Nội dung bài giảng Hóa 12NC - Bài 11 (GV soạn thêm phần làm việc với HS)

CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN
TIẾT : .
BÀI 11 : AMIN .
1) Mục đích yêu cầu :
– Biết các loại amin, danh pháp của amin.
− Hiểu cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và điều chế amin.
2) Trọng tâm :
– Danh pháp − Đồng phân − Cấu tạo − Tính chất lý hóa − Ứng dụng & điều chế Amin.
3) Đồ dùng dạy học :
– Thí nghiệm minh họa…
4) Tiến trình :
Phương pháp Nội dung
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG
PHÂN :
1. Khái niệm :
→ Khi thay thế 1 hay nhiều ngtử H trong NH
3
bằng 1
hay nhiều gốc hidrocacbon → AMIN.
3 2
CH NH−
;
3 3
CH NH CH− −
;
3 3
3
CH N CH
CH

− −

;
2 2 2
CH CH CH NH
= − −
;
6 5 2
C H NH
.
Trong PT Amin, Nitơ có thể LK với 1 hay nhiều gốc
hidrocacbon.
2. Phân loại : 2 cách thông dụng:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon:
− Amin thơm (TD: Anilin
6 5 2
C H NH
) , Amin béo
(TD: Etylamin
2 5 2
C H NH
), Amin dò vòng (TD:
Pirolidin
NH
hay
N
H
).
b) Theo bậc của amin:
− Bậc Amin: Số Ngtử H trong phtử
3
NH

bò thay
thế bởi gốc hidrocacbon → Amin bậc 1, 2, 3.
TD:
3 2 2 2
Amin bậc một
CH CH CH NH
;
3 2 3
Amin bậc hai
CH CH NHCH
;
3 3
Amin bậc ba
(CH ) N
.
3. Danh pháp :
− Tên Amin: gọi theo danh pháp gốc − chức và danh
pháp thay thế. Một số gọi tên riêng.
− Nhóm
2
NH
đóng vai trò nhóm thế → Nhóm
Amino, khi đóng vai trò nhóm chức → Nhóm
Trang 1
CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN
Phương pháp Nội dung
Amin.
4. Đồng phân :
− CTCT các đồng phân: viết đồng phân mạch C,
đồng phân vò trí nhóm chức từng loại: Amin bậc I,

II, III.
TD:
4 11
C H N
có các đồng phân:
3 2 2 2 2
CH CH CH CH NH− − − −
3 2 3
2
CH CH CH CH
NH

− − −
3 2 2
3
CH CH CH NH
CH

− − −
3
3 2
3
CH
CH C NH
CH


− −
3 2 2 3
CH CH NH CH CH− − − −

3 2 2 3
CH CH CH NH CH− − − −
3 3
3
CH CH NH CH
CH

− − −
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
Metyl−, đimetyl−, trimetyl− và etylamin → chất khí,
mùi khai, độc, dể tan trong nước. Các amin đồng
đẳng cao → chất lỏng, rắn, độ tan giảm theo chiều
tăng phân tử khối.
Anilin − chất lỏng,
o o
s
t 184 C=
, không màu, độc, ít
tan trong nước, tan trongetanol, benzen. Lâu trong KK,
Trang 2
Hợp chất Tên gốc − chức Tên thay thế Tên thường
3 2
CH NH Metylamin Metanamin
2 5 2
C H NH Etylamin Etanamin
3 2 2 2
CH CH CH NH Propylamin Propan−1−amin
3 2 3
CH CH(NH )CH Isopropylamin Propan−2−amin
2 2 6 2

H N[CH ] NH Hexametylenđiamin Hexan−1,6−điamin
6 5 2
C H NH Phenylamin Benzenamin Anilin
6 5 3
C H NHCH
Metylphenylamin N−Metylbenzenamin N−Metylanilin
2 5 3
C H NHCH
Etylmetylamin N−Metyletanamin
CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN
Phương pháp Nội dung
Anilin → màu nâu đen (bò oxi hóa).
III. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
Các mô hình phân tử:
H
N
H
H
..
H
N
R
H
..
R
N
R
H
R
N

R
R
.. ..
a) b)
c)
d)
N
H
H
..
e)
Cấu trúc phân tử
a) amoniac ; b,c,d) amin bậc I, II, III ; e) anilin.

