Dược liệu 1, đề thi trắc nghiệm, câu hỏi ngắn, điền khuyết có đáp án

CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ DƯỢC LIỆU
I/ TRẮC NGHIỆM
1. Ai được suy tôn là tổ sư ngành y học hiên đại phương Tây:
A. Hyppocrates
B. Celus
C. Dioscorides
D. Galen
2. Chọn câu SAI
A. Thời Trung Cổ (575-1300)
B. Thời Cận Đại (1707-1778)
C. Thời Phục Hưng (1300-1650)
D. Trong các câu trên có một câu sai
3. Ai là tác giả của cuốn “Bản thảo cương mục”
A. Hoàng đế
B. Lý Thời Trân
C. Trương Trọng Cảnh
D. Thần nông
4. Tác phẩm nào sau đây không phải là tác phẩm của Tuệ Tĩnh
A. Hồng Nghĩa giác tự y thư
B. Nam Dược thần liệu
C. Thập tam phương gia giảm
D. Nam bang thảo mộc
5. Thầy thuốc Susruta thuộc nền Y học cổ đại:
A. Ấn Độ
B. Assyri và Babilon
C. Ai Cập
D. Hy Lạp
Dược chính quy 2012

Page 1

II/ ĐÚNG/ SAI
1.Hoa hòe hái lúc còn nụ hàm lượng rutin cao
2. Canh ki na có hàm lượng alkaloid trong vỏ rễ tăng nhanh theo sự phát triển của cây và đạt tối
đa vào năm thứ 7
3. Cây có tinh dầu nên thu hái lúc nắng ráo giúp cho việc phơi sấy và bảo quản dược liệu.
4. Thu hoạch rễ và thân rễ của tất cả dược liệu nên thu hoạch vào cuối kỳ sinh dưỡng, thường
vào thời kỳ mùa đông
5. Lá trà người ta hái lá búp, lá non còn đối với lá Bạch đàn người ta hái lá già
6. Khi thu hoạch hoa của cây Hồng hoa, Cà độc dược, Đinh hương thì nên hái khi hoa nở
7. Hạt thường được thu hái khi quả đã già, bắt đầu khô như Sen, Ý Dĩ
8. Muốn chiết digitoxin trong lá Dương địa hoàng thì trước tiên phải phá hủy enzyme
9. Việc làm khô dược liệu liên quan đến 2 yếu tố: Nhiệt độ và thông hơi
10. Có hai quá trình quan trọng xảy ra đồng thời trong chiết xuất: sự hòa tan chất tan vào dung
môi, sự dịch chuyển các phân tử chất tan qua vách tế bào thực vật

III- ĐIỀN KHUYẾT VÀ CÂU HỎI NGẮN
1. Phương pháp làm khô dược liệu nào được áp dụng cho dược liệu là hoa và dược liệu chứa tinh
dầu?
2. Trong quá trình bảo quản, đối với Dược liệu (A) và (B) phải để riêng
3. Độ ẩm an toàn của dược liệu được quy định là bao nhiêu?
4. Nguyên nhân chính làm giảm chất lượng dược liệu là gì?
5. Đối với từng dược liệu cụ thể cần chú ý (A) để định thời gian thu hoạch để đạt đươc kết quả
tốt nhất
6. Mục đích của việc chế biến dược liệu là cải thiện chất lượng, thay đổi tác dung thuốc (A),(B).
7. Trong việc đánh giá dược liệu, hằng số vật lí nào áp dụng cho nguyên liệu là chất lỏng? (Kể 3
tên)
8. Tro toàn phần là gì?
9. Đa dạng sinh học là gì?
10. Các phương pháp để phá hủy enzyme làm cho chúng không hoạt động trở lại gọi là gì?

ĐÁP ÁN

Dược chính quy 2012

Page 2


I/ 1A 2B 3B 4D 5A
II/1Đ 2S 3S 4S 5Đ 6S 7Đ 8S 9Đ 10S
III/
1.Phơi trong râm
2. (A). Độc (B) dược liệu chứa tinh dầu.
3. Không quá 13%
4. Độ ẩm không khí quá cao
5. Sự thay đổi hàm lượng hoat chất
6. (A) thay đổi hình thức (B) tăng giá trị thương phẩm
7. Tỷ trọng, chỉ số khúc xạ, nhiệt độ đông đặc
8. Khối lượng rắn còn lại sau khi nung cháy hoàn toàn một dược liệu.
9. Sự đa dang của các dạng sống, vai trò sinh thái mà chúng thế hiện và sự đa dạng di truyền mà chúng có
10. Phương pháp ổn định.

ĐẠI CƯƠNG VỀ CARBOHYDRAT


TRẮC NGHIỆM:

Câu 1: Chọn câu đúng.
A.
B.

C.
D.

Monosaccharide cấu hình L chiếm đa số trong tự nhiên.
Hai dạng D-ketose điển hình là D- ribulose và D-Xylulose
Hai dạng D-Aldose điển hình là D –Ribose và D- erythrose
Các oligosaccharide bị thủy phân trong MT kiềm mạnh hoặc enzyme.

Câu 2: Đường Maltose được cấu tạo từ monosaccharide nào?
A.
B.
C.
D.

