Bài giảng bài ankin hóa học 11 (11)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

ANKIN


I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1.Dãy đồng đẳng ankin
CH ≡ CH

(C2H2) axetilen

CH ≡ C – CH3

(C3H4) metyl axetilen

CH ≡ C – CH2 – CH3

Dãy đồng đẳng
của axetilen

(C4H6) etyl axetilen

Cn H2n-2 (n2)

Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, có
một liên kết ba trong phân tử.


Cấu tạo
Cấu tạo phân tử của axetilen được biểu

diễn như sau :

Mô hình rỗng

•

HC


 C

H

Mô hình đặc


2. Đồng phân
Viết các đồng phân của ankin C4H6,C5H8 và chỉ ra
đồng phân nào là đồng phân vị trí liên kết ba,đồng
phân nào là đồng phân mạch cacbon.?


C4H6

Đồng phân vị trí liên
kết ba

1

(1) CH3 – CH2 – C  CH

2

(2) CH3 – C  C – CH3
C5H8
1
2
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
2

Đồng phân vị
trí liên kết ba

1

(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
2

1

(3) CH3 – CH – C  CH
CH3

Đồng phân
mạch
cacbon

•► An kin không có đồng phân hình học.


2. Đồng phân

Đồng phân
vị trí liên kết ba.

C2 C3

C4 C5 C6 C7 …
Đồng phân
mạch cacbon


3. DANH PHÁP
a) Tên thông thường

Tên gốc ankyl + axetilen
b)Tên thế thay ( IUPAC)
Số chỉ vị trí nhánh ─ tên nhánh ─ tên mạch chính ─
số chỉ vị trí liên kết ba ─ in
5

4

3

2

1

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ C ≡ CH
4 – Metyl pent – 1 – in

CH3

Số chỉ vị trí
nhánh

_

Tên
nhánh

_ Tên mạch
chính

_

Số nhỏ nhất
chỉ vị trí liên
kết ba C ≡ C

_ in


II).Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin
liệt kê ở bảng 6.2
D, g/ cm3

Ankin

Cấu tạo

ts°, °C

tnc°,°C

Etin

HC ≡ CH

-75

- 82

0,62

( - 80°C)

Propin

HC ≡ C – CH3

-23

- 104

0,68

(- 27°C)

But – 1 – in

HC ≡ CCH2CH3

8

- 130

0,67

But – 2 – in

CH3C ≡ CCH3

27

- 28

0,691 (20°C)

Pent – 1 – in

HC ≡ CCH2CH2CH3

40

- 106

0,695 (20°C)

Pent – 1 – in

CH3C ≡ CCH2CH3

55

-101

0,714 (20°C)

( 0°C)


III)Tính chất hóa học
2 liên kết π kém bền.

C C
1 liên kết σ bền vững

Phản ứng trùng
hợp

C

C

Phản ứng cộng

Phản ứng thế

H

Liên kết đôi

Liên kết đơn


Tác nhân
đối xứng

ANKIN
Cộng
Tương tự
ANKEN

Tác nhân bất
đối xứng
Oxi hóa
hoàn toàn

Oxi hóa
Oxi hóa
không
hoàn toàn
Khác
ANKEN

Thế

Ank-1-in
(R-C ≡ CH)

1) Phản ứng cộng
a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…)


Cộng H2 CnH2n-2 + H2

Pd/PbCO3 ,t0

CnH2n-2 + 2H2

CH

CH +

H-H

Ni, t0

Ni, t0

CnH2n
CnH2n+2

CH2

CH2

eten

CH2
CH

CH2 + H-H
CH + H2

Ni, t0

CH3
CH3
CH2 etanCH2



► Cộng Br2 dd
CnH2n-2 + Br2
CnH2n-2Br2 + Br2

CnH2n-2Br2
CnH2n-2Br4

- Hiện tượng: dung dịch brom bị mất màu sau
phản ứng.phản ứng dùng nhận biết ankin.


Câu 1. Dung dịch brom dùng để
phân biệt các cặp khí nào sau đây?
1) Etilen và axetilen

2) etilen và etan

3) etan và axetilen
Hãy chọn câu trả lời đúng:
A.1, 2, 3
B. 1, 2
C. 2, 3
D. Cả A, B, C đều sai


b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân
theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HX (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,
H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn
X ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).


► Cộng H2O
Chỉ cộng 1 phân tử H2O.

CH

CH +

H-OH

HgSO4

CH2

CH
OH

CH3 bền)
CH
(không
CH

CH + H2O

HgSO4

CH3

CH

anđehit axetic

O
O


Cl

H3C C CH

HCl

3

xt, t°

1

2

CH3

C CH2

2 – cloprop – 1 – en

Cl
CH3

C CH2

Cl

HCl

xt, t°

1

CH3

2

3

C CH3
Cl

2, 2 – điclopropan


Phảnvàứng
dime
c.d.Đime
trime
hóahóa và trime hóa:

14/11/2013

Sản xuất cao su

 ► Đime hóa
CH

CH + H C

 ► Trime hóa
HC
HC
CH
HC

CH

CH2

CH

C

CH

vinylaxetilen

CH
6000C
bột C

CH

HC

CH

HC

CH
CH

CH
3CH

xt, to

CH

6000C
bột C

benzen
19


2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3

Ag  C  C  Ag + 2NH4NO3
kết tủa vàng nhạt


Nguyên nhân của phản ứng trên là gì?
R – C ≡ C – KL
linh động

. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với
ankan, anken và các ankin khác.
Ank-1-in
R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3

R-C ≡ CAg + NH4NO3

3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)
CnH2n  2 +

3n  1
2

O2

t°

nCO2 + (n  1) H2O (H < 0)


Câu hỏi củng cố:
Câu 1:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình
mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen,
axetilen.
etan
Hướng dẫn:
(không hiện tượng)

etan

dd Br2

etilen
etan
etilen

axetilen

etilen

dd AgNO3/NH3

(nhạt màu dd Br2)

axetilen
(kết tủa vàng)

23


Câu 2:Chất nào không tác dụng với dung dịch
bạc nitrat trong amoniac?
A . But – 1 – in
B . But – 2 – in
C. Propin
D. Etin


Câu 3. Cho các chất sau: metan, etilen, but – 2 –
in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng?
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch
KMnO4.
B. Có 3 chất có khả năng năng làm mất màu dung
dịch KMnO4.
C. Có 2 chất có khả năng năng làm mất màu dung
dịch KMnO4.

D. Không có chất nào làm mất màu dung dịch
KMnO4.