tiểu luận những vấn đề khó trong quá trình giảng dạy hóa học hữu cơ

ĐẠI HỌC HUẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
...›››...

Tiểu luận: Những

Vấn Đề Khó Trong
Quá Trình Giảng Dạy Hóa Học Hữu
Cơ

HIĐROCACBON THƠM

Học viên: TRỊNH LÊ THIỆN
Lớp: Cao học Hóa K27
Đồng Nai, năm 2017


Phần 1 :MỞ ĐẦU
Hyđrocacbon thơm hay còn gọi là aren bao gồm benzen và đồng đẳng của nó,
hyđrocacbon thơm nhiều nhân, hợp chất thơm không chứa vòng benzen.
Tên gọi "thơm" xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại này có
mùi thơm khác nhau. Tên thơm vẫn được giữ cho đến ngày nay, mặc dầu nhóm
hyđrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm. Chúng thể hiện tính
chất thơm tương tự benzen. Hiđrocacbon thơm là loại hyđrocacbon mạch vòng có tính
chất thơm mà benzen là điển hình và quan trọng nhất.
Trong chương trình học phổ thông, môn hóa học lớp 9 và lớp 12 đều dạy về
Hyđrocacbon thơm . Số tiết dạy chương này chỉ từ 4 -5 tiết do đó không thể chuyển
tải cho các em học sinh hiểu rõ ràng tính chất cũng như cơ chế phản ứng cho nên đối
với các em học phổ thông,chương Hyđrocacbon thơm là 1 chương tương đối
khó .Và để củng cố thêm kiến thức cho mình cũng như bổ sung thêm tài liệu khi giảng
dạy hóa học trên lớp tôi chọn Hyđrocacbon thơm làm tiểu luận: “Những vấn đề khó

trong quá trình giảng dạy Hóa học hữu cơ .”
Với sự giới hạn kiến thức của mình,quá trình tìm hiểu về nội dung vấn đề này
không tránh khỏi nhiều thiếu sót. Rất mong các bạn cùng khóa và đặc biệt là Thầy giáo
bộ môn bổ sung và góp ý để tiểu luận này được hoàn thiện hơn.

Phần 2 :NỘI DUNG
LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO HIĐROCACBON THƠM

I. Cấu trúc của phân tử benzen
• Năm 1865, Kekule (Đức) đề nghị công thức cấu tạo của benzen là một vòng sáu
nguyên tử cacbon với ba liên kết đôi C=C liên hợp.
• Ngày nay theo Cơ học lượng tử và thuyết obitan phân tử (MO): 6 nguyên tử
cacbon trong benzen đều ở trạng thái lai hóa sp2, mỗi nguyên tử đó đã sử dụng 3 obitan
lai hóa sp2 để tạo ra 3 liên kết σ với 2 nguyên tử cacbon bên cạnh và một nguyên tử H,
còn obitan thứ tư là obitan 2p có trục thẳng góc với mặt phẳng chứa các liên kết σ thì


xen phủ bên với hai obitan 2p của 2 nguyên tử C bên cạnh, tạo thành obitan phân tử π,
tức là liên kết π giải tỏa khắp vòng (hệ liên hợp π - π).
• Để biểu diễn cấu tạo vòng benzen ta có thể dùng một trong hai công thức sau:

Hoặc

II. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
• Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl ta
được các đồng đẳng ankylbenzen có công thức chung là CnH2n- 6 (n ≥ 6) và gọi là dãy
đồng đẳng aren, bao gồm:
C6H6
benzen

C6H5CH3

C6H5CH2CH3

metylbenzen

etylbenzen

C6H5CH2CH2CH3
propylbenzen

(toluen)
• Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (
còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí
tương đối các nhóm ankyl (khi trong vòng benzen có từ 2 nhóm ankyl trở lên).
Ví dụ:
H3 C
CH2CH2CH3

CH3

CH

và

propylbenzen

isopropylbenzen
(cumen)

Đimetylbenzen (xilen) có 3 đồng phân vị trí:


CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
và
C
H3
CH3
1,2- đimetylbenzen
(o-xilen)

1,3- đimetylbenzen
(m-xilen)

1,4-đimetylbenzen
(p-xilen)

Chú ý: Cách đánh số trên vòng benzen theo chiều sao cho tổng các số chỉ vị trí các
nhóm thế là nhỏ nhất. Nếu chỉ có hai nhóm thế thì có thể dùng các tiền tố ortho-meta-và
para-(hoặc viết tắt o-,m-và p-) thay cho 1,2-; 1,3- và 1,4-. Khi có hai nhóm hoặc nhiều

nhóm thế khác nhau, tên của chúng được đọc theo thứ tự chữ cái La tinh.

