Bài giảng Hóa 12 - Bài 5 (GV soạn thêm phần làm việc với HS)

CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT.
TIẾT : .
BÀI 5 : GLUCOZƠ .
1) Mục đích yêu cầu :
– Biết cấu trúc dạng mạch hở, dạng mạch vòng của Glucozơ.
− Hiểu tính chất các nhóm chức của Glucozơ và vận dụng để giải thích tính chất hóa
học của Glucozơ.
2) Trọng tâm :
– Cấu tạo −Tính chất Lý hóa − Điều chế Glucozơ.
3) Đồ dùng dạy học :
– Thí nghiệm minh họa…
4) Tiến trình :
Phương pháp Nội dung
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN :
→ Glucozơ − chất kết tinh, không màu,
o
nc
t 146 C=

(dạng )α
và
o
nc
t 150 C=

(dạng )β
, dể tan trong nước,
vò ngọt. Có trong cây (lá, hoa, rễ, …, quả chín), mật
ong (30%), cơ thể người và động vật (máu − khoảng
0,1%).
II. CẤU TRÚC PHÂN TƯ Û:

CTPT
6 12 6
C H O
, ở dạng mạch hở và mạch vòng.
1. Dạng mạch hở :
a) Các dữ kiện thực nghiệm:
− Khử hoàn toàn glucozơ → hexan: 6C − mạch hở
không phân nhánh.
− Glucozơ có phản ứng tráng bạc, cộng Br
2
→
axit gluconic: phân tử có nhóm
CH O
=
−
.
− tác dụng
2
Cu(OH)
→ dd màu xanh lam: có
nhiều nhóm OH kề nhau.
− Glucozơ tạo este chứa 5 gốc
3
CH COO −
: phân
tử có 5 gốc
OH
−
.
b) Kết luận:

− CTPT thu gọn của glucozơ:
6 5 4 3 2 1
2
CH OH CHOH CHOH CHOH CHOH CH O
=
− − − − −
− Viết gọn:
2 4
CH OH[CHOH] CHO
.
2. Dạng mạch vòng :
− Glucozơ kết tinh hai dạng tinh thể, cấu trúc vòng
khác nhau (t
o
nóng chảy khác nhau).
− Nhóm OH ở vò trí 1 cộng vào nhóm
C O
=
tạo 2
vòng 6 cạnh α và β.
Trang 1
CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT.
Phương pháp Nội dung
O
CH
2
OH
H
OH
H

H
OH
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
O
CH
HCOH
HCOH
CHOH
CH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
H
OH
H
H
H
OH

OH
H
1
2
3
4
5
6
H
O
α - glucozơ (
≈
36%) β - glucozơ (
≈
64%)
dạng mạch hở (0,003%)
− Trong dd, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6
cạnh (α và β).
− Nhóm OH vò trí 1: OH hemiaxetal.
− Đơn giản:
O
OH
OH
OHHO
HO

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
Glucozơ có tính chất của Andehit và Ancol đa chức.
1. Tính chất của Ancol đa chức (Poliancol hay Poliol):
a) Tác dụng với Cu(OH)

2
:
→ Trong dd, t
o
thường, glucozơ hòa tan
2
Cu(OH)
→
Phức đồng−glucozơ có màu xanh lam:
6 12 6 2 6 11 6 2 2
Phức đồng glucozơ
2C H O Cu(OH) (C H O ) Cu 2H O
−
+ → +
b) Phản ứng tạo este:
→ Khi tác dụng với Anhidrit Axetic, glucozơ có thể
tạo este chứa 5 gốc Axetat trong phân tử
6 7 3 5
C H O(OCOCH )
.
2. Tính chất của andehit :
a) Ôxi hóa Glucozơ:
• Phản ứng tráng bạc: Ống nghiệm sạch − 1ml dd
3
AgNO 1%
+ từng giọt dd
3
NH 5%
, lắc đều →
kết tủa tan. Thêm 1ml dd glucozơ, đun nhẹ →

thành ống nghiệm xuất hiện tráng bạc.
• Giải thích: Phức bạc oxi hóa glucozơ → Amoni
gluconat vào dd, giải phóng Ag bám vào thành ống
nghiệm.
Trang 2
CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT.
Phương pháp Nội dung
o
t
2 4 3 2
2 4 4 3 2
Amoni Gluconat
CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH
CH OH[CHOH] COONH 2Ag 3NH H O
+ →
+ ↓ + +
Glucozơ có thể khử Cu(II) trong
2
Cu(OH)
thành Cu(I)
dưới dạng
2
Cu O
kết tủa đỏ gạch. Glucozơ làm mất
màu dd
2
Br
.
b) Khử Glucozơ:
→ Dẫn khí H

