Bài giảng Hóa 12 - Bài 1 (GV soạn thêm phần làm việc với HS)

CHƯƠNG I : ESTE LIPIT.
TIẾT : .
BÀI 1 : ESTE .
1) Mục đích yêu cầu :
– Biết công thức cấu tạo của Este và một vài dẫn xuất của Axit cacboxilic.
− Biết tính chất vật lí, tính chất hóa học và ứng dụng của este.
2) Trọng tâm :
– Cấu tạo −Tính chất Lý hóa − Điều chế este.
3) Đồ dùng dạy học :
– Thí nghiệm minh họa…
4) Tiến trình :
Phương pháp Nội dung
I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT
CACBOXILIC :
1. Cấu tạo phân tử :
– Khi thay nhóm OH ở nhóm Cacboxyl của Axit
cacboxilic bằng nhóm OR thì được este.
− CTCT đơn giản của este: (R, R’ − gốc hidrocacbon
no, không no hoặc thơm, trừ este của HCOOH là H):
R C O R'
O
− − −
P
.
− Este là dẫn xuất của Axit cacboxilic. Một vài dẫn
xuất khác của Axit cacboxilic có CTCT:
R C O C R'
O O
Anhidritaxit
− − − −
P P

R C X
O
Halogenuaaxit
− −
P

'
2
R C N
O
Amit
− −
P
.
2. Cách gọi tên este:
° Tên este gồm: Tên gốc Hidrocacbon R’ + Tên gốc
Axit (đuôi “at”).
2 5
H C O C H
O
Etyl format
− − −
P

3 2
CH C O CH CH
O
Vinyl Axetat
=

− − −
P
6 5 3
C H C O CH
O
Metyl Benzoat
− − −
P

3 2 6 5
CH C O CH C H
O
Benzyl Axetat
− − −
P
3. Tính chất vật lý của Este :
– Giữa các phân tử của Este không có LK hidro → Este
có nhiệt độ sôi thấp so với Axit và Ancol có cùng số
nguyên tử.
− Este : chất lỏng, nhẹ và ít tan trong nước, hòa tan
nhiều chất HC. Những este có khối lượng PT lớn ở
trạng thái rắn (mỡ động vật, sáp ong. Các este có
Trang 1
CHƯƠNG I : ESTE LIPIT.
Phương pháp Nội dung
mùi thơm (Isoamyl Axetat − mùi chuối chín, Etyl
Butirat − mùi dứa, Etyl Isovalerat − mùi táo, …)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE:
1. Phản ứng ở nhóm chức :
a) Phản ứng thủy phân:

Este bò thủy phân cả trong môi trường axit và môi
trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit
là phản ứng thuận nghòch với phản ứng este hóa :
o
2 4
H SO , t
R COO R' H OH R COOH R' OH
→
− − + − − + −
¬ 
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là
phản ứng 1 chiều gọi là Phản ứng xà phòng hóa :
o
2
H O,t
R COO R' NaOH R COONa R' OH− − + → − + −
b) Phản ứng khử:
Este bò khử bởi Liti Nhôm hidrua
4
(LiAlH )
, khi đó
nhóm Anxyl
R C
O
 
 ÷
− −
 ÷
 ÷
 

P
trở thành ancol bậc I :
o
4
LiAlH ,t
2
R COO R' R CH OH R' OH− − → − − + −
2. Phản ứng ở gốc Hidocacbon :
− Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách,
trùng hợp, …
a) Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc
hidrocacbon không no ở este có phản ứng cộng
với H
2
, Br
2
, Cl
2
, … giống như hidrocacbon
không no. TD:
o
3 2 7 2 3 2
Ni,t
3 2 16 3
CH [CH ] CH CH[CH ]COOCH H
Metyl Oleat
CH [CH ] COOCH
Meyl Stearat
=
+

→
b) Phản ứng trùng hợp:Một số este đơn giản có LK
C C
=
tham gia phản ứng trùng hợp giống như
Anken. TD:
o
xt , t
2 3
nCH CH C O CH (
O
Metyl Acrylat
=
− − − →
P
2
3
CH CH )
COOCH

−
n
Poli(metyl acrylat)
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
1. Điều chế :
a) Este của Ancol:
Phương pháp lưu hồi Ancol với Axit hữu cơ,
2 4
H SO

đặc xúc tác → Phản ứng este hóa. TD:
Trang 2
CHƯƠNG I : ESTE LIPIT.
Phương pháp Nội dung
o
2 4
H SO ,t
3 3 2 2 2
Axit Axetic AncolIsoamilic
3 2 2 3 2 2
Isoamyl Axetat
CH COOH (CH ) CHCH CH OH
CH COOCH CH CH(CH ) H O
→
+
¬ 
+
P.ứng este hóa → P.ứng thuận nghòch. Tăng hiệu suất
p.ứng → lấy dư 1 trong 2 chất tham gia, giảm nồng độ
sản phẩm. Axit sunfuric → vừa xúc tác, vừa hút nước
→ góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol:
Để điều chế Este của Phenol không dùng Axit
cacboxylic mà phải dùng Anhidrit Axit hoặc Clorua axit
tác dụng với Phenol. TD:
6 5 3 2 3 6 5 3
Anhiđrit Axetic Phenyl Axetat
C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH− + → +
2. Ứng dụng :
− Hòa tan chất HC, cao phân tử, dung môi (TD:

Butyl, Amyl axetat pha sơn tổng hợp).
− Poli(metyl acrylat), Poli(metyl metacrylat) → thủy
tinh hữu cơ. Poli(vinyl axetat) → chất dẻo, thủy
phân thành Poli(vinyl ancol) → keo dán. Một số
este dùng làm chất hóa dẻo, dược phẩm.
− Một số este có mùi thơm → công nghiệp thực
phẩm, mỹ phẩm, …
• Củng cố : GVPV lại :
Các tính chất lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của este.
• Bài tập : 1 − 6 Trang 7 & 8 − SGK12NC .
Trang 3