chyên đề về Ankeđien

Chương 2: Hiđrô cacbon
2.4. Ankadien
2.4.1. Đặc điểm cấu tạo- danh pháp
2.4.2. Tính chất hóa học
2.4.2.1. Phản ứng cộng ( 1,2 và 1,4)
2.4.2.2. Phản ứng trùng hợp
2.4.3. Ứng dụng và điều chế


2.4.1. Đặc điểm cấu tạo- danh pháp
* Cấu trúc phân tử
 Nguyên tử C ở liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2
 Sự tạo liên kết pi: do sự xen phủ bên của AO p
 Độ dài liên kết đơn ngắn hơn trong ankan và liên kết đôi
trong ankadien liên hợp dài hơn trong anken
H

H
C

C
H

H

H

H
C

H

C
H


*MộtDanh
pháp
số hợp chất đơn giản có thể gọi theo tên thường: như isopren
Tên IUPAC được gọi theo tên của ankan tương ứng, thay đuôi an bằng dien kèm theo chỉ số chỉ vị
trí của liên kết đôi. Nếu hợp chất có chứa mạch nhánh thì mạch chính là mạch dài nhất có chứa cả 2
liên kết đôi. Cách đánh số sao cho tổng chỉ số của 2 liên kết đôi là nhỏ nhất
Tổng quát:Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien

Nếu hợp chất có dồng phân hình học thì có thể gọi tên cấu hình cis, trans hoặc Z,E tương tự anken


Cấu trúc phân tử và phản ứng của
Butadien và Isopren
Cấu trúc phân tử của Butadien: CH2=CH-CH=CH2
H

H

C

sp2

Toàn phân tử
đồng phẳng

C

sp2

H
H

C

sp2

H

C

sp2

H


Hệ liên kết π liên hợp trong phân tử Butadien

π

?

Hệ liên kết π
liên hợp

π


2.4.2. Tính chất hóa học
b) Cộng halogen và hidrohalogenua: có hai kiểu
o
Viết phương trình và đọc tên sản phẩm khi cho Butadien
và Isopren lần lượt tác dụng với H 2, có
Ni,
t
cộng:
cộng
1,2
(tương
tự
anken)
và cộng
1,4 2(chỉ
CH
=CH-CH=CH
+
H
CH
-CH
-CH
-CH3
2
2
2
3

2



→
xúc tác Ni và nhiệt độ?
có ankadien liên hợp mới có)
Butan
o
a) Cộng hidro:

CH2=CH-C=CH2 + H2
CH3


→CH -CH -CH-CH
Ni,t

3

2

3

CH3
2-metylbutan

Nhận xét:
Khi cho Butadien và Isopren tác dụng với H2, có xúc
tác Ni và nhiệt độ ta thu được ankan tương ứng.

H
H

π

H

2.4.2.1.Phản ứng cộng Br2
vào Buta-1,3-dien kiểu
cộng 1,2

H

Br

H

H

Br

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH(Br)-CH=CH2


H
H

π

2.4.2.1. Phản ứng cộng
Br2 vào Buta-1,3-dien
kiểu cộng 1,4

H

H

H

Br

H

Br

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH=CH-CH2-Br


H
H

π

H

2.4.2.1. Phản ứng cộng
HBr vào Buta-1,3-dien
kiểu cộng 1,2

H
H

H

H

Br

CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2


H
H

π

2.4.2.1. Phản ứng cộng
HBr vào Buta-1,3-dien
kiểu cộng 1,4

H

H

H
H

H

Br

CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH=CH-CH2-Br


Kết quả:
Nhiệt độ thấp: ưu tiên cộng 1,2.
Nhiệt độ cao: ưu tiên cộng 1,4.


2.4.2.2. Phản ứng trùng hợp

Xảy ra theo 2 hướng 1,2 và 1,4 giống như phản ứng
cộng
nCH2=CH-CH=CH2
CH=CH2
nCH2=CH-CH=CH2
CH=CH2
nCH2=C-CH=CH2
CH3 CH3
nCH2=C-CH=CH2
CH3 CH3

t o , xt(CH2-CH)n


→

(CH2-CH=CH-CH2)n

o


→
t , xt

(CH2-C)n

t o , xt


→

(CH2-C=CH-CH2)n
t o , xt


→


Chủ yếu là trùng hợp theo 1,4
(Butadien và Isopren)
t o , xt , P

nCH2=CH-CH=CH2 →(CH2-CH=CH-CH2)n
Polibutadien (cao su BuNa)
nCH2=C-CH=CH2
CH3

t o , xt , P

→ (CH2-C=CH-CH2)n

CH3
Poliisopren
(tương tự cao su thiên nhiên)


2.4.3. Ứng dụng và điều chế

*Điều chế:
- Đề hidro hóa ankan: Khi có mặt của chất xúc tác
Cr2O3 và nhiệt độ cao, các ankan loại hidro để tạo thành
ankadien.
Khi có mặt của chất xúc tác Cr2O3 và nhiệt độ cao, các
ankan loại hidro để tạo thành ankadien
CH3CH2CH2CH3

6000,XT

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2


- Từ ancol
o

Có thể tách nước từ 1,4-butandiol: phản ứng thường được thực hiện ở pha hơi, nhiệt độ khoảng 350 oC, xt
Al2O3

HC

CH + 2HCHO

HO-CH2-C

HO-CH2-CH2-CH2-CH2OH

Al2O3
3500C

C-CH2-OH

H2/Ni

CH2=CH-CH=CH2

• Phương pháp Lebedep
1,3- butadien được tổng hợp bằng cách cho hơi rượu đi qua hệ
thống xúc tác là các oxit nhôm, oxit magie… ở 450-5000C
2C2H5OH

→

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2


- Phung pháp tách HX từ dẫn xuất
halogenua của anken
O

+

N-Br

O
N-bromsuccinimit

Br

O
+

t-BuOK
BuOH

N-H

O


Ứng dụng:
Buta-1,3-đien hoặc isopren điều chế
polibutađien hoặc poliisopren là những chất
đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su
(cao su buna, cao su isopren,…). Cao su
buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám
thuyền,