ACID AMIN CÓ CHỨA LƯU HUỲNH

Acid amin có chứa lưu huỳnh - 1 - 27/11/2008
TRƯ ỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA - ĐẠI HỌC QU ỐC GIA TP HCM
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
------------------------- -------------------------
BÀI BÁO CÁO MÔN HOÁ HỌC THỰC PHẨM
ACID AMIN CÓ
CHỨA LƯU HUỲNH
GVBM : ThS. TÔN NỮ MINH NGUYỆT
Nhóm thực hiện :
1. Đặng Thị Mỹ Duyên
2. Nguyễn Thúy Thảo Duyên
3. Trần Thị Thu Linh
Acid amin có chứa lưu huỳnh - 2 - 27/11/2008
MỤC LỤC
I. Giới thiệu chung về acid amin có chứa lưu huỳnh 3
II. Methionine
1. Định nghĩa 3
2. Nguồn gốc 4
3. Sinh tổng hợp Methionine 5
4. Ứng dụng 7
III. Cystine:
1. Định nghĩa 7
2. Nguồn gốc 8
3. Lý tính 8
4. Hoá tính 9
5. Ứng dụng 10
6. Công nghệ sản xuất Cystine từ nguồn phế liệu 11
IV. Cysteine:
1. Định nghĩa 11
2. Nguồn gốc 12
3. Lý tính 14

4. Hoá tính 15
5. Sinh tổng hợp và ứng dụng 17
6. Tác hại 18

Acid amin có chứa lưu huỳnh - 3 - 27/11/2008
I.Giới thiệu chung về acid amin có lưu huỳnh:
Lưu huỳnh đóng vai trò quan trọng cơ thể như vai trò cấu trúc, tham gia tạo cầu
liên kết trong phân tử protein, tạo thành phân tử protein thong qua các acid amin,tham
gia vào nhiều phân tử quan trọng như insulin hay protein P53, một phân tử chống ung
thư, duy trì dạng cần thiết để chúng hoạt động, làm giảm cholesterol,giảm lượng chất
béo…
Trong cơ thể lưu huỳnh không tồn tại dưới dạng đơn thuần mà tồn tại trong các
phân tử đặc biệt là dưới dạng các acid amin.Các acid amin có chứa lưu huỳnh là
methionine,cystine, cysteine,…Acid amin có chứa lưu huỳnh có rất nhiều ở
tóc,da,móng,niêm mạc, bề mặc và bên trong tế bào.Ở đó nó có nhiệm vụ cần thiết là
tổng hợp glutathione và khử độc cho tế bào.
Nhu cầu về acid amin có chứa lưu huỳnh được ước tính mỗi ngày khoảng
13mg/kg trọng lượng đối với phụ nữ và 14mg/kg trọng lượng đố với nam giới.
Nguồn gốc của các acid amin có chứa lưu huỳnh :
Các acid amin có chứa lưu huỳnh được tìm thấy nhiều nhất trong các loại thức ăn
biển, tỏi, nấm, hạt có dầu, thịt, cá, trứng ( nhất là lòng đỏ ), sữa bò, …


Các acid amin có chứa lưu huỳnh là các acid amin cần thiết trong cơ thể, chúng
không tự tổng hợp được trong cơ thể mà cần được cung cấp thường xuyên qua
đường thức ăn. Thiếu các acid amin này sẽ dẫn đến các triệu chứng như bị stress,
nhiễm trùng, chậm mọc tóc, móng, giảm tính đề kháng, tăng tính tổn thương, ….
Một số acid amin có chứa lưu huỳnh như : Methionine, Cystine, Cysteine…
II. METHIONINE
1. Định nghĩa:

Công thức phân tử: C
5
H
11
NO
2
S
Công thức cấu tạo:
HOOCCH(NH
2
)CH
2
CH
2
SCH
3
Acid amin có chứa lưu huỳnh - 4 - 27/11/2008

Cấu trúc không gian:
Tên gọi:
-Tên theo IUPAC: (S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)-butanoic acid
-Tên thông thường: methionine
Kí hiệu: Met
Khối lượng phân tử: M=149,21 g/mol
Điểm đẳng điện: pI = 5.74
Tránh bảo quản ở nhiệt độ từ 5-25
o
C

Methionine là một α-amino acid với công thức hóa học là

HOOCCH(NH
2
)CH
2
CH
2
SCH
3
. Đây là amino acid cần thiết được xếp vào nhóm không
phân cực. Cùng với cysteine, methionine là một trong hai amino acid có chứa sulfur
trong cấu trúc proteinogenic. Nó bắt nguồn từ S-adenosyl methionine (SAM).
Methionine là một trong hai amino acid được ghi mật mã bởi một codon đơn giản
(AUG) trong tiêu chuẩn mã di truyền. Codon AUG đóng vai trò quan trọng trong việc
mang thông tin “bắt đầu” cho một ribosome báo hiệu khởi đầu sự phiên dịch protein từ
mRNA.Kết quả là methionine được kết hơp chặt chẽ ở vị trí N cuối cùng của tất cả
protein trong eukaryotes và archaea trong suốt sự phiên dịch.
2. Nguồn gốc methionine :
Methionine được tìm thấy trong mè,thịt, cá, trứng, sữa,…Bánh mì chứa nhiều
methionine nhưng thiếu trystophan.
Acid amin có chứa lưu huỳnh - 5 - 27/11/2008