2 phân tử D- glucose bằng LK α-1,4 glycosid
1 phân tử D-glucose và 1 phân tử D-galactose bằng LK α-1,4 glycosid
1 phân tử D-glucose và 1 phân tử D- Fructose bằng LK β-1,4 glycosid
2 phân tử D- glucose bằng LK β-1,4 glycosid

Câu 3: Thành phần cấu tạo đường Rafinose là:
A.
B.
C.
D.

α-D- galactose, α-D- glucose,β-D- fructose
α-D- galactose, α-D- glucose, α- D- fructose
α-D- glucose,β-D- fructose, α-D-mantose
tất cả đều sai

Dược chính quy 2012

Page 3


câu 4 : Có thể định tính tinh bột bằng những phương pháp nào :
A.
B.
C.
D.
E.

Dùng phản ứng hóa học
Dựa vào đặc điểm hình dạng, kích thươc hạt tinh bột
Dùng phản ứng với dd Lugol
Chỉ B,C đúng.
Tất cả đều đúng.

Câu 5: chọn câu đúng.
A.
B.
C.
D.
E.

Trong thành phần tinh bột, amylopectin chiếm đa số
Amylopectin nối với nhau bằng các lk α-1,4 và các chỗ nối là α-1,6
Amylose và amylopectin có đặc điểm chung là đều có mạch xoắn hấp thu Iot.
Chỉ A,B đúng
Tất cả đều đúng

Câu 6: cách nào sau đây được dùng để xác định khả năng tạo nhánh của tinh bột?
A.
B.
C.
D.

Thủy phân hoàn toàn sau đó thử bằng đ Lugol
Thủy phân hoàn toàn sau đó định lượng
Metyl hóa sau đó định lượng
Tất cả đều sai.

Câu 7: chọn câu sai.
A.
B.
C.
D.

Gôm- chất nhầy trung tính là những galactomannan hoặc glucomanan.
Chất nhầy là thành phần cấu tạo bình thường của tế bào
Gôm là sp của sự biến đổi tế bào.
Tất cả câu trên đều sai.

Câu 8: Trình tự sản phẩm thủy phân của tinh bột khi thủy phân bằng acid:
A.
B.
C.
D.

Dextrin, amylodextrin, Achrodextrin, maltose

Dextrin, Erythrodextrin, Achrodextrin, maltose
Erythrose, Dextrin, Achrodextrin, maltose
Achrodextrin, erythrose, dextrin, maltose

Câu 9: Đặc điểm nào sau đây là của α-amylase?
A.
B.
C.
D.
E.

Cắt ngẫu nhiên các lk α-1,4
Chỉ thủy phân tinh bột đến maltose.
Chịu được nhiệt độ đến 70 độ.
A,C đúng
A,B,C đều đúng.

Câu 10: đặc điểm của β-amylase?
A. Cắt ngẫu nhiên LK α-1,4
B. Chịu được nhiệt độ đến 70 độ.

Dược chính quy 2012

Page 4


C. Có trong khoai lang, đậu nành, hạt ngũ cốc.
D. Thủy phân ra maltose, glucose,isomaltose.

Câu 11: Enzym nào được ứng dụng làm nước tương đậu nành, cơm nếp...?

A.
B.
C.
D.
E.

Amylase
Amyloglucosidase
Glucoamylase
B,C đúng
A,B,C đều sai

Câu 12: PP nào sau đây chính xác nhất để định lượng tinh bột?
A.
B.
C.
D.

Pp thủy phân trực tiếp bằng acid.
Pp thủy phân bằng enzyme
Pp của Purse.
Pp tạo phức với iod.

Câu 13: câu nào sau đây về độ tan của cellulose là đúng nhất?
A.
B.
C.
D.

Tan kém trong nước,tan tốt trong dung môi hữu cơ.

Tan được trong dung dịch Schweitzer (hydroxid đồng trong dd ammoniac)
Tan tốt trong dd kẽm clorid loãng.
Tất cả đều đúng.

Câu 14: sự khác nhau của gôm và chất nhầy
A.
B.
C.
D.

Gôm và chất nhầy có cùng tính chất, bản chất
Gôm là thành phần cấu tạo bình thường của tế bào.
Gôm, nhựa, chất nhầy có bản chất gần giống nhau.
Gôm là sản phẩm thu được ở dạng rắn, chất nhầy là sp dịch chiết.

Câu 15: Công dụng của trạch tả?
A.
B.
C.
D.

Bảo vệ chức năng gan
Làm hạ Cholesteron huyết tương
Tang thải Na, Cl ure trong máu.
Tất cả đều đúng.



CÂU HỎI NGẮN:

Câu 1: đặc điểm nổi bật để phân biệt tinh bột bắp và tb gạo?
Câu 2: Cellulose được ứng dụng làm tá dược rất tốt, kể tên một số loại tá dược có nguồn gốc
từ cellulose.
Câu 3: nêu cơ chế chuyển từ quả xanh sang quả chín liên quan đến pectin.

Dược chính quy 2012

Page 5


Câu 4: nêu tên pp dùng để định lượng pectin.
Câu 5: nêu một vài công dụng nổi bật của hoài sơn.


