Acid amin mạch vòng

Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm
PROLINE
I. ĐỊNH NGHĨA
• Viết tắt là Pro hay P
• Là một α-amino acid, một trong 20 amino acid mã hoá DNA.
• Các codon của nó là CCU, CCC, CCA, và CCG.
• Nó không phải là một amino acid thiết yếu, cái mà con người có thể tổng hợp được.
II. ĐỒNG PHÂN CIS - TRANS
• Lên kết peptid có thể có cả 2 dạng đồng phân cis và trans.
• Chủ yếu là đồng phân trans (chiếm 99.9% trường hợp trong tự nhiên) do lực đẩy không
gian.
• Quá trình đồng phân hoá diễn ra chậm.
• Nó ngăn cản sự gấp nếp protein bằng cách giữ Pro ở trạng thái không tự nhiên, nhất là khi
protein yêu cầu dang cis ( do Pro được tổng hợp trong ribosome ở dạng trans
• Có khả năng tạo chuỗi xoắn  cấu trúc bậc 2 trong collagen
III. SINH TỔNG HỢP
• Proline được sinh tổng hợp từ amino acid L-glutamic và tiền chất của nó là imino acid (S)-
1- pyrroline - 5 - caboxylate (P5C).
• Các enzyme xúc tác thông thường bao gồm :
1
Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm
- Glutamate kinase
- Glutamate dehydrogenase ( yêu cầu NADH hay NADPH )
- Pyrroline-5-caboxylate redutase ( yêu cầu NADH hay NADPH )
Đặc điểm cấu trúc
• Cấu trúc mạch vòng đặc biệt với góc nhị diện -75
0

 cứng hình thể.
• Hoà tan dù có tính béo.
• Do Pro thiếu 1 H trong nhóm amide, nên chỉ dóng vaitrò là chất nhận trong liên kết H.

• Sự hydro hoá Pro ( xúc tác bởi enzyme prolyl hydroxylase ) tăng đáng kể sự ổn định của
collagen
 then chốt duy trì chuỗi liên kết ở cấu trúc cao hơn.
2
Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm
Proline + α-ketoglutarate + O
2
+ Fe
2+
4-hydroxyproline + Fe
4+
+ CO
2
+ succinate
• TiO
2
hào tan được chiếu tia UV  xúc tác phá huỷ protein (nhanh ở đầu có proline)
IV. ỨNG DỤNG
• Chất xúc không đối xứng cho các phản ứng hũư cơ.
• Chất bảo vệ thẩm thấu.
• Thành phần thức uống năng lượng.
3
Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm
• Có vị ngọt với dư vị riêng
HYDROXYPROLINE
I. ĐỊNH NGHĨA
• Viết tắt là HYP
• Công thức phân tử là C
5
H

9
O
3
N
Là một amino acid không phổ biến.
• HYP khác với Pro ở chỗ có nhóm OH- ở Cγ.
• Những dạng HYP khác cũng tồn tại trong tự nhiên, đáng kể là 2,3-cis-trans-3,4-
dihydroxyproline tìm thấy trong tảo cát và có vai trò trong lắng silic oxit.
II. SẢN XUẤT VÀ CHỨC NĂNG
• Hydroxy hoá từ Pro nhờ enzyme prolyl dydroxylase (quá trình hydroxy hoá đòi hỏi
ascorbic acid).
Proline + α-ketoglutarate + O
2
+ Fe
2+
4-hydroxyproline + Fe
4+
+ CO
2
+ succinate
• Cấu thành nên collagen, đóng vài trò quan trọng trong sự ổn định collagen
 tạo nên cấu trúc xoắn collagen chuỗi X—Y— Gly (trong dó thông thường HYP ở vị trí X, Pro
ở vị trí Y)
 tăng sự ổn định xoắn lên 3 lần.
4
Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm
• Nguyên nhân được cho là :
- Do H
2
O hình thành mạng lưới lêin kết H giữa prolylhydroxyl và carbonyl.

- Hiệu ứng điện tử không gian, sự hydrat hoá của HYP
• HYP còn được tìm thấy trong một vài loại protein khác (lastin ở động vật có vú).
TRYPTOPHAN
I. ĐỊNH NGHĨA
• Viết tắt: Trp hay W
• Là 1 trong 20 amino acid tiêu chuẩn.
• Mã hoá codon UGG.
• Chỉ có dạng L-tryptophan được sử dụng trong protein cấu trúc và enzyme.
• Tuy nhiên dạng D- cũng được tìm thấy trong các peptid tự nhiên.
• Điểm khác biệt trong cấu trúc của Trp là có chứa nhóm indole.
5
Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm
II. SỰ CÔ LẬP
• Sự cô lập Trp được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1901 bởi Sir Frederick Hopkins bằng
cách phân huỷ casein.
• Từ 600 gram casein  4-8 gram Trp.
III. SINH TỔNG HỢP VÀ SẢN XUẤT CÔNG NGHIỆP
• Cây và VSV thường tổng hợp Trp từ shikimic acid và anthranilate.
6
Shikimic acid
Anthranilate
Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm
• Trong công nghiệp thì Trp cũng được sinh tổng hợp, phụ thuộc vào sự lên men của serine
và indole. Quá trình này được xúc tác bởi enzyme Tryptophan synthase.
IV. CHỨC NĂNG
• Trong nhiều cơ thể hữu cơ (bao gồm con người), Trp là một amino acid thiết yếu
 đóng vai trò như là nguyên liệu để sinh tổng protein.
• Tiền chất sinh hoá để tạo nên các hợp chất:
- Serotonin ( chất vận chuyển neuron ) được tổng hợp nhờ Tryptophan hydroxylase.
Serotonin có thể được chuyển thành melatonin ( hormone thần kinh ) nhờ N-acetyltransferase và

5-hydroxyindole-O-methyltransferase.
- Niacin được tổng hợp từ Trp nhờ kynurenine và quinolinic acid.
7
Serine
Indole