Mô hình đặc:
Amoniac ; Metylamin ; Anilin.
Amin có nguyên tử Nitơ còn đôi electron chưa LK
→

Amin thể hiện tính chất bazơ.
1. Tính chất của chức amin:
a) Tính bazơ:
• Thí nghiệm 1: Giấy quỳ tím + dd Propylamin.
• Hiện tượng: Giấy quỳ tím → xanh.
• Giải thích: Propylamin (+ các amin khác) +
2
H O

cho Ion
OH

−
.
3 2 2 2 2 3 2 2 3
CH CH CH NH H O [CH CH CH NH ] OH
+ −
→
+ +
¬ 
• Thí nghiệm 2: Đũa thủy tinh nhúng ddHCl đặc,
đưa vào miệng lọ dd
3 2
CH NH
.
Trang 3
CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN
Phương pháp Nội dung
• Hiện tượng: Xung quanh đũa xuất hiện khói trắng.
• Giải thích: Xãy ra phản ứng tạo muối:
3 2 3 3
Metylamin Metylamoniclorua
CH NH HCl [CH NH ] Cl
+ −
→
+
• Thí nghiệm 3: Vài giọt Anilin vào nước, lắc. Aniln
không tan, tạo vẫn đục. Quỳ tím không đổi màu. Nhỏ
tiếp dd làm hồng phenolphtalein
6 5 2 6 5 3
Anilin. Phenylamoni clorua.
C H NH HCl C H NH Cl

+
→
+
• Nhận xét: dd Amin (các đồng đẳng)→ quỳ tím →
xanh, phenolphtalelin → hồng (do + proton manh hơn
amoniac)
Anilin, Amin thơm ít tan trong nước, dd không làm
đổi màu q tím và phenolphtalein.
• Nhóm Ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ
electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực
bazơ; Nhóm phenyl (C
6
H
5
) làm giảm mật độ
electron ở ngtử nitơ
→
làm giảm ực bazơ.
Lực bazơ:
n 2n 1 2 2 6 5 2
C H NH H NH C H NH
• • • • • •
+
− > − > −
b) Phản ứng với Axit Nitrơ:
• Amin bậc I + HNO
2
→ Ancol (Phenol), gải phóng
N
2

ở nhđộ thường.
2 5 2 2 5 2 2
C H NH HONO C H OH N H O
→
+ + ↑ +
.
• Anilin, các amin thơm bậc I + HNO
2
nhđộ thấp
(0−5
o
C) → Muối điazoni.
o
0 5 C
6 5 2 6 5 2 2
Anilin Benzenđiazoni clorua.
C H NH HONO HCl C H N Cl 2H O
−
+ −
+ + → +
• Muối điazoni có vai trò quan trọng → tổng hợp hữu
cơ, phẩm nhuộm azo.
c) Phản ứng Ankyl hóa:
• Amin bậc I hoặc II + Ankyl Halogenua, H của
nhóm amin có thể bò thay thế bởi gốc ankyl. TD:
2 5 2 3 2 5 3
C H NH CH I C H NHCH HI
→
+ +
.

→ Phản ứng Ankyl hóa Amin.
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin :
• Thí nghiệm: Vài giọt nước Brom + 1ml dd Anilin.
• Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng.
• Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH
2
, 3H ở vò
trí ortho và para so với nhóm NH
2
trong nhân thơm
của Anilin → bò thay thế bởi 3Br.
Trang 4
CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN
Phương pháp Nội dung
NH
2
.
.
+ 3Br
2
Br
NH
2
Br
Br
+ 3HBr
Anilin
2,4,6-tribromanilin
→ Phản ứng dùng: Nhận biết Anilin.
IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ:

1. Ứng dụng :
• Các Ankylamin → tổng hợp hữu cơ, các điamin
tổng hợp Polime.
• Anilin → Nguyên liệu CN phẩm nhuộm (phẩm azo,
đen anilin, …), polime (nhựa anilin−formanđehit,
…), dược phẩm (streptoxit, sunfaguanidin, …).
2. Điều chế :
Amin được điều chế bằng nhiều cách:
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử Amoniac:
• Các Ankylamin : từ NH
3
và Ankyl halogenua. TD:
3 3 3
CH I CH I CH I
3 3 2 3 2 3 3
HI HI HI
NH CH NH (CH ) NH (CH ) N
+ + +
− − −
→ → →
b) Khử hợp chất nitro:
• Anilin và các Amin thơm → điều chế bằng cách
khử Nitrobenzen (hoặc dẫn xuất Nitro tương ứng)
bởi H mới sinh nhờ tác dụng của KL (Fe, Zn) với
axit HCl. TD:
o
Fe HCl
6 5 2 6 5 2 2
t
C H NO 6H C H NH 2H O

+
+ → +
.
• Ngoài ra, các amin còn có thể được điều chế bằng
nhiều cách khác.
• Củng cố : GVPV lại :
Các tính chất cấu tạo, đồng phân, lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của Amin.
• Bài tập : 1 − 8 Trang 61 & 62 − SGK12NC .
Trang 5