Bài giảng bài phenol hóa học 11 (8)

HÓA HỌC 11

PHENOL
Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương


KIỂM TRA BÀI CỦ
1. Thực hiện chuỗi phản ứng :
Axetilen  benzen  clobenzen

NaOH

A

etilen  ancol etylic  natri etylat


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
 Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có
nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon của vòng benzen.
 Phenol đơn giản nhất là: C6H5–OH
Vd:
HO
OH

CH3
Phenol

m – crezol

2. Phân loại
Dựa theo số nhóm –OH trong phân tử, các
phenol được phân thành 2 loại:


Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm –OH.
OH

OH

OH

1
2

α
β

3
4

CH3
phenol

4 – metylphenol

α – naphtol

• Phenol đa chức
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH.
OH
HO

1
2

6

3

5
4

CH3

1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen


II. PHENOL
1. CẤU TẠO
 CTPT: C6H6O

H
:O


 CTCT: C6H5OH hay



Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng


TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Chất rắn, màu
trắng
dd có màu
vàng hoặc đỏ

t0nc =
430C
t0s =
1820C

Phenol
Không tan
trong nước
Gây bỏng
nặng cho
da


2. Tính chất vật lí
 Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu

chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm
trong không khí.

 Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn
thận khi sử dụng phenol.
 Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều
trong nước nóng và trong etanol.


3. Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm
–OH và có tính chất của vòng benzen.

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
 Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
2 C6H5OH + 2 Na

to

2 C6H5ONa + H2
natri phenolat


 Tác dụng với dung dịch bazơ
OH

O Na

+

+

Na O H

Phenol

Natriphenolat

dd Phenol

dd Natriphenolat
NaOH

H 2O


NHẬN XÉT
 Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ

 Vậy: Phenol có tính axit mạnh hơn etanol.
 Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn H2CO3, bị
H2CO3 đẩy ra khỏi muối phenolat:

C6H5ONa + CO2 + H2O

C6H5OH + NaHCO3

•* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.


b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen
 Phản ứng với dung dịch Brom

DD

PHENOL

dd
Brom

Trắng


b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen
 Phản ứng với dung dịch Brom
OH
OH

Br

+

Br

+

3 Br2

3 HBr

Br

2, 4, 6 - tribromphenol

* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.


 Phản ứng với HNO3
OH

OH

NO2

O2N

+ 3HO – NO2

+ 3H2O
NO2

Màu vàng

2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)

Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn
ở benzen


NHẬN XÉT
Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen,

vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH:
gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa
các nguyên tử trong phân tử


4. ĐIỀU CHẾ
CH2=CH-CH3
H+

Cu men

CH-CH3
CH3
1.O2

2.H2SO4

OH
+ CH3-C-CH3
O


4. ĐIỀU CHẾ
 Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình
luyện than cốc).
 Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:
C6H6

C6H5Br

C6H6 + Br2

C6H5ONa
Fe

C6H5Br + NaOH
C6H5ONa + CO2 + H2O

C6H5OH

C6H5Br + HBr
C6H5ONa + HBr
C6H5OH + NaHCO3


5. ỨNG DỤNG
Chất dẻo
Thuốc nổ

Phẩm nhuộm

Cao su tổng hợp
Dược phẩm


5. ỨNG DỤNG
 Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa
phenolfomandehit.
 Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm,
thuốc nổ, …

 Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol),
chất trừ sâu bọ, …


BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:
1)Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước

2)Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da

3)Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử √
4)Phenol là chất rắn, không tan trong nước.


BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây?

a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro
Đ

trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế.
b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia

S

phản ứng cộng.

c) Phenol có tính axit yếu hơn ancol.

S

Xin chân thành cảm ơn
sự quan tâm theo dõi của quý
thầy cô!
Chúc các em học tốt!