Ví dụ:

CH2CH3


III. Tính thơm và phân loại hệ thơm
1. Khái niệm tính thơm

Tính thơm là tính chất của những hệ vòng không no tương đối bền về mặt nhiệt
động; hệ vòng này dễ tham gia các phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khó bị
oxi hóa; các nhóm thế trong vòng này có ảnh hưởng rõ rệt và đặc trưng đến phản ứng
thế của vòng.
2. Phân loại hệ thơm

• Loại có vòng benzen như benzen và các đồng đẳng, biphenyl, naphtalen,...
• Loại có vòng khác benzen bao gồm một số anion và cation vòng (chẳng hạn cation.
xiclopropenyl, anion xiclopentađienyl,…), một số dị vòng (furan, piriđin).
3. Đặc điểm cấu trúc của vòng thơm
•

Có vòng liên hợp khép kín và phẳng.

•

Quy tắc Hucken: có số electron π hoặc p cặp đôi thỏa mãn công thức

k = 4n + 2 (n = 0, 1, 2...)

Vòng thơm (electronπ Không thơm (electron π Kháng thơm
bằng 4n + 2)

bằng 4n+2, không phẳng)

(electron π bằng 4n)

IV. Tính chất vật lí
•

Aren là những chất lỏng hoặc rắn không tan trong nước, tan trong các hiđrocacbon

khác và nhiều dung môi hữu cơ. Các aren lỏng đều nhẹ hơn nước.
•

Hằng số vật lí của một số aren được ghi ở bảng sau:


Aren

Công thức cấu Công thức phân
tạo

tử

t°nc (°C) t so (°C) D (g/cm3, 20°C)

benzen

C6H6

C6H6

5,5

80

0,879

toluen

CH3C6H5

C7H8

-95,0

111

0,867

etylbenzen

CH3CH2C6H5

C8H10

-95,0

136

0,867

o-xilen

1,2-(CH3)2C6H4

C8H10

-25,2

144

0,880

m-xilen

1,3-(CH3)2C6H4 C8H10

-47,9

139

0,864

p-xilen

1,4-(CH3)2C6H4 C8H10

13,2

138

0,861

C9H12

-99,5

159

0,862

C9H12

-96,0

152

0,862

propylbenzen CH3CH2CH2C6
H5
isopropylbenz (CH3)2CHC6H5
en

Tuy benzen có mùi thơm nhẹ, nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh
bạch cầu). Ngoài ra, khi hít Benzen vào, có thể gây vô sinh, cần lưu ý khi tiếp xúc
trực tiếp với Benzen.

V. Tính chất hóa học
Phản ứng đặc trưng của benzen và các đồng đẳng là phản ứng thế electrophin
vào nhân thơm (SEAr). Ngoài ra còn có phản ứng cộng và oxi hóa ở điều kiện khó
khăn hơn. Với các đồng đẳng của benzen (ankyl benzen) còn có phản ứng thế gốc
và phản ứng oxi hóa.

1. Phản ứng thế electrophin vào nhân thơm (SEAr)
a) Cơ chế phản ứng
xt
Ar-H + Z-E 
→ Ar-E + HZ

Trong đó: Ar là gốc thơm (aren)
Z-E có thể là Br-Br (có xúc tác), HO-NO2, HO-SO3H, HO-R, Cl-R,...
+
Nhờ có chất xúc tác thích hợp, tác
H nhân phản ứng Z-E cho ta ion E (tác nhân

E
+

ion benzoin

E


electrophin), ion này tấn cơng vào vòng benzen ở chỗ giàu mật độ electron hơn,
theo sơ đồ sau:

tấ

n cô
ng củ
a tá
c nhâ
n
+ E →
electronphin(1)

tá
i tạo

→
hợp chấ
t thơm(2)

+ H+

Cơ chế này gồm hai giai đoạn: giai đoạn (1) xảy ra chậm còn giai đoạn (2) xảy ra
nhanh chóng. Các cấu tạo giới hạn của phức σ (ion benzoni) trên có thể được biểu diễn
H
H đã được đơnHgiản hóa như sau:
bởi mộtHcơng thức+chung
+

E
+

≡

b) Một số phản ứng SEAr thường gặp

Halogen hóa

•

Br
+ HBr

Br

→
Fe/t o

brombenzen
Cơ chế: 2Fe + 3Br2  2FeBr3
FeBr3 + Br2 → Br+ + [FeBr4]-

•

Nitrơ hóa

E


Cơ chế: HNO3 + 2H2SO4  NO2+ + 2HSO4- + H3O
+ NO

NO2

+ →
3

+

NO2

H

→

+ H+

ion nitrozin
•

Sunfo hóa
SO3H
+ H2O

H 2SO 4

→

axit benzensunfonic
Cơ chế: 2H2SO4  SO3 + H3O+ + HSO4SO3+ H+





•

Ankyl hóa (phản ứng Friedel - Crafts)
R
+ HX

AlCl3 khan
→
+ R – X 
to

Cơ chế: R–X + AlCl 3  R + + AlCl 4 R

R
H

+ H+

→


Những tác nhân bất kì nào có khả năng tạo ion cacboni đều có thể ankyl hóa benzen.
Chẳng hạn: anken, ancol, ... Proton hóa anken bằng HF ta được ion cacboni.
Ví dụ: CH3-CH = CH2 + HF ∩CH3-CH -CH3 + FPhản ứng ankyl hóa có nhược điểm: ion cacboni dễ bị đồng phân hóa thành ion bền
hơn (do chuyển vị) nên thu được hỗn hợp sản phẩm.
Mặt khác, phản ứng thường không dừng lại ở bước thế một lần vì ankylbenzen tạo
thành hoạt động hơn benzen chưa thế. Vì vậy, ta cũng được hỗn hợp các sản phẩm thế 1,
2 hoặc nhiều lần. Ví dụ, phản ứng etyl hóa benzen:

Để khống chế phản ứng một lần thường phải dùng dư benzen
•

Axyl hóa (phản ứng Friedel – Crafts)


Ưu điểm: Phản ứng chỉ cho sản phẩm thế một lần.
c) Quy luật thế trong vòng benzen

X

X

X đóng vai trò định hướng nhóm E+ thế vào vị trí ortho, meta hay para.
•

Nếu X là nhóm thế loại 1 (có hiệu ứng + I hoặc + C) như CH3, C2H5, OH, NH2,

OR, NR2, ... thì phản ứng SEAr xảy ra dễ dàng hơn so với benzen và sẽ định hướng
E+ vào vị trí ortho hay para. Người ta nói nhóm thế loại 1 là nhóm làm hoạt hóa
vòng benzen.
•

Nếu X là nhóm thế loại 2 (có hiệu ứng –I hoặc – C ) như NO2, CHO, COOH,

COR, SO3H, ... thì phản ứng SEAr xảy ra khó khăn hơn so với benzen và sẽ định
hướng E+ vào vị trí meta. Người ta nói nhóm thế loại 2 là nhóm làm phản hoạt hóa
vòng benzen.
Giải thích: Các nhóm có hiệu ứng +I, +C làm giàu mật độ electron ở vòng benzen,
đặc biệt tại các vị trí ortho và para. Các nhóm có hiệu ứng –I , – C làm nghèo mật độ
electron ở vòng benzen và chỉ còn lại ở vị trí meta, mật độ electron có lớn hơn một ít
nên được ưu tiên thế vào đó.

Chú ý: Nếu X là halogen thì tuy là nhóm làm phản hoạt hóa vòng benzen nhưng lại
định hướng E+ và vị trí ortho hay para.
Nếu coi tốc độ phản ứng k của benzen là 1 đơn vị thì tốc độ phản ứng và tỉ lệ % sản
phẩm nitro hóa ở các vị trí khác nhau của một số hợp chất thơm như sau:


Người ta có thể giải thích quy luật thế dựa vào ảnh hưởng của nhóm thế X đến độ
bền của sản phẩm trung gian (phức σ) trong phản ứng.
Ví dụ, anizol tham gia phản ứng thế electrophin tạo phức σ với các cấu trúc cộng
hưởng như sau:

Nhóm metoxi (-OCH3) thể hiện hiệu ứng đối lập, hiệu ứng –I và +C nhưng +C lớn
hơn –I rất nhiều, do đó nó giải tỏa điện tích dương trong vòng benzen và làm ổn định
các cấu trúc đó, đặc biệt cấu trúc (4) rất bền vì các nguyên tử cacbon đều chứa 8
electron ở ngoài cùng.
Đối với clobenzen, các cấu trúc cộng hưởng của phức σ của nó có thể biểu diễn như
sau:


Bản thân clo trong clobenzen thể hiện hai hiệu ứng đối lập –I và +C khác với nhóm
metoxi, ở đây –I > +C, như vậy nguyên tử clo làm giảm mật độ electron trong vòng
hơn, nghĩa là làm cho phức không ổn định.
Nếu nhóm nitro định hướng o, p thì nó sẽ gây điện tích dương ngay ở cacbon mà nó
liên kết, điều đó rất không thuận lợi. Sự đinh hướng m là ưu thế không phải vì nó được
hoạt hóa mà chính nó phản hoạt hóa kém hơn ở vị trí 0, p.


Nhóm hoạt động hóa như nhóm metoxi (OCH3) sẽ làm ổn định điện tích dương xuất
hiện trong phức hoạt động khi điện tích ở trong nguyên tử cacbon mang nhóm metoxi.
Cấu trúc như thế chỉ có khả năng tấn công vị trí o, p. Những nhóm thế khác chuyển đôi

electron của mình về phía vòng thơm cũng sẽ định hướng o, p.

d) Tỉ lệ giữa hai sản phẩm đồng phân ortho và para khi có nhóm định hướng ortho
– para

Khi khảo sát hướng thế trong phản ứng thế electrophin, một vấn đề được đặt ra là đối
với nhóm định hướng ortho – para , mỗỉ vòng có hai vị trí ortho và một vị trí para,


song tỉ lệ hai sản phẩm ortho /para lại không bằng 2/1 mà nhỏ hơn nