein (1832), Papaverin
(1848).

Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
KHÁI NIỆM ALCALOID
-
Sau này, alcaloid còn được tìm thấy trong cả động vật :
SAMALDARIN lấy từ tuyến da con Salamandra maculosa
và S. altra
-
Ngoài tính kiềm, alcaloid còn có hoạt tính sinh học mạnh,
có tác dụng với một số thuốc thử gọi là Thuốc thử chung
của alcaloid.
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ĐỊNH NGHĨA ALCALOID CỦA POLONOPSKI
Alcaloid là những hợp chất hữu cơ :
-
có chứa N
-
đa số có nhân dị vòng
-
có phản ứng kiềm
-
thường gặp trong thực vật và đôi khi trong động vật
-
thường có dược lực tính mạnh
-
cho phản ứng hóa học với một số TT gọi là TT chung của
alcaloid.

Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
MỘT SỐ TRƯỜNG HỢP ĐẶC BIỆT
1. N không ở dị vòng mà ở mạch nhánh
Ephedrin/ Ma hoàng Ephedra sinica
Capsaicin/ Ớt Capsicum annuum
Colchicin/ hạt Tỏi độc Colchicum autumnale
2. Không có phản ứng kiềm
Colchicin/ hạt Tỏi độc Colchicum autumnale
Theobromin/ hạt Cacao Theobroma cacao
3. Có phản ứng acid yếu : Arecaidin, Guvacin/ hạt Cau
Areca catechu
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
DANH PHÁP
1.Thêm đuôi in vào :
-
Tên chi hoặc tên loài của cây
Cocain từ cây Coca Erythroxylon coca
Papaverin từ cây Thuốc phiện Papaver somniferum
-
Tên người : Nicotin do nhà hóa học J. Nicot phân lập từ cây
thuốc lá Nicotiniana tabacum
-
Dựa vào tác dụng của alcaloid : Morpheus (gây ngủ) 
Morphin
2. Thêm tiếp đầu ngữ Nor : mất 1 nhóm CH
3 :

Norephedrin
3. Các chất phụ tìm ra sau : in  idin, alin, anin : Cinchonin
 Cinchonidin
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
PHÂN BỐ
-
Alcaloid phổ biến trong thực vật : Trên 6000 alcaloid từ
hơn 5000 loài thực vật
-
Thực vật bậc cao : Apocynaceae, Papaveraceae, Fabaceae,
Rutaceae, Liliaceae, Solanaceae
-
Nấm : Cựa khỏa mạch (Claviceps purpurea)
-
Động vật : Samaldarin / tuyến da loài Salamandra
malucosa
Bufotenin/ nhựa cóc
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
PHÂN BỐ
Trong cây :
-
Lá : Chè, Thuốc lá, Benladon, Cà độc dược,…
-
Hoa : Cà độc dược
-
Quả : Thuốc phiện, Ớt

-
Hạt : Mã tiền, Cà phê, Tỏi độc
-
Thân : Ma hoàng
-
Vỏ thân : Hoàng bá, Canhkina
-
Rễ : Ba gạc. Lựu Củ : Bình vôi, Ô đầu
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
PHÂN BỐ
-
Trong cây có nhiều alcaloid :
+ Alcaloid có hàm lượng cao : Alcaloid chính
+ Những chất có hàm lượng thấp hơn : Alcaloid phụ
VD : Mã tiền : Strychnin 50%  Strychnin là alcaloid
chính, những chất còn lại là những alcaloid phụ.
- Hàm lượng alcaloid trong cây : Nói chung thấp, thường
dưới 3%. Cá biệt : Nhựa thuốc phiện (20-30%), Canhkina
(6-10%)
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
PHÂN BỐ
Các dạng tồn tại của alcaloid trong cây :
1.Dạng base (dạng tự do) : Ít
2.Dạng muối : Muối của các acid hữu cơ : citrat, malat,
oleat, acetat,…
Dạng muối kết hợp với acid của chính cây đó : Acid

meconic/ Thuốc phiện ; Acid atropic/ họ Solanaceae
3. Dạng kết hợp với tanin : Ít
4. Glycoalcaloid : Alcaloid có đường : Solasonin/ Cà lá xẻ
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
CẤU TRÚC HÓA HỌC – PHÂN LOẠI ALCALOID

1.Alcaloid không có nhân dị vòng
N ở mạch thẳng  Protoalcaloid
2. Alcaloid có nhân dị vòng
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
CẤU TRÚC HÓA HỌC – PHÂN LOẠI ALCALOID
1.Alcaloid không có nhân dị vòng
N ở mạch thẳng  Protoalcaloid
Ephedrin/ Ma hoàng Capsaicin/ Ớt
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN DỊ VÒNG
1.Nhân Pyrrol hoặc Pyrolidin
2.Nhân Pyridin hoặc Piperidin
3.Nhân Tropan
4.Nhân Quinolin
5.Nhân Isoquinolin
6.Nhân Indol
7.Nhân Imidazol
8.Nhân Purin

9.Một số nhân khác
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN PYRROL HOẶC PYROLIDIN
Pyrrol Pyrolidin
Hygrin/ Coca Erythroxylon coca
N
H
N
H
N
CH
3
CH
2
COCH
3
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN PYRIDIN HOẶC PIPERIDIN
Pyridin Piperidin
Nicotin/ Thuốc lá
Nicotiniana tabacum
N
H
N
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA

ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN TROPAN
Tropan
Cocain/ Coca Scopolamin/ Cà độc dược
Erythroxylon coca Datura metel
N
CH
3
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN QUINOLIN
Quinolin
Canhkina Cinchona succirubra
Quinin Cinchonin
N
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN ISOQUINOLIN
Isoquinolin
Thuốc phiện Papaver somniferum

N
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN INDOL
Indol
Mã tiền Strychnos nux-vomica

N
H
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN IMIDAZOL
Imidazol
Pilocarpus jaborandi

N
N
H
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
ALCALOID CÓ NHÂN PURIN
Purin
Cà phê (Coffea arabica) / Chè (Camellia sinensis)

N
N
N
N
H
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Học phần : LT Dược liệu 2
DƯỢC LIỆU CHỨA
ALCALOID
MỘT SỐ NHÂN DỊ VÒNG KHÁC
Quinazolin Acridin

Pyrrolizidin Quinolizidin

N
N
N
N
N