ĐÁP ÁN:
1
B

2
A

11

12

D

C

3

A
1
3
B

4
D
1
4
D

5
E

6
C

7
D

8
B

9
D

10
C

15

D

Câu 1: dựa vào hình dạng tễ. Tễ của tb gạo là chấm nhỏ,không rõ và tễ của tb bắp hình sao hoặc phân
nhánh.
Câu 2: - Na CMC: tá dược ổn định hệ gel

-

HPMC: tá dược bao film.
CP, CAP : tá dược bao film tan trong ruột

Câu 3: quả xanh chứa protopectin, khi chin quả mềm do protopectinase thủy phân proopectin thành pectin
làm cho quả mềm.
Câu 4: pp xác định hàm lượng anhydrouronic acid bằng pp so màu.
Câu 5: thuốc bổ tì, bổ thận.
Lỵ mãn tính, tiểu đường, đái đêm, mồ hôi trộm.

GLYCOSID TIM
DƯỢC LIỆU CHỨA GLYCOSID TIM
Trắc nghiệm:
1. Chọn câu đúng khi nói về glycosid tim:

Dược chính quy 2012

Page 6


A. Dùng trong điều trị loạn nhịp tim, suy tim cấp và mãn tính.
B. Dùng trong điều trị rối loạn dẫn truyền tim, bệnh tim mà bị nghẽn đường đi của máu.
C. Là những glycosid triterpen.

D. Tác dụng theo cơ chế kích thích dị lập thể kênh Na+/K+-ATPase, kết quả là làm giảm nồng độ
Ca2+ nội bào.
2. Đường đặc biệt có trong cấu trức của glycosid tim, có vai trò trong định tính:
A. Xylose.
B. 2-desoxy.
C. Ribose.
D. Rhamnose.
3. Cấu trúc của glycosid tim:
A. Có nhóm OH ở vị trí 3 và 14, hướng β.
B. Vòng lactam nối ở vị trí C17, hướng β.
C. Nhân steroid: vòng A/B có vị trí trans, B/C cis, C/D trans.
D. Cả 3 đều đúng.
4. Có thể định lượng glycosid tim bằng phương pháp vi sinh vật theo:
A. Đơn vị mèo.
B. Đơn vị ếch.
C. Đơn vị bồ câu.
D. Cả 3 đều đúng.
5. Chọn câu sai:
A. Ouabain có nhiều nhóm OH nên khá phân cực, thường dùng ở dạng tiêm, điều trị cấp cứu.
B. Không dùng chung glycosid tim với thuốc có chứa Ca, thuốc kích thích hệ adrenegic.
C. Glycosid tim không đi qua nhau thai nên vẫn có thể dùng được cho phụ nữ có thai.
D. Khi bị ngộ độc glycosid tim, điều trị bằng EDTA hoặc KCl.
6. Phản ứng định tính glycosid tim tác dụng trên phần nhân steroid:
A. Sử dụng thuốc thử Baljet.
B. Xảy ra trong môi trường base.
C. Không đặc hiệu.
Dược chính quy 2012

Page 7

D. Cả 3 đều đúng.
7. Phản ứng định tính glycosid tim tác dụng trên phần đường:
A. Xảy ra trong môi trường base.
B. Sử dụng thuốc thử Legal.
C. Sử dụng thuốc thử Tattje.
D. Dùng để định tính đường 2-desoxy, không đặc hiệu.
8. Chọn câu sai. Phân biệt K.strophanthin và G.strophanthin bằng thuốc thử:
A. Keller-Kiliani.
B. Raymond-Marthoud.
C. H2SO4 đậm đặc.
D. Xanthydrol.
9. Chọn câu đúng:
A. Vòng lacton cho phản ứng dương tính (màu đỏ mận) với thuốc thử Xanthydrol.
B. Nhân steroid được định tính bởi thuốc thử Keller-Kiliani.
C. Phản ứng với thuốc thử Legal dùng để định tính vòng lacton 5 cạnh.
D. Phản ứng với thuốc thử Raymond-Marthoud xảy ra trong môi trường acid.
10. Chọn câu sai. Glycosid tim có ý nghĩa quan trọng được chiết từ lá cây Nerium oleander:
A. Là oleandrin, còn gọi là neriolin.
B. Được chiết với cồn thấp độ.
C. Làm chậm nhịp tim, kéo dài thời kì tâm trương, hiệu quả trong điều trị hẹp van 2 lá.
D. Là neriantin.

11. Glycosid tim có ý nghĩa quan trọng trong điều trị trong cấp cứu, dùng bằng đường
tiêm, được chiết từ hạt cây Strophanthus gratus là:
A. Strophanthin K.
B. Strophanthin G (ouabain).
C. Thevetin.
D. Strophanthin D.

Dược chính quy 2012

Page 8


12. Glycosid tim có ở cây Dương địa hoàng lông nhưng không có ở cây Dương địa hoàng
tía:
A. Digoxin.
B. Digitoxin.
C. Purpurea glycosid A.
D. Purpurea glycosid B.
13. Hoạt chất chính của lá cây Digitalis purpureae:
A. Digitalin (digitoxin)
B. Purpurea glycosid A.
C. Purpurea glycosid B.
D. Digoxin.
14. Hoạt chất chính của lá cây Digitalis lanatae:
A. Lanatosid A.
B. Lanatosid B.
C. Lanatosid C.
D. Digitoxin.

Điền khuyết:
1. Glycosid tim có vòng lacton 6 cạnh gặp ở loài thực vật…………..
2. a. Phân biệt digitoxingenin và gitoxingenin, dùng thuốc thử……..
b. Phân biệt strophantin K và strphanthin G, dùng thuốc thử………
3. Trong định tính các glycosid tim chiết từ lá cây, không chiết bằng cồn cao độ vì…….
4. Chiết glycosid tim bằng………. hoặc………..
5. a. Glycosid tim chính trong lá cây Trúc đào…………
b. Glycosid tim chính trong lá cây Dương địa hoàng lông…………..

c. Glycosid tim chính trong hạt cây Thông thiên……….
d. Glycosid tim chính trong lá cây Dương địa hoàng tía…………

Đáp án:

Dược chính quy 2012

Page 9


Trắc nghiệm:
1A 2B 3A 4D 5C 6C 7D 8B 9C 10D 11B 12A 13A 14C.
Điền khuyết:
1. Hành biển (Urginea maritima Liliaceae).
2. a. Tattje.
b. Keller-Kiliani, xanthydrol, H2SO4 đậm đặc (SGK/169).
3. Chiết bằng cồn cao độ sẽ bị lẫn diệp lục tố.
4. Cồn thấp độ - cồn cao độ sau đó hòa tan trong cồn thấp độ.
5. a. Oleandrin (neriolin).
b. Digoxin, lanatosid C.
c. Thevetin.
d. Digitoxin (digitalin), gitoxin.

SAPONIN VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN
Chọn câu SAI
1)
a. Saponin thường là những chất vô định hình
b. Sapogenin thường là những chất kết tinh
c. Một số saponin có thể kết tinh
d. Sapogenin thường có màu trắng ngà đến vàng

2)
a. Saponin là những chất phân cực nên có thể tan trong dung môi phân cực
b. Butanol thường được dùng để tinh chế saponin bằng cách phân bố với nước
c. Sapogenin rất ít tan trong aceton
d. Saponin có thể bị tủa bởi muối ammoni sulfat
3)
a. Sapogenin tan 1 phần trong methanol, ethanol
b. Sapogenin tan tốt trong các dung môi kém phân cực tới phân cực trung bình
c. dẫn chất acetylsaponin thường khó kết tinh hơn saponin

Dược chính quy 2012

Page 10


d. Sapogenin thường dễ kết tinh hơn saponin
4)
a. Sarsaparillosid không có tính phá huyết cũng như tính tạo phức với cholesterol
b. Người ta còn có thể phân saponin thành saponin acid hay saponin kiềm
c. Do khối lượng phân tử lớn, saponin khó bj thẩm tích. Dựa vào tính chất này người ta tách
chiết saponin
d. Saponin có khả năng làm vỡ hồng cầu ngay cả ở nồng độ rất loãng
5)
a. Tất cả các saponin đều có khả năng tạo phức với cholesterol hoặc dẫn chất 3 beta
hydroxysteroid
b. Saponin có tính chất hoạt động bề mặt
c. Không phải tất cả saponin đều có khả năng tạo bọt khi lắc với nước
d. Saponin có tác dụng nhũ hóa và tẩy sạch
6)
Khả năng tạo bọt của saponin thay đổi tùy theo cấu trúc của saponin như…….

Đ/A: phần genin, số mạch đường, chiều dài mạch đường
7)
Saponin có tính chất hoạt động bề mặt vì……
Đ/A: phân tử vừa có phần mang tính thân nước, vừa có phần thân dầu
8)
a. Có thể dựa vào chỉ số bọt để đánh giá 1 nguyên liệu có chứa saponin
b. Định tính dựa trên tính phá huyết đôi khi không áp dụng được
c. Cấu trúc của phần aglycon có tác dụng trực tiếp đến tính phá huyết
d. Phần đường không có ảnh hưởng đến tính phá huyết
9)
a. Để đánh giá nguyên liệu có chứa saponin người ta có thể dựa vào chỉ số cá
b. Saponin triterpenoid có khả năng tạo phức với cholesterol kém hơn loại steroid
c. Digitonin được dùng làm thuốc thử định lượng cholesterol trong hóa sinh
d. Sarsaparillosid có tính phá huyết mạnh
Dược chính quy 2012

Page 11


10) Một số saponin có…..có thể kết tinh
Đ/A mạch đường ngắn
11)
a. Phản ứng Lieberman- Burchard dùng để phân biệt 2 loại saponin
b. Có thể phân biệt saponin triterpenoid và steroid bằng phản ứng với antimoin trichlorid trong
chloroform rồi soi UV
c. Phản ứng Lieberman- Burchard dẫn chất steroid cho màu hồng đến tía
d. Phản ứng Rosenthaler saponin triterpenoid có màu hoa cà
12)
a. Saponin triterpenoid trong H2SO4 đậm đặc có đỉnh hấp thu cực đại trong vùng tử ngoại ở
310nm

b. Phổ hồng ngoại của saponin steroid có 6 pic đặc trưng của mạch nhánh spiroacetal
c. Để phân biệt sapogenin thuộc 25R hay 25S thì căn cứ vào cường độ hấp thu của pic thứ 2 và
pic thứ 3
d. Cực đại ở 310nm không thể hiện với các saponin steroid
13)
Các phương pháp định lượng saponin…..
Đ/a: phương pháp cân, phương pháp đo quang, HPLC.
14)
a. Để tinh chế saponin steroid có thể dùng phương pháp kết hợp với cholesterol
b. Sephadex LH20 dùng để tách các saponin rất hiệu quả
c. Dùng Sephadex G-50 thì saponin có phân tử nhỏ sẽ ra trước các sapon có phan tử lớn
d. Có thể dùng phương pháp thẩm tích để chiết xuất saponin
15)
Saponin trong rễ Glycyrrhiza glabra thuộc nhóm…..
Đ/A oleanan
16) Nhóm hoạt chất quan trọng thứ 2 trong Glycyrrhiza glabra là….
Đ/a Flavonoid: liquiritin, isoliquiritin
17)Chọn câu đúng. Hàm lượng cắn chứa acid glycyrrhizic trong dược liệu khô là bao nhiêu nếu
định lượng theo phương pháp cân DĐVN IV
Dược chính quy 2012