2
+ dd glucozơ, t
o
, xúc tác Ni →
Poliancol (Sorbitol).
o
Ni, t
2 4 2 2 4 2
Glucozơ Sorbitol
CH OH[CHOH] CHO H CH OH[CHOH] CH OH
+ →
3. Phản ứng lên men :
− Khi có enzim xúc tác, glucozơ bò lên men → Ancol
etylic + CO
2
.
Enzim
6 12 6 2 5 2
30 35%
C H O 2C H OH 2CO
−
→ + ↑
4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng :
− Nhóm OH ở C
1
(OH hemiaxetal) của dạng vòng +
Metanol, xúc tác HCl → Metyl glicozit.
O
OH
OH

OH
HOOH
+ CH
3
OH
O
OH
OH
OCH
3
HOOH
+ H
2
O
khan
HCl
− Khi nhóm OH ở C
1
đã chuyển thành nhóm OCH
3
,
dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở
được nữa.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :
1. Điều chế :
− Trong CN: Thủy phân tinh bột , xúc tác HCl loãng
hay enzim. Thủy phân Xenlulozơ, xúc tác HCl đặc
→ glucozơ → nguyên liệu sản xuất Ancol etylic. PT
cho 2 phương pháp:
H khan

6 12 6 n 2 6 12 6
Tih bột hay Xenlulozơ
(C H O ) H O nC H O
+
+ →
2. Ứng dụng :
− Glucozơ: Chất dinh dưỡng giá trò, thuốc tăng lực,
…
− Trong CN: Phản ứng tráng gương, ruột phích nước,
sp trung gian → Ancol etylic từ nguyên liệu chứa
Trang 3
CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT.
Phương pháp Nội dung
tinh bột, xenlulozơ, …
V. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ : FRUCTOZƠ :
− CTPT Fructozơ :
6 12 6
C H O
, cấu tạo dạng mạch hở:
2 2
CH OH CHOH CHOH CHOH C CH OH
O
− − − − −
P
.
− Hay viết gọn là:
2 3 2
CH OH[CHOH] COCH OH
.
− Trong dd Fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng β,

vòng 5 cạnh:
CH
2
OH
OH
H
HOCH
2
OH
H
H HO
O
1
2
34
5
6
Dạng
β
- fructozơ
− Fructozơ: chất kết tinh, dể tan trong nước, vò ngọt,
có trong quả ngọt, mật ong (40%).
− Tương tự glucozơ, tác dụng
2
Cu(OH)
→ dd màu
xanh lam (t/c ancol đa chức), + H
2
→ poliancol (t/c
nhóm cacbonyl).

− Fructozơ không có nhóm
CH O
=
, nhưng vẫn có
phản ứng tráng bạc, khử
2
Cu(OH)
→
2
Cu O
do khi
t
o
cao trong môi trường kiềm → glucozơ:
OH
Fructozơ Glucozơ
−
ˆ ˆ ˆ ˆ†
‡ ˆ ˆ ˆ ˆ
• Củng cố : GVPV lại :
Các tính chất lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của Glucozơ.
• Bài tập : 1 − 8 Trang 32 & 33 − SGK12NC .
Trang 4
CHÖÔNG II : CACBOHIDRAT.
O
CH
2
OH
H
OH

H
H
OH
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
O
CH
HCOH
HCOH
CHOH
CH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
H
OH
H
H
H

OH
OH
H
1
2
3
4
5
6
H
O
α - glucozô (
≈
36%) β - glucozô (
≈
64%)
daïng maïch hôû (0,003%)
O
OH
OH
OH
HOOH
+ CH
3
OH
O
OH
OH
OCH
3

HOOH
+ H
2
O
khan
HCl
Trang 5