CÁC ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ

Các acid amin không thay thế
MỤC LỤC
1.Giới thiệu ..........................................................................................................................................3
1.1.Định nghĩa acid amine không thay thế.......................................................................................3
1.2.Cấu tạo.........................................................................................................................................3
Bảng 1.1:Công thức cấu tạo của các acid amine không thay thế...........................3
1.3.Phân loại .....................................................................................................................................4
2.Tính chất vật lý ,tính chất cảm quan.............................................................................................4
2.1.Tính chất vật lý............................................................................................................................4
2.2.Tính chất cảm quan.....................................................................................................................6
3.Tính chất hóa học riêng của các acid amine không thay thế ......................................................7
3.1.Phản ứng của nhóm ε-NH2 của lysine........................................................................................7
3.2. Phản ứng của nhóm ngoại guanidyl của arginine......................................................................9
3.3. Phản ứng của nhóm ngoại thioether của methionine...............................................................10
3.4.Phản ứng của nhóm ngoại tryptophan......................................................................................11
4. Hàm lượng của các loại acid amine không thay thế ,vai trò và nhu cầu đối với cơ thể. ......12
4.1.Hàm lượng.................................................................................................................................12
4.2.Vai trò của các acid amine không thay thế đối với cơ thể.......................................................12
4.3 Nhu cầu các loại acid amine của cơ thể ...................................................................................13
5.Những biến đổi của các acid amine không thay thế trong chế biến và sản xuất ...................13
5.1Biến đổi do nhiệt........................................................................................................................13
5.2.Biến đổi do pH..........................................................................................................................14
5.3. Biến đổi do enzyme..................................................................................................................15
6. Xác định hàm lượng các acid amine...........................................................................................16
7.Các sản phẩm có chứa các acid amine không thay thế..............................................................17
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1:Công thức cấu tạo của các acid amine không thay thế ……………………………...3
Bảng 2.1:Hằng số phân li(pK) và điểm đẳng điện(pI) của acid amine không thay thế …………..5
Bảng 2.2:Độ hòa tan của các acid amine không thay thế trong nước (g/100g H
2
O) …………… 6

Bảng 2.3.Vị của các acid amine không thay thế ………………………………………………… 6
Bảng 4.1 :Thành phần của các loại acid amine không thay thế trong một số loại nguyên
liệu thường gặp (đơn vị:g/100g) .................................................................................................. 12
Bảng 4.2: Vai trò của các acid amine và các bệnh lý gặp phải khi thiếu các loại acid amine
tương ứng……………………………………………………………………………………… 12
Bảng 4.3:Nhu cầu hằng ngày về các loại acid amine không thay thế theo trọng lượng thể (đơn
vị : mg/kg/ngày) ………………………………………………………………………………. 13
Các acid amin không thay thế
DANH MỤC HÌNH
Hình7.1: Sữa tươi chứa lysine ...................................................................................................... 17
Hình7.2: Các loại thực phẩm chức năng chứa acid amine không thay thế .................................. 18
Hình7.3: Các loại thuốc có chứa acid amine không thay thế ....................................................... 18
Hình7.4: Các sản phẩm acid amine ở dạng hỗn hợp và riêng lẻ .................................................. 18
Các acid amin không thay thế
CÁC ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ
1.Giới thiệu
1.1.Định nghĩa acid amine không thay thế
Acid amine không thay thế (hay còn gọi là các acid amine thiết yếu)là các acid amine cần
thiết đối với sự sinh trưởng và phát triển bình thường của cơ thể người và động vật.Tuy nhiên,nó
không tự được tổng hợp trong cơ thể mà được bổ sung từ ngoài vào qua thức ăn.
Trong số 20 loại acid amin thường gặp trong phân tử protein,tùy thuộc vào những điều kiện
riêng biệt của từng loài và từng giai đoạn ,do có sự khác biệt về khả năng tổng hợp của cơ thể mà
thành phần và số lượng các acid amine không thay thế đối với từng cơ thể là khác nhau.Theo nhiều
tài liệu ,có 8 acid amine cần thiết cho người lớn :valin, leucine, isoleucine,
metionine,threonine,phenylalanine,tryptophan và lyzine.Đối với trẻ em cần thêm 2 acid amine nữa
là: argine và histidine.
1.2.Cấu tạo
Các acid amine không thay thế đều có cấu tạo chung của các acid amine ,trong phân tử bao
gồm nhóm α amine(-NH
2