Page 12


a. tối thiểu 5%
b. không được dưới 6%
c. ít nhất 10%
d. ít nhất 15%
18) Chiết acid glycyrrhizic bằng….có mặt của…..Thêm ammoniac vào dịch chiết sẽ có kết
tủa…..Lọc lấy tủa, hòa vào nước, thêm…..thì …..được giải phóng và có hexamethylentetramin

tạo thành. Chuẩn độ acid glycyrrhizic bằng….
Đ/a aceton/ acid nitic/amoni glycyrrhizat/formalin/ acid glycyrrhizic/ dung dịch kiềm
19) Saponin trong Polygala tenuifolia thuộc loại….nhóm….
Đ/a saponin triterpenoid/ olean
20) Saponin trong Platycodon grandiflorum thuộc loại….nhóm…..
Đ/a saponin triterpenoid/ oleanan
21) Kể tên 2 flavonoid trong quả Gleditschia australis…..
Đ/a Luteolin/ Vitexin/ isovitexin
22) Saponin trong rễ Achyranthes bidentata có phần sapogenin là…..
Đ/a acid oleanolic
23) Các saponin quan trọng trong rau má là……
Đ/a asiaticosid, madecassosid
24) Thành phần chính trong Panax ginseng là các saponin…..nhóm…..gọi chung là……
Đ/a triterpenoid/ dammaran/ginsenosid
25) Saponin triterpen nào sau đây có 4 vòng
a. Olean
b. Ursan
c. Dammaran
d. Lupan
26) Saponin nào sau đây thuộc nhóm alkaloid steroid
a. Spirosolan
b. Dammaran
c. Cucurbitan
Dược chính quy 2012

Page 13


d. Hopan
27) Saponin nào sau đây thuộc nhóm olean:

a. Gypsogenin, hederagenin
b. Acid cincholic, acid Asiatic
c. acid madecassic, acid oleanolic
d. acid ursolic, acid cincholic
28) saponin nào sau đây thuộc nhóm ursan:
a. acid quinovic, acid Asiatic
b. acid ursolic. Gypsogenin
c. hederagenin, acid madecassic
d. Chikusetsusaponin, acid madecassic
29) saponin nào thuộc nhóm Hopan
a. mollugogenol A
b. betulin
c. acid betulinic
d. lupeol
30) Saponin thuộc nhóm Lanostan
a. acid mollic
b. cucurbitacin E
c. acid eburicoid
d. panaxadiol
31) Saponin nhóm Spirostan là
a. tigogenin, smilagenin
b. sarsasapogenin, jurubin
c. smilagenin, jurubidin
d. digitogenin, jurubin
32) saponin nhóm furostan là
a. diosgenin
Dược chính quy 2012

Page 14

b. hecogenin
c. avenacosid
d. gitogenin
33) saponin nhóm spirosolan là:
a. tomatin
b. solanin
c. diosgenin
d. gitogenin
34) saponin nhóm solanidan là
a. solanin
b. tomatin
c. diosgenin
d. gitogenin

ANTHRANOID
I.

TRẮC NGHIỆM
1. Hợp chất có cấu trúc đơn giản nhất trong nhóm phẩm nhuộm:
A. Purpurin
B. Boletol
C. Alizarin
D. Acid carminic
2. Hợp chất có cấu trúc đơn giản nhất trong nhóm nhuận tẩy:
A. Rhein

Dược chính quy 2012

Page 15

B. Istizin
C. Emodin
D. Aloe emodin
3. Cấu trúc nào sau đây là của acid chrysophanic:

A.

B.

C.

D.
4. Cả hai dạng glycon và dạng glycosid của anthranoid đều tan trong:
A. Dung dịch NaOH
B. Dung dịch HCl
C. Nước nóng
D. Dung dịch NaHSO3
5. Hợp chất nào chỉ tan được trong kiềm mạnh:
A. Chrysophanol
B. Acid carminic
C. Boletol
D. Alizarin
6. Điều kiện của một hợp chất anthranoid để có thể cho phản ứng tạo phức màu với

Mg acetat/ MeOH:
A. Có nhóm COOH
B. Có OH ở vị trí α
C. Có 1,2 di-OH

D. Có 1,4 di OH
7. Hợp chất nào phản ứng với magie acetat trong alcol cho màu đỏ tía:
Dược chính quy 2012

Page 16


A.

B.

C.

