CHƯƠNG I : ESTE LIPIT.
TIẾT : .
BÀI 4 : LUYỆN TẬP − MỐI LIÊN HỆ GIỮA HIDROCACBON VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA
HIDROCACBON .
1) Mục đích yêu cầu :
– Biết các phương pháp chuyển hóa giữa các loại Hidrocacbon.
− Biết các phương pháp chuyển hóa giữa Hidrocacbon, dẫn xuất Halogen và các dẫn
xuất chứa oxi.
2) Tiến trình :
Phương pháp Nội dung
I. MỐI LIÊN HỆ GIỮA CÁC LOẠI HIDROCACBON :
1. Chuyển hidrocacbon no thành không no và thơm:
a) Phương pháp dehidro hóa:
o o o
2 2 2
xt,t xt,t xt,t
n 2n 6 n 2n 2 n 2n n 2n 2
4H 2H H
C H C H C H C H
− + −
− − −
¬ → →
b) Phương pháp cracking:
o
xt,t
n 2n 2 x 2x 2 y 2y
C H C H C H (x y n)
+ +
→ + + =
.
2. Chuyển hidrocacbon không no và thơm thành no:
a) Phương pháp hidro hóa không hoàn toàn:
2 2
o o
3
H H
2 2
Pd/PbCO ,t Ni, t
R C C R' R CH CH R' RCH CH R'
+ +
≡
=
− − → − − →
.
b) Phương pháp hidro hóa hoàn toàn:
o
Ni, t
n 2(n x) 2 n 2n 2
C H (x 1)H C H (x 1,2)
− +
+ + → =
.
o
Ni, t
n 2n 6 2 n 2n
Xicloankan
Aren
C H 3H C H
−
+ →
.
II. MỐI LIÊN HỆ GIỮA CÁC LOẠI HIDROCACBON VÀ DẪN XUẤT CHỨA OXI
CỦA HIDROCACBON :
1. Chuyển hidrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi:
a) Oxi hóa hidrocacbon ở điều kiện thích hợp:
o
2
O , xt, t
2 2
R CH CH R' R COOH R' COOH
+
− − − → − + −
.
b) Hidrat hóa anken thành ancol:
o
2
H , t , P
2 2 3
R CH CH H O R CH(OH) CH
=
− + → − −
c) Hidrat hóa ankin tạo thành andehit hoặc xeton:
2
o
H O
2
xt, t
R C C R' [R CH C R'] R CH C R'
O
OH
+
≡
=
− − → − − → − − −
P
2. Chuyển hidrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất hologen:
a) Thế nguyên tử H bằng nguyên tử Halogen rồi thủy phân:
o o
2 2
X , Ánh sáng, (t ) NaOH, H O, t
R H R X R OH
+ +
− → − → −
.
o
2
X , Fe
NaOH, t , P
Ar H Ar X Ar OH
+
+
− → − → −
.
Trang 1
CHƯƠNG I : ESTE LIPIT.
Phương pháp Nội dung
b) Cộng halogen hoặc hidrogenua vào hidrocacbon không no rồi thủy
phân:
o
2
NaOH, H O, t
HX
2 3 3
R CH CH R CH CH R CH CH
X OH
+
+
=
− → − − → − −
3. Chuyển ancol và dẫn xuất halogen thành hidrocacbon:
a) Tách nước từ ancol thành anken:
o
2 4
H SO ,170
H C C OH C C
=
− − − →
‚ ƒ
‚
ƒ
b) Tách hidro halogenua từ dẫn xuất halogen thành anken:
o
2 5
KOH, C H OH, t
HX
CH CX C C
−
=
− → −
‚
‚ ƒ ƒ
‚ ‚
ƒ
ƒ
4. Chuyển hóa giữa các dẫn xuất chứa oxi:
a) Phương pháp oxi hóa: Ôxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II thì được Anđehit,
Xeton. Oxi hóa mạnh các dẫn xuất chứa oxi thì được Axit cacboxylic:
o
CuO, t
[O]
2
R CH OH R CH O R COOH
+
=
− − → − → −
.
o
CuO, t
2
R CHOH R' H R CO R'− − + → − −
.
b) Phương pháp khử:
− Khử Andehit, xeton thành Ancol:
o
Ni, t
2
R CO R' H R CHOH R'− − + → − −
− Khử Este thành Ancol:
o
4
LiAlH , t
2
R COO R' R CH OH R' OH− − → − − + −
.
c) Este hóa và thủy phân este:
o
H , t
2
RCOOH R'OH RCOOR' H O
+
→
+ +
¬
.
III. SƠ ĐỒ BIỂU DIỄN MỐI QUAN HỆ GIỮA HIDROCACBON VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA
HIĐROCACBON :
Trang 2
CHƯƠNG I : ESTE LIPIT.
Phương pháp Nội dung
ANĐEHIT, XETON
C
u
O
,
t
o
+
H
;
N
i
,
t
2
o
+
H
O
;
H
,
t
2
+
o
H
O
H
;
H
g
,
H
2
+
+
H
;
P
d
,
P
b
C
O
2
3
[
O
]
-
H
O
;
H
,
t
2
+
o
+
H
O
H
;
O
H
,
t
-
o
-
H
O
H
;
O
H
,
t
-
o
+
H
O
H
;
H
,
t
+
-
o
+
R
O
H
;
H
,
t
+
-
o
+
H
X
+
H
X
x
t
,
t
o
-
4
H
2
-
H
;
x
t
,
t
2
o
+
H
;
N
i
,
t
2
o
+
2
H
;
N
i
,
t
2
o
-
H
;
x
t
,
t
2
o
-
2
H
;
x
t
,
t
2
o
T
r
i
m
e
h
o
ù
a
,
x
t
,
t
o
X
;
a
s
(
t
)
2
o
ANCOL
AXIT
CACBOXYLIC
DẪN XUẤT HALOGEN
ESTE
ANKEN ANKIN
AREN
ANKAN
• Củng cố :
• Bài tập : 1 − 9 Trang 22 & 24 − SGK12NC .
SƠ ĐỒ BIỂU DIỄN MỐI QUAN HỆ GIỮA HIDROCACBON
VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON
Trang 3
o
CuO, t
CHÖÔNG I : ESTE LIPIT.
ANÑEHIT, XETON
C
u
O
,
t
o
+
H
;
N
i
,
t
2
o
+
H
O
;
H
,
t
2
+
o
H
O
H
;
H
g
,
H
2
+
+
H
;
P
d
,
P
b
C
O
2
3
[
O
]
-
H
O
;
H
,
t
2
+
o
+
H
O
H
;
O
H
,
t
-
o
-
H
O
H
;
O
H
,
t
-
o
+
H
O
H
;
H
,
t
+
-
o
+
R
O
H
;
H
,
t
+
-
o
+
H
X
+
H
X
x
t
,
t
o
-
4
H
2
-
H
;
x
t
,
t
2
o
+
H
;
N
i
,
t
2
o
+
2
H
;
N
i
,
t
2
o
-
H
;
x
t
,
t
2
o
-
2
H
;
x
t
,
t
2
o
T
r
i
m
e
h
o
ù
a
,
x
t
,
t
o
X
;
a
s
(
t
)
2
o
ANCOL
AXIT
CACBOXYLIC
DAÃN XUAÁT HALOGEN
ESTE
ANKEN ANKIN
AREN
ANKAN
Trang 4