),nhóm α carboxyl(-COOH)và gốc R khác nhau. Dưới đây là bảng công
thức cấu tạo của 10 acid amine không thay thế:
Bảng 1.1:Công thức cấu tạo của các acid amine không thay thế
3
Các acid amin không thay thế

1.3.Phân loại
Có thể phân loại các các acid amine không thay thế dựa vào gốc R,là yếu tố quyết định các
tương tác nội phân tử và tương tác giữa các phân tử .
-Những acid amine có gốc R không phân cực và không tích điện :valine, leucine, isoleucine ,
methionine, phenylalanine,tryptophan.
-Acid amine có gốc R không tích điện nhưng phân cực,có nhóm chức trung tính và phân
cực ,có khả năng tạo liên kết hydro với một số phân tử nước như:threonine
-Các acid amine có gốc R tích điện :lysine,histidine và arginine.Cả 3 acid amin này đều tích
điện (+) ở pH=7.
2.Tính chất vật lý ,tính chất cảm quan.
2.1.Tính chất vật lý
2.1.1.Tính phân ly
Trong dung dịch nước các acid amine không thay thế tồn tại ở dạng:

Tùy thuộc vào điều kiện pH ,các acid amin có thể tồn tại ở dạng cation,anion hay trung
tính.Quá trình này được đặc trưng bởi điểm đẳng điện pI và hằng số phân li pK.
Tại giá trị pH,trong dung dịch ,acid amin chỉ tồn tại dưới dạng các ion lưỡng cực ,tổng điện
tích của acid amin trong dung dịch bằng 0 được gọi là giá trị pH đẳng điện(pI).
4
Các acid amin không thay thế
Bảng 2.1: Hằng số phân li(pK) và điểm đẳng điện(pI) của acid amine không thay thế
Đối với các acid amine,tính acid của nhóm carboxyl cao hơn và tính bazơ của nhóm amine
thấp hơn so với các acid carboxylic và amine tương ứng có cùng số lượng C do ảnh hưởng của
khoảng cách giữa nhóm amine và carboxyl.

2.1.2. Độ hòa tan
Các acid amine nói chung ,acid amine không thay thế nói riêng đều chứa các nhóm phân cực
là amine và carboxyl .Vì thế,chúng có thể tan tốt trong nước. Độ hòa tan trong nước của acid amine
rất khác nhau ,có thể tăng lên khi thêm vào dung dịch một lượng acid hoặc kiềm nhờ sự tạo thành
muối.Ngoài ra ,các acid amine trong hợp phần với các acid amine khác có độ tan tốt hơn khi nó chỉ
có riêng một mình.Thực tế ,độ hòa tan của các acid amine trong dung dịch thủy phân protein cao
hơn khi các acid amine ở dạng riêng lẻ.
Bảng 2.2:Độ hòa tan của các acid amine không thay thế trong nước (g/100g H
2
O)

Ngoài ra ,các acid amine trong hợp phần với các acid amine khác sẽ có độ tan tốt hơn khi nó chỉ
có riêng một mình.Thực tế ,độ hòa tan của các acid amine trong dung dịch thủy phân protein cao
hơn khi các acid amine ở dạng riêng lẻ.
5
Các acid amin không thay thế
Trong dung môi hữu cơ ,các acid amine tan rất kém do tính phân cực.Tất cả các acid amine
đều không tan trong ether.Trong ethanol các acid amin :phenylalanine, histidine và tryptophan chỉ
tan một lượng rất thấp,methionine,arginine, leucine(0.0217g/100g,25
o
C).Độ hòa tan của isoleucine
trong dung môi ethanol nóng tương đối cao(0.09g/100g,20
o
C và 0.13 g/100g,78-80
o
C).
2.1.3.Hoạt tính quang học
Tất cả các acid amin đều có trung tâm bất đối xứng .Vì vậy ,trong tự nhiên nó có thể tồn tại
dưới dạng đồng phân L hoặcD và có khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực thẳng
khi cho ánh sáng phân cực đi qua.Acid amine dạng D ít phổ biến ,tuy nhiên cũng xuất hiện trong tự