D.
8. Phản ứng giúp phân biệt aglycon dạng oxy hóa và dạng khử:
A. Borntraeger
B. Liebermann – Burchard
C. Pyridin/ MeOH (1:1)
D. Magie acetat/ alcol
9. Các bước chiết xuất anthranoid dạng aglycon có sẵn trong dược liệu:
A. Bột dược liệu>chiết với dung môi cồn nước>cô cồn>lọc, tinh chế.
B. Bột dược liệu>chiết với cồn>cô thu hồi cồn>hòa cao cồn vào nước>lọc, tinh

chế.
C. Bột dược liệu>chiết với cồn>lắc với ether dầu hỏa>lắc với benzen>tinh chế

II.

qua sắc kí cột.
D. Bột dược liệu> chiết với dung môi cồn nước> lắc với ether dầu hỏa> lọc, tinh

chế.
10. Cấu tử đặc trưng của bột dược liệu Rheum palmatum là:
A. Calci oxalat hình kim
B. Calci oxalat hình cầu gai
C. Mạch vạch
D. Mạch chấm
Đúng sai

Dược chính quy 2012

Page 17


1. Khi cho dịch chiết dược liệu phản ứng với NaOH loãng, nếu lớp kiềm có màu đỏ

III.

ta có thể kết luận có 1, 8 di-OH anthraquinon.
2. Muốn chiết anthranoid dạng glycosid ta có thể dùng dung môi hữu cơ kém phân
cực.
3. Anthranoid dạng oxi hóa không có nhiều ứng dụng thực tiễn vì gây kích ứng tiêu
hóa.
4. Một số hợp chất anthranoid nhóm phẩm nhuộm cũng có tác dụng kháng khối u.
5. Anthranoid có tác dụng nhuận tẩy phân bố chủ yếu trong các cây họ Fabaceae,
Polygonaceae và Rubiaceae.
6. Sennosid C, D trong Cassia acutifolia là dimer của Rhein.
Điền khuyết
1. Anthranoid dạng ……… bị hấp thu ở ruột non nên không có tác dụng nhuận tẩy.
2. Định lượng OMA, nhược điểm của phương pháp cân là ……….
3. Định lượng OMA, trong phương pháp so màu, dịch Et2O được lắc với ………..

4. Định lượng OMA, nhược điểm của phương pháp thể tích là sai số thừa do
………..
5. Trong nhóm anthranoid, ………. có tác dụng kháng khối u và chống di căn của tế
bào ung thư.
6. Thành phần hóa học chính của Aloe vera là ………..

Dược chính quy 2012

Page 18


ĐÁP ÁN
Trắc nghiệm
1
C

2
B

3
B

4
A

5
A

6
B

3
S

4
Đ

5
S

6
S

7
B

8
C

9
B

10
B

Đúng sai
1
Đ

2

S

Điền khuyết
1. Aglycon
2. Sai số thừa
3. NaOH + NH4OH
4. Polyphenol
5. Emodin
6. Barbaloin

Flavonoid và dược liệu chứa flavonoid
1. Mở đầu - Lịch sử
-Flavonoid: sắc tố hoa, màu vàng (ngoài ra: cam, đỏ, tím, xanh, không màu)
-13.000 hợp chất Flavonoid
-Các sắc tố thực vật không phải flavonoid: carotenoid, xanthon, betain, anthranoid, chlorophyll,
quinon, alkaloid
2. Định nghĩa
- Flavonoid là nhóm các hợp chất phenol thực vật có cấu trúc cơ bản là diphenylpropan (C6-C3C6)
- Được coi là dẫn chất của phenylpropan (C6 - C3), dẫn chất của chroman
O

chroman

O

O
chromon

O

O
chromanon

3. Sinh nguyên
Dược chính quy 2012

Page 19


B

O
A

C

-Vòng A (phần C6): tổng hợp từ 3 đơn vị acetat (triketid)
-Mạch 3C đóng vòng với vòng A qua dị tố Oxy => vòng C
-Vòng B + vòng C hay mạch C (phần C3-C6): tổng hợp từ acid shikimic
4. Cấu trúc

O

O

O

O

O

Flavon

Flavan

Flavanon

O

O

O
OH

OH

OH

O
Flavonol

Flavan-3-ol = Catechin

O
Flavanonol

O

+
O

OH

OH
Flavan-3,4-diol = Leucoanthocyanidin
Dược chính quy 2012

Anthocyanidin
Page 20


OH

O
Chalcon

OH

O

O
Dihydrochalcon

O
Auron

5. Phân loại
-Cách tổ hợp phân tử: flavo-lignan, furano-flavonoid, pyrano-flavonoid, flavonoid alkaloid
-Mức độ ngưng tụ: monomer, dimer, oligomer
-Mức độ oxy hóa của dị vòng C
-Loại mạch đường: O-glycosid, C-glycosid, sulfat glycosid

-Số mạch đường: monodesmosid (monosid, biosid, tiosid), bidesmosid, tridesmosid
-Vị trí nhóm phenyl trên mạch 3C (khung genin)
O
4

O
O
2

eu-flavonoid

3

iso-flavonoid

neo-flavonoid

6. Eu-F
-Mức độ oxy hóa của mạch 3C: Catechin < Leucoanthocyanidin < Anthocyanidin < Chalcon Hydrochalcon < Auron < Flavanon - Flavanonol < Flavon - Flavonol
-Catechin: Có 2C* => 4 đồng phân quang hoạt (2 enantiomer + 2 diastereomer)
-Leucoanthocyanidin(LAC): Không màu, bị oxy hóa cho anthocyanidin có màu, có 3 C*
-Anthocyanidin(AC): vòng C là pirilium, có màu đậm và thay đổi theo pH, rất tan và phân cực
-Chalcon và dihydrochalcon(DHC): vòng C mở, chalcon màu đỏ hồng, dihydrochalcon không
màu (do không còn dây liên hợp)
Dược chính quy 2012

