BÀI GIẢNG COUMARIN ĐHYD

COUMARIN


COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG
Coumarin là những dẫn chất của benzo-α-pyron có cấu trúc C6 – C3

α - pyron

Benzo α - pyron

Trong kỹ nghệ, benzo-α-pyron được tổng hợp từ aldehyd salicylic,
anhydric acetic và natri acetat.


COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG

Vòng lacton của coumarin có thể đóng mở vòng thuận nghịch

theo pH


COUMARIN – PHÂN LOẠI
- Coumarin đơn giản
+ Nhóm oxycoumarin

umbelliferon

Scopoletin

+ Nhóm alkyl-oxycoumarin

osthenol

suberosin


COUMARIN – PHÂN LOẠI
- Furanocoumarin
+ Nhóm 6,7-furanocoumarin (nhóm psoralen)

+ Nhóm dihydro 6,7-furanocoumarin


COUMARIN – PHÂN LOẠI
- Furanocoumarin
+ Nhóm 7,8-furanocoumarin (nhóm angelicin)

+ Nhóm dihydro -7,8-furanocoumarin


COUMARIN – PHÂN LOẠI
- Pyranocoumarin
+ Nhóm 6,7-pyranocoumarin (nhóm xanthyletin)

- Phenylcoumarin

Wedelolacton


COUMARIN – ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC

- Hầu hết các nhóm coumarin đều có nguyên tử Oxi nối vào C-7

- Các nhóm thế OH thường bị methyl hóa
- Trong tự nhiên coumarin ít tồn tại dưới dạng glycosid


COUMARIN – TÍNH CHẤT
Lý tính
-Kết tinh, không màu

-Dễ kết tinh
-Thăng hoa
-Có mùi thơm

-Phát huznh quang dưới đèn tử ngoại (phát huznh quang mạnh khi
có nhóm OH ở vị trí C-7.
-Dạng aglycon tan trong dm kém phân cực, dạng glycosid tan trong

dung môi phân cực


COUMARIN – TÍNH CHẤT
Hóa tính

- Vòng lacton (ester nội) mở vòng bởi kiềm loãng tạo muối
tan, acid hóa sẽ đóng vòng trở lại

- Kiềm cắt các nhóm acyl trong dẫn chất acylcoumarin
- Trong kiềm yếu, coumarin có vị trí ortho- hoặc para- với
nhóm OH, tác dụng với thuốc thử diazo

COUMARIN – ĐỊNH TÍNH
Định tính các nhóm OH phenol
-Thuốc thử FeCl3 → màu xanh

-Thuốc thử diazoni → màu vàng, cam, đỏ ..(tùy theo cấu trúc của
coumarin)
-Thử nghiệm vi thăng hoa

-Thử nghiệm đóng mở vòng lacton (dựa vào độ tan)
+ Ống 1: 2ml dịch chiết + 0,5ml NaOH 10%, + 4 ml nước
+ Ống 2: 2 ml dịch chiết + 4,5 ml nước
Ống 2 đục hơn ống 1 → sơ bộ kết luận có coumarin


COUMARIN – ĐỊNH TÍNH
-Thử nghiệm tăng phát huznh quang trong môi trường kiềm


COUMARIN – SẮC KÍ
- Dịch chiết chấm sắc kí: dịch chiết MeOH
-Chất hấp phụ: Silicagel G

-Dung môi khai triển:
- Toluen- ethylformat-acid formic (50:40:10)
- Benzen – aceton (9:1)

- Benzen – ethylacetat (9:1)
-

Phát hiện: soi UV 254nm, UV 365 nm, hơi iod, KOH/cồn..


UV 365nm

UV 254nm

Sắc kí đồ định tính coumarin của Bạch chỉ (Angelia dahuricae)


TÁC DỤNG CÔNG DỤNG
- Chống co thắt, giãn mạch vành
- Tác dụng chống đông máu

- Tác dụng như vitamin P
- Tác dụng chữa bệnh bạch biến, lang ben
- Kháng khuẩn, chống viêm

Chú ý: Nhiều coumarin có tác hại (viêm da, tổn thương gan, ung thư
cơ chế chưa rõ)


BA DÓT

Ba dót – mần tưới tía
Epatorium triplinerve (Eupatorium ayapana)
họ Cúc Asteraceae

BA DÓT
Thành phần hóa học
Comarin: ayapanin, ayapin và umbelliferon

Tinh dầu: thymolquinol dimethyl ether, 1-8 cineol……


BA DÓT
Công dụng

Ba dót có tác dụng làm hạ huyết áp và giãn mạch
→ dân gian dùng chữa cao huyết áp
Y học dân gian các nước dùng với công dụng

- Thuốc kích thích tim
- Thuốc chống đông máu
- Giảm đau

- Nhuận trường
- Trị ho, giun sán, kiết lỵ


MÙ U

Mù u
Calophyllum inophyllum
Họ Bứa Clusiaceae


MÙ U

Thành phần hóa học
- Dầu béo : acid oleic (49%), acid linoleic (21%), acid palmitic

(15%), acid stearic (13%)
-Coumarin: calophylloid, inophylloid…..
-Xanthon

Calophylloid

Jacareubin


MÙ U
Tác dụng và công dụng
- tác dụng kháng khuẩn, kháng viêm, làm lành vết thương
- dùng để chữa phỏng (lửa, điện, nước sôi, acid . . .)

- chữa vết thương hở, chữa nước ăn chân
- trị trĩ
- làm mau lên da non, mau lành sẹo, làm sẹo mờ