nhiên ở một số peptid của vi sinh vật.Acid amine dạng D không được tiêu hóa trong cơ thể người.
Hiện tượng quay quang học và độ lớn của góc quay phụ thuộc vào pH và nhiệt độ.
2.1.4.Khả năng hấp thụ tia UV
Các acid amine có vòng thơm như tryptophan ,phenylalanin có khả năng hấp thụ quang phổ
trong dãy UV với bước sóng hấp thu mạnh nhất là 200-230 nm và 250-290 nm .
Histidine,methionine hấp thu UV ở bước sóng 200-210 nm.Trong các phép phân tích độ hấp thu
sóng tại 280nm được sử dụng để định tính và định lượng các acid amine trong protein và peptid.
2.2.Tính chất cảm quan
Tương tự như các acid amine nói chung,acid amine không thay thế cũng tham gia cào việc
tạo mùi vị cho những sản phẩm giàu protein đã qua quá trình xử lý bằng quá trình thủy phân.Vị của
các acid amine phụ thuộc vào cấu trúc không gian ,dạng L thường có vị đắng ,dạng D có vị ngọt ,
acid amine có gốc R mạch vòng thì có cả vị ngọt và vị đắng .

Bảng 2.3.Vị của các acid amine
Acid amine Dạng L Dạng D
Vị Ngưỡng cảm
nhận(mmol/l)
Vị Ngưỡng cảm
nhận(mmol/l)
Arginine đắng trung dung
Histidine đắng 45-50 ngọt 2-4
Ísoleucine đắng 10-12 ngọt 8-12
Leucine đắng 11-13 ngọt 2-5
Lyzine ngọt đắng 80-90 ngọt
Methionine vị lưu huỳnh vị lưu huỳnh
và vị ngọt
Phenylalanine đắng 5-7 ngọt 1-3
Threonine ngọt 35-45 ngọt 40-50
Tryptophan đắng 4-6 ngọt 0.2-0.4
6

Các acid amin không thay thế
3.Tính chất hóa học riêng của các acid amine không thay thế .
Các acid amine không thay thế đều có thể thực hiện những phản ứng hóa học của các acid
amine nói chung như:phản ứng deamin hóa ,phản ứng decarboxyl hóa,phản ứng với thuốc thử
ninhydrin,…Tuy nhiên,nó có những phản ứng riêng phụ thuộc vào gốc R:
3.1.Phản ứng của nhóm ε-NH
2
của lysine
3.1.1.Phản ứng aryl hóa
Tương tự như nhóm α-NH
2 ,
các nhóm ε-NH
2
cũng có thể tham gia phản ứng aryl hóa với 1-
floro-2,2-dinitrobenzen(FDNB) tạo ra hợp chất N-2,4-dinitrophenyl aminoacid có màu vàng và bền
:
Phản ứng này được dùng để định lượng nhóm ε-NH
2
và lyzine.
3.1.2. Phản ứng acyl hóa :
Đối với lysine tồn tại ở dạng tự do phản ứng acyl hóa có thể xảy ra ở nhóm α-NH
2
hoặc

ε-
NH
2
tùy thuộc vào tác nhân phản ứng .Trong đó ,phản ứng acyl hóa chọn lọc ở nhóm ε-NH
2
khi

được tiến hành với phức lyzine-Cu
2+
:
Phản ứng acyl hóa chọn lọc ở nhóm α-NH
2
khi được tiến hành với dẫn xuất benzylidene
7