Methionine có nhiếu trong trứng, đặc biệt trong lòng trắng trứng. Dựa trên cơ sở lòng
trắng trứng người ta tính toán hàm lượng methionine trong các thực phảm khác.
Acid amin Protein
Lòng trắng trứng Thịt bò Thịt gà Đậu tương Nấm men
Methionine 3.6% 2.6% 2.7% 1.3%
Cysteine 2.5% 1.3% 0.3% 1.3%
Nhu cầu methionine tùy thuộc vào từng người và trọng lượng cơ thể,trung bình người
lớn cần khoảng 800-1000mg/ngày. Trẻ em cần gấp đôi lượng trên,trẻ sơ sinh cần gấp 5
lần.

3. Sinh tổng hợp methionine:
Là một amino acid cần thiết , methionine không tự tổng hợp được trong cơ thể con
người ,do đó chúng ta phải cung cấp methionine hay các protein có chứa methionine
vào cơ thể qua đường thức ăn. Trong thực vật và vi sinh vật, methionine được tổng hợp
bằng cách sử dụng acid aspartic và cysteine.
Cơ chế sinh tổng hợp:
Đầu tiên, acid aspartic bị biến đổi thành β-aspartate-semialdehyde rồi thành homoserine
. Homoserine biến đổi thành O-succinyl homoserine,sau đó chất này tác động lại với
cystein tạo ra cystathionine, cystathionine được tách ra tạo thành homocysteine.Cuối
cùng methionine được tạo ra từ homocysteine.
Acid amin có chứa lưu huỳnh - 6 - 27/11/2008
Các phản ứng sinh tổng hợp methionine:
Các enzyme tham gia sinh tổng hợp methionine:
1. aspartokinase
2. β-aspartate semialdehyde dehydrogenase
3. homoserine acyltransferase
4. homoserine dehydrogennase
5. cystathionine-γ-synthase
6. cystathionine-β-lyasemethionine synthase
Cả hai cystathionine-γ-synthase và cystathionine-β-lyase cần có Pyridoxyl-5’-
phosphate làm cofactor, homocysteine methyltransferase cần có Vitamin B12 làm
cofactor.
Acid amin có chứa lưu huỳnh - 7 - 27/11/2008
Các con đường hóa sinh khác
Mặc dù động vật có vú không thể tổng hợp methionine song chúng vẫn có thể sử dụng
nó trong các con đường hóa sinh khác nhau.
Methionine được biến đổi từ S-adenosylmethionine (SAM) nhờ enzyme methionine
adenosyltransferase (1).
SAM được biến đổi thành S-adenosylhomocysteine ( SAH) (2). Adenosylhomocysteine
biến đổi SAH thành homocysteine (3). Tại đây sẽ có hai con đường cho homocysteine:

 Methionine có thể được tái sinh từ homocysteine (4).
 Homocysteine có thể bị biến đổi thành cysteine (phản ứng (5),(6)),sau
đó hình thành Proplonyl-CoA theo phản ứng (7).
4. Ứng dụng
Trong các quá trình sinh hóa, methionine chuyển đổi thành SAM(S-
adenosylmethionine). SAM được nghiên cứu là có hiệu quả trong điều trị viêm khớp,
giảm stress và chứng trầm cảm,cải thiện chức năng gan.
Methionine tăng cường tổng hợp glutathion và được sử dụng thay thế cho
acetylcysteine để điều trị ngộ độc paracetamol, đề phòng tổn thương gan.
Biệt dược lobamine với hoạt chất là methionine rất được ưa chuộng để giải độc gan.
Acid amin có chứa lưu huỳnh - 8 - 27/11/2008
Methionine là một acid amin có chứa lưu huỳnh có tác dụng bảo vệ đặc hiệu tế bào
gan, là yếu tố hướng mỡ (lipotrope), tác nhân methyl hóa và sulfur hóa, ngoài ra còn có
tác dụng chống nhiễm độc. Methionine còn được dùng như là một yếu tố ngăn ngừa tế
bào gan thoái hóa mỡ.
Tuy nhiên ở những người đã bị suy gan, methionine có thể làm cho tổn thương gan
nặng.
Methionine còn là chất tạo vị, nó được dùng để tạo vị ngọt của một số loại sản phẩm.
III. CYSTINE
1. Định nghĩa:
- Cystine là 1 amino acid dạng nhị trùng được tạo thành khi 2 phân tử Cysteine liên kết
với nhau nhờ liên kết disulfua
- CTPT: C
6
H
12
N
2
S
- CTCT: (SCH

2
CH(NH
2
)CO
2
H)
2
.
- CT không gian:
- Khối lượng phân tử: 240.30 g/mo
- Điểm đẳng điện pI: 5.02
2. Nguồn gốc:
- Cystine được phát hiện ra năm 1810 bởi William Hyde Wollaston nhưng lúc đó nó
chưa được nhận ra là 1 thành phần của proteins mãi đến khi nó được phân lập từ sừng
bò năm 1899.