Page 21


-Auron: vòng C 5 cạnh, màu vàng sáng

-Flavanon: trong môi trường mở vòng cho chalcon
-Flavon và flavonol: mức oxy hóa cao nhất trên vòng C, màu vàng → cam
*Lưu ý: thêm -OH → tăng tính oxy hóa
7. Iso-F và Neo-F
-Iso-F đơn giản: isoflavan, isoflav-3-en, isoflavan-4-on, isoflavon
-Iso-F phức tạp: rotenoid, pterocarpan, coumestan, daidzein...
-Neo-F: brazilien, inophyllolid
8. Flavonoid oligomer
-Bi-F
-Proanthocyanidin: không màu, dimer hay trimer của flavan-3-ol và flavan-3,4-diol, cấu tạo của
tannin ngưng tụ (tannin catechic)
9. Nhóm thế
-Nhóm OH tự do và dẫn chất gồm: ether (methyl → dẫn chất methoxy), ester (acid vô cơ H2SO4,
acid hữu cơ), glycosid
-Nhóm alkyl: methyl, isoprepenyl (thường gặp và có thể đóng vòng với dị tố oxy)
-Glycosid: O-glyc (vị trí 3, 7, 4', 5), thường 1-2 mạch, mỗi mạch 1-2 đường, glucose sát genin,
hay gặp biosid của β-D-glc và α-L-rhamnose
-Vị trí nhóm thế: thường gặp nhất C3, ngoài ra C7, C5, C4', C3'
10. Lý tính
-Dễ kết tinh: genin, bi-F
-Khó kết tinh: glycosid, Proanthocyanidin (cồng kềnh → khó kết tinh)
-Màu: nhóm mang màu chromophor, nhóm trợ màu auxochrom -OH
-Không màu: Flavanon, flavanonol, dihydrochalcon, leucoA, catechin
-Độ bền: genin - mức oxy hóa càng thấp → càng bền, glycosid - C-glycosid > O-glycuronid > Oglycosid, polymer > monomer
-Tan: Tan trong dm phân cựa TB đến mạnh, genin tan trong kiềm loãng (do có tính acid ở -OH
C7), glycosid tan 1 phần trong nước, kém tan trong cồn cao độ
-Phổ UV-Vis: băng II (220-290 nm) vòng A, băng I (290-380 nm) vòng C+B, mỗi flavonoid có
λmax riêng

Dược chính quy 2012

Page 22


-Phổ IR: OH linh động (3300-3400), vòng pyron( 1450-1650), carbinol và C-O (1050-1150)
11. Hóa tính
a. Nhóm -OH phenol
-Tính acid yếu: tính acid giảm khi -OH gần chức carbonyl
-Tạo muối với kiềm loãng → phenolat kém bền, tan/H2O (tăng màu), một số tạo muối với
Na2CO3
-Tạo sulfat-glycosid (-OH → -OSO3K)
-Tạo phức với kim loại (biết được nhóm OH thuộc vòng A hay B, C): -OH/C3, C5 hoặc o-diOH/B
-Tạo glycosid với đường, Δ' đường
b. Vòng γ-pyron
-Tính kiềm yếu: vòng γ-piron + acid mạnh → M' kém bền
Tính kiềm mạnh: vòng pirilium của AC + acid → M' bền
-Tính oxy hóa: LAC→AC, flavanon→flavanonol→flavon→flavonol
-Tính khử: vòng γ-piron/ γ-dihydropiron → vòng pirilium màu đỏ, có xúc tác có thể khử →
Catechin hay LAC
-PƯ phân hủy kiềm: eu-F + kiềm đặc nóng → mảnh nhỏ, đơn giản
c. Nhân thơm
-PƯ thế azoic: tạo màu→định tính, tác nhân (p-nitroanilin, a.sulfanilid được diazo hóa), đk (MT
kiềm yếu, nhiệt độ thấp, vị trí o hay p/-OH trống, không bị cản trở lập thể)
d. Cả phân tử flavonoid: PƯ thủy phân dây nối glycosid hay ester
-bằng enzym: đặc hiệu cho loại dây nối
-bằng acid: HCl 2N/MeOH (1:1) cách thủy 1h, nếu -OH của ose bị acyl-hóa hay bisulfat-hóa →
glycosid có thể k bị thủy phân
-bằng kiềm loãng: ít sd với dạng glycosid, phân biệt 3-O- với 7-O- và 4'-O-glycosid (3-O- bền
hơn), các biosid nối 1→2 bền hơn 1→6 (neohesperidose bền hơn rutinose)
12. Định tính

-PƯ vs kiềm đặc, nóng → phá vỡ để xđ cấu trúc
-PƯ vs kiềm loãng: tạo phenolat tăng màu
-PƯ vs acid: AC/acid→đỏ hồng, chalcon/acid→đóng vòng→giảm màu,
LAC/PAC+HCll+to→AC

Dược chính quy 2012

Page 23


-PƯ vs cyanidin (Shinoda, Shibata, Pew): Flavonoid + [H] → AC màu hồng đến đỏ đậm, dung
môi (cồn, cồn nước, nước), đk nhiệt độ, tác nhân khử (Mg/Zn trong HClđđ), kết quả, phân biệt
alycon và glycosid (lắc sp vs octanol: dịch màu đỏ ở lớp dưới (EtOH)→glycosid, dịch màu đỏ ở
lớp trên (octanol)→aglycon)
-PƯ tạo phức màu vs
+dd FeCl3 loãng (xanh tùy số lượng -OH),
+dd acetat chì (tủa trắng--ngà vàng, chì acetat kiềm/trung tính →phân biệt OH trên vòng B, tủa
tan lại trong MT kiềm, k dùng để loại tạp)
+dd AlCl3/ROH (UV 365 nm): tăng màu, tăng cường độ
+thuốc thử Martini-Bettòlo (SbCl5/CCl4): flavon → tủa vàng đến cam, chalcon → tủa đỏ đến tím
-PƯ vs thuốc thử diazonium: Flavonoid/Na2CO3 + tt. diazonium → đỏ cam/đỏ, không đặc hiệu
do (+) vs các polyphenol khác, đk ( H o hay p/-OH, H này k bị cản trở lập thể), khi có -OH/C7 sẽ
ghép vào C6 hay C8
-SKG, SKLM: pha tĩnh là pha đảo
-HPLC
-PP vật lý khác: Khảo sát cấu trúc (NMR, MS), định tính định lượng (CE, LC-MS)
13. Định lượng
-Nguyên tắc: chiết kiệt, loại tạp tối đa, chọn pp tùy (toàn phần hay 1 chất, genin hay glycosid)
-Phương pháp: cân, đo quang(quang phổ UV-flavonoid tinh khiết, đo màu-flavonoid hỗn hợp)
sắc ký(HPLC hay bán định lượng SKLM - mật độ kế, cạo→đo quang)

14. Chiết xuất
-Chiết flavonosid: dm phân cực mạnh
-Chiết aglycon: dm phân cực TB-mạnh
-Dùng dd kiềm chiết cả 2 dạng
-Dùng dãy dm (glycosid pc)
-Dùng cồn kiềm (citro-F) hay cồn acid (F kém bền)
-Tinh chế: hòa tan → phân bố l-l → kết tinh phân đoạn, kết tinh lại → t/c riêng (tủa vs Pb++...)
-Phân lập: F pc nên khó phân lập, genin dễ kết tinh→dễ phân lập hơn glycosid, hệ dm tính acid
trong SK điều chế, khả năng (tạo polymer rắn, lk bất thuận nghịch vs chất hấp phụ, tạo artifact
do bị thủy phân, oxy hóa) pp chiết phân bố l-l, SKC phân bố đảo, SKC phân bố thuận, SKC rây
phân tử
15. Tác dụng, công dụng
Dược chính quy 2012

Page 24


-Với TV: giúp sự thụ phấn, lọc tia UV, chống côn trùng, nấm, VSV, ĐV ăn cỏ→bảo vệ, ức chế
enzym, điều hòa sinh trưởng, tạo nốt sần cố định đạm cây họ Đậu, hỗ trợ SV cộng sinh
-Với y học:
+ Hoạt tính kiểu vit. P (bền thành mạch, chống xơ mạch, giảm tính thấm thành mao mạch, chống
xuất huyết mao mạch, hiệp đồng vit. C điều trị scorbut)
+Chống oxy hóa: dập gốc tự do, chống lão hóa
+Khác: Kháng khuẩn, kháng viêm, ức chế sinh tổng hợp prostaglandin kháng virus, chống co
thắt kiểu paparerin, trị dị ứng, viêm loét, hạ ure huyết, lợi tiểu, trị viêm thận, trị bí tiểu, tác dụng
trên tb ung thư. tác dụng trên hệ tim mạch
+Iso-F: tác dụng phytoestrogen
+Đs: chất màu, giải nọc rắn, nhện, diệt ấu trùng muỗi, diệt cá
16. Liên quan cấu trúc, tác dụng
-Hoạt tính kiểu vit. P, antioxidant: Carbonyl C4, -OH tự do (-OMe giảm td), flavon > flavanon,

di-OH > mono/tri-OH, di-OH ortho > di-OH meta)
-ortho di-OH/vòng B: vit. P
- -OMe/vòng A, B : kháng khối u
- -OH hoặc -OMe ở C3:
+ carbonyl C4 : kháng virus
+nối đôi C2-C3: kháng virus
- 3 O-glycosid: mất tính kháng virus
- vòng C: đóng/mở, không/có nhóm -OH: k ảnh hưởng tính bảo vệ gan
17. Thuốc hay sử dụng
Viên Daflon/Daflon Fort, Viên Ginkor Fort, Rutin + Vit.C, Rutin +C, Rutin +C+E
18. Dược liệu chứa Flavonoid
-Rutin: hoa Hòe
-Chi Citrus: chanh, cam, quýt, bưởi
-Chứa Eu-F: diếp cá, râu mèo, hoàng cầm, kim ngân, artichaut, dâu, bạch quả, cúc gai, hồng hoa
-Chứa Iso-F: xạ can, thuốc cá
-Chứa Neo-F: tô mộc

Dược chính quy 2012

Page 25