Bài giảng bài ankin hóa học 11 (8)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

HIĐROCACBON KHÔNG NO

ANKIN


ANKIN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và
tính chất vật lý.
 Đồng đẳng.
 Đồng phân.
 Danh pháp.
 Tính chất vật lý.


ANKIN
II. Cấu trúc phân tử
III. Tính chất hóa học
 1. Phản ứng cộng.
 2. Phản ứng trùng hợp.
 3. Phản ứng oxi hóa.
 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.


ANKIN
IV. Điều chế và ứng dụng
 Điều chế.
 Ứng dụng.
V. Bài tập vận dụng

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
và tính chất vật lý của ankin
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
VD: C2H2 : HC≡CH
C3H4 : HC≡C−CH3
=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một
liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)


Danh pháp ankin
C2H6: etan

HC ≡ CH: etin (axetilen)

CH3CH2CH3: propan

HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)

CH3CH2CH2CH3: butan

HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen)

Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh
pháp thông thường?


Danh pháp ankin


Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen

Vd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen


Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an
thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi
cần thiết.

Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-in


Viết các đồng phân của ankin có CTPT
C5H8 và gọi tên các đồng phân đó?
HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in
propylaxetilen
CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in
etylmetylaxetilen
HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in
CH3
isopropylaxetilen


I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
và tính chất vật lý của ankin
2. Tính chất vật lý
Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ
nóng chảy của các ankin?
KẾT LUẬN:
•

•

•
•

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và
anken tương ứng.
Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có
nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng;
đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng
chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong
các dung môi hữu cơ ít phân cực.


II. Cấu trúc phân tử
Mô hình phân tử axetilen

Dạng rỗng

Dạng đặc


II. Cấu trúc phân tử


Mô tả cấu trúc phân tử axetilen



CTCT
CT electron
Cấu trúc không gian
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen


II. Cấu trúc phân tử
Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.
 Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800.
 Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai
hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).
 Thực nghiệm:
Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp
 Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp. Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ χ Cl=3,16)
 Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết
với Csp2 và Csp3
Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol << 3 EC – C=1044 kJ/mol
 Liên kết π trong ankin linh động và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa
học



Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Ankan

Anken

Ankin

C–H

109.0pm

107.6pm

106.0pm

C–C

154.0pm

133.0pm

120.3pm


Dự đoán tính chất hóa học của ankin







Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.
Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào
liên kết π theo từng giai đoạn.
Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không

hoàn toàn.
Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động
liên kết với Csp


Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
Phản ứng cộng
Phản ứng thế

H–C≡C–H
Phản ứng trùng hợp


II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
Cơ chế: Cộng electrophin 2 giai đoạn (AE)





C≡ C





X Y

???

Cơ chế cộng electrophin AE
GĐ1:





C C
X

GĐ2:



Y

CC

chậm



X
Y




C C
X

nhanh

C C
X


1. Phản ứng cộng






Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân
theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.
Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào phía
đối diện với X.
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là
liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng
này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp.


1. Phản ứng cộng
a, Cộng hiđro

H2 , Ni,t o

H2 , Ni,t o

HC ≡ CH  CH2=CH2  CH3−CH3
Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối
cùng chỉ có liên kết σ.
* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm
chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan)



1. Phản ứng cộng
b, Cộng brom
Br
 20 o C

HC ≡ CH + Br2 

C=C
H

Br

H
C=C + Br2
H
Br


H
trans-1,2- đibrometen

Br
Br Br
H−C−C−H 1,1,2,2-tetrabrometan
Br Br

Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo
tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.


1. Phản ứng cộng
c, Cộng hiđro clorua
HgCl

C CH2= CH−Cl
HCCH + HCl 
150-200
(vinyl clorua)
CH2 = CH − Cl + HCl → CH3 − CHCl2
2

0



(1,1-đicloetan)
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân
theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp

1. Phản ứng cộng
d, Cộng nước (hiđrat hóa)
HgSO4

HCCH + H-OH 
 [CH2=CH-OH]
80 C
0



chuyển vị

CH3−CH=O

Phản ứng M.G.Kucherop, được ông sử dụng để điều chế anđehit axetic
(CH3−CH=O)
HgSO
TQ:
CC + H-OH 800C4  [CH=C] → CH −C
2



OH
O
Các ankin khác tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xeton.

?Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in
tác dụng với H2O

HgSO
HC≡C−CH3 + H-OH
 [CH2=C-OH]
800C
CH3
4

…

CH3 –C– CH3
O


2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của
phản ứng cộng hợp.
Cu Cl ,80 C
 H2C = CH − C ≡ CH
 2HC ≡ CH 
Vinylaxetilen
C ,600 C


 C6H6 (benzen)
 3HC ≡ CH
o

2

2

o

Viết phương trình phản ứng trime hóa propin?


3. Phản ứng oxi hóa


Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và tỏa
nhiều nhiệt:
5
t
C2H2 + O2 
2CO2+ H2O; ∆H<0
o

2

3n  1
to
CnH2n-2+
O2  nCO2+ (n-1)H2O; ∆H<0
2

Nhận xét:

nCO2

n H 2O

n
=
>1
n 1


Câu hỏi
Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một
ankan, một anken và một ankin có cùng
số nguyên tử C thì chất nào cháy sáng
nhất
TL: Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhất
 Ankin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất
 Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.