Nguyễn Diễm Tuyết
1
Tuần 18
Tiết 37
CHƯƠNG V: HIĐROCACBON KHÔNG NO
Bài 40: ANKEN
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1. Về kiến thức
HS biết:
- Tính chất hóa học của anken: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi
hóa.
- Quy tắc Maccopnhicop.
- Phương pháp điều chế và một số ứng dụng của anken.
HS hiểu:
- Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng của anken là do cấu tạo phân tử anken có
liên kết π kém bền.
- Cơ chế cộng axít vào anken.
Kiến thức trọng tâm:
Phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng của anken.
2. Về rèn luyện kỹ năng, kỹ xảo
- Viết các phương trình hóa học.
- Cân bằng phản ứng oxi hóa khử.
- Quan sát thí nghiệm, mô hình rút ra được nhận xét về tính chất.
- Giải các bài tập về nhận biết etilen và tính theo công thức phương trình hóa học.
Nguyễn Diễm Tuyết
2
3. Về phát triển tư duy
Từ công thức cấu tạo suy ra tính chất hóa học.
4. Về giáo dục tư tưởng đạo đức
Giúp học sinh thấy được những ứng dụng rộng rãi của hóa học đối với cuộc sống,
từ đó các em có hứng thú với môn học hơn.
II. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC
- Đàm thoại gợi mở.
- Đặt vấn đề.
- Trực quan sinh động.
III. CHUẨN BỊ
- Chuẩn bò 5 bộ thí nghiệm ( 4 bộ cho 4 nhóm và 1bộ cho GV )gồm:
+ Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su gắn ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn,
bộ giá thí nghiệm.
+ Hóa chất: C
2
H
5
OH, H
2
SO
4
đặc, cát sạch, dung dòch KMnO
4
, dung dòch Brom,
Giáo án điện tử.
- Chuẩn bò phiếu học tập.
Phiếu số 1:
Thí nghiệm 1: Phản ứng etilen tác dụng với dung dòch nước brom.
Dụng cụ:…………………………………………………………………………………………………………………………………
Hóa chất:………………………………………………………………………………………………………………………………
Cách tiến hành:……………………………………………………………………………………………………………………
Hiện tượng:……………………………………………………………………………………………………………………
Giải thích, viết phương trình hóa học của phản
ứng:…………………………………………………………………………
Nguyễn Diễm Tuyết
3
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Thí nghiệm 2: Phản ứng etilen tác dụng vối dung dòch kali penmanganat.
- Dụng cụ:……………………………………………………………………………………………………………………………………………
- Hóa chất:………………………………………………………………………………………………………………………………………….
- Cách tiến hành:…………………………………………………………………………………………………………………………
- Hiện tượng:………………………………………………………………………………………………………………………………………
- Giải thích, viết phương trình hóa học của phản
ứng:…………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Phiếu số 2:
Bài 1
1. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
a) CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
+ HI
b) CH
3
-CH=CH-CH
3
+ HOH
2. Xác đònh sản phảm chinh, sản phẩm phụ trong mỗi phản ứng( nếu có) ? Dựa
vào đâu để xác đònh như vậy?
Bài 2
1. Viết phản ứng trùng hợp của mỗi chất sau:
a) CH
2
=CHCl b) CH
2
=C(CH
3
)
2
2. Giữa phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp có gì giống và khác nhau?
IV. KIỂM TRA SĨ SỐ
- Só số lớp:
- Hiện diện:
- Vắng:
V. KIỂM TRA BÀI CŨ (2 Học Sinh)
1. Viết CTCT các đồng phân và gọi tên theo danh pháp quốc tế của các anken có
CTPT C
5
H
10
.
2. Những chất nào là đồng đẳng, đồng phân với nhau trong các chất sau:
Nguyễn Diễm Tuyết
4
A. CH
3
-CH=CH
2
B. CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
C. CH
3
-CH=CH-CH
3
D. CH
2
=CH(CH
3
)-CH
3
VI. GIẢNG BÀI MỚI
Hoạt động của GV
HS Nội dung bài học
Hoạt động 1: Phân tích
đặc điểm cấu tạo phân
tử anken
- GV: Yêu cầu HS phân
tích đặc điểm cấu tạo
phân tử anken, dự đoán
trung tâm phản ứng.
- HS: Trả lời
Hoạt động 2: Tìm hiểu
phản ứng cộng của
anken
- GV: Giới thiệu phản
ứng cộng H
2
của etilen.
Yêu cầu HS viết phản
ứng của propilen với H
2.
- HS lên bảng viết.
- GV: Yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng
anken cộng H
2
dạng tổng
quát.
- HS lên bảng viết.
- GV: Cho HS quan sát
thí nghiệm mô phỏng
π
C
C
Liên kết π ở nối đôi anken kém bền vững, nên trong phản
ứng dễ bò đứt ra để tạo thành liên kết
với các nguyên tử
khác Liên kết đôi
C
C
là trung tâm phản ứng
gây ra những phản ứng đặc trưng của anken: cộng, trùng
hợp và oxi hóa.
I. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
H
2
CH
2
= CH
2
+ H – H CH
3
– CH
3
Etilen Etan
CH
3
– CH = CH
2
+ H – H CH
3
-CH
2
-CH
3
Propilen Propan
Tổng quát:
2. Phản ứng cộng halogenua
a) Cộng Clo
H
2
C CH
2
+
Cl
2
ClCH
2
CH
2
Cl
1,2-dicloetan
b) Cộng Brom
Ni , t
0
C
Ni ,
C
n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n + 2
Ni , t
0
C
Nguyễn Diễm Tuyết
5
eyilen tác dụng với clo
trên màn hình. Yêu cầu
HS rút ra kết luận và
viết phương trình phản
ứng anken cộng Cl
2
.
- GV chia lớp thành 4
nhóm và hướng dẫn các
em làm thí nghiệm etilen
tác dụng với dung dòch
Brom. Và hoàn thành
phiếu học tập số 1.
- GV cho các nhóm báo
cáo kết quả thí nghiệm
và nhận xét.
- GV yên cầu HS viết
phương trình phản ứng
của propilen cộng brom.
Cho HS xem cơ chế của
phản ứngcộng axit vào
anken trên màn hình.
- GV yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng
của etilen với
hidrohalogenua
( HCl, HBr, HI), axit
H
2
SO
4
đậm đặc, H
2
O.
- GV yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng
của propilen với axit
clohidric.
CH
2
= CH
2
+ Br – Br CH
2
– CH
2
Br Br
1,2-dibrometan
CH
3
– CH = CH
2
+ Br – Br CH
3
– CH – CH
2
Br Br
1,2-dibrompropan
Tổng quát:
Ghi nhớ: Anken làm mất màu dd Br
2
phản ứng nhận
biết anken.
3.Phản ứng cộng HX ( HCl, HI, HOH, …)
a) Đối với anken đối xứng
CH
2
= CH
2
+ H – Cl CH
3
– CH
2
- Cl
etilen etyl clorua
H
2
C CH
2
+
HCH
2
CH
2
OH
HOH
H
, t
0
c
etanol
b) Đối với anken bất đối xứng
CH
3
– CH = CH
2
+ H – Cl CH
3
-CH
2
-CH
2
- Cl
1-clopropan (sp phụ)
CH
3
– CH – CH
3
Cl
2-clopropan(sp chính)
* Quy tắc Maccopnhicop
C
n
H
2n
+ Br
2
C
n
H
2n
Br
2
Nguyễn Diễm Tuyết
6
- HS lên bảng viết.
- GV yêu cầu HS nhận
xét.
- GV nhấn mạnh phản
ứng tạo ra 2 sản phẩm là
đồng phân của nhau.
Vậy trong 2 sản phẩm,
chất nào là sản phẩm
chính?
- GV : Trình bày quy tắc
Maccopnhicop.
- GV: Cho HS vận dụng
quy tắc xác đònh sản
phẩm chính và phụ của
phản ứng propilen tác
dụng với HCl.
- GV: Cho HS viết
phương trình phản ứng
của 2-metylpropen với
H
2
O, xác đònh sản phẩm
chính.
Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất đối
xứng, sản phẩm chính được xác đònh bởi:
- Phần mang điện tích dương ( nguyên tử H) cộng vào C
mang nối đôi có nhiều H hơn.
- Phần mang điện tích âm ( nguyên tử X) cộng vào C mang
nối đôi có ít H hơn.
CH
2
C CH
3
CH
3
2-methylprop-1-ene
+ HCl
2-cloro-2-methylpropane
CH
3
CH
3
C
CH
3
Cl
1-cloro-2,2-dimethylpropane
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
2
Cl
( spchính)
( sp phu)
4. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa không hoàn toàn (với dd KMnO
4
).
Anken làm mất màu dd KMnO
4
.
CH
2
= CH
2
+ [O] + H
2
O CH
2
– CH
2
OH OH
3CH
2
=CH
2
+ 2KMnO
4
+2H
2
O 3CH
2
–CH
2
+2MnO
2
+2KOH
OH OH nâu đỏ
Etilen glicol
b. Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
C
2
H
4
+ 3O
2
2CO
2
+ 2H
2
O
KMnO
4
Nguyễn Diễm Tuyết
7
Hoạt động 3 : Tìm hiểu
phản ứng oxi hóa của
anken
- GV chia lớp thành 4
nhóm và hướng dẫn các
em làm thí nghiệm phản
ứngoxi hóa không hoàn
toàn etylen bởi dd thuốc
tím. Và hoàn thành
phiếu học tập số 1.
- GV cho các nhóm báo
cáo kết quả thí nghiệm
và nhận xét.
- GV biểu diễn thí
nghiệm đốt cháy etylen.
- HS quan sát màu ngọn
lửa và viết
ptpư
ptpư tổng quát,
nhận xét tỉ lệ số mol
CO
2
và H
2
O.
Hoạt động 4: Tìm hiểu
phản ứng trùng hợp
của anken
- GV viết phản ứng trùng
hợp etilen.
- GV yêu cầu HS nhận
xét về phản ứng( số
phân tử tham gia, cách
tạo polyme…)
- GV yêu cầu HS viết
Tổng quát:
Nhận xét nCO
2
= nH
2
O
5. Phản ứng trùng hợp
Đònh nghóa: Là quá trình cộng hợp nhiều phân tử giống
nhau hay tương tự nhau (monome) thành 1 phân tử có khối
lượng lớn (polime).
Ví dụ:
nCH
2
= CH
2
(-CH
2
– CH
2
-)
n
etylen poly etylen (PE)
n CH
2
= CH (-CH
2
– CH - )
n
CH
3
CH
3
Propen poly propen (PP)
CH
2
CH
Cl
xt, t
0
c, p
*
CH
2
CH
*
Cl
n
Vinylclorua poly
vinylclorua( PVC)
II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a. Trong PTN
: Tách H
2
O từ rượu etylic
CH
2
– CH
2
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
H OH
C
n
H
2n
+
3
2
n
O
2
nCO
2
+ nH
2
O
Xt, t
0
, P
Xt, t
0
, P
H
2
SO
4
d ,180
0
C
Nguyễn Diễm Tuyết
8
phương trình trùng hợp
của propen và
vinylclorua.
- HS lên bảng viết.
- GV cho HS trao đổi để
rút ra các khái niệm
phản ứng trùng hợp,
polyme, monome, hệ số
trùng hợp.
Hoạt động 5: Điều chế
anken
- GV: Giới thiệu phương
pháp điều chế etilen
trong PTN. Viết phương
trình hóa học.
- GV: Yêu cầu HS dựa
vào kiến thức đã biết ở
bài Ankan nêu các
phương pháp điều chế
anken. Viết phương trình
phản ứng minh họa.
b. Trong CN
* Tách H
2
(dehidro hóa)
CH
3
– CH
3
CH
2
= CH
2
+ H
2
* Cracking
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
= CH
2
+ CH
3
– CH
3
2. Ứng dụng
a) Tổng hợp polyme: PP, PE, PVC…
b) Tổng hợp các hóa chất khác: etanol, etilenoxit,
etylenglicol, anđehit axetic…
Ni , t
0
C
t
0
C
t
0
C
CH
3
– CH = CH
2
+ CH
4
Nguyễn Diễm Tuyết
9
Hoạt động 6: Tìm hiểu
ứng dụng của Anken
- GV cho HS xem một
vài hình ảnh ứng dụng
của anken trên màn
hình.
- GV yêu cầu HS rút ra
những ứng dụng của
anken.
- HS trả lời.
V. CỦNG CỐ BÀI:
1. GV tóm tắt lại TCHH của ANKEN bằng sơ đồ.
Nguyễn Diễm Tuyết
10
2. GV phát phiếu học tập số 2 cho 4 nhóm.
VI. DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập SGK trang 164-165 và làm bài tập sau:
Hoàn thành chuỗi phản ứng (ghi rõ điều kiện nếu có)
Propan Propen ?
5 Nhựa PE
Ancol etylic etylen etyl clorua
4
7
8
H
2
O, H
+
, t
o
c
1
2
3
6
TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA
ANKEN
PHẢN ỨNG CỘNG
Phản ứng cộng H
2
PHẢN ỨNG OXI HÓA
Oxi hóa không hoàn toàn
( tác dụng với thuốc tím
)
PHẢN ỨNG TRÙNG HP
Phản ứng cộng halogen
Phản ứng cộng HX
(HCl, HI, HOH…). Quy
tắc Maccopnhicop.
Oxi hóa hoàn toàn
( phản ứng cháy)
1,2-dibrometan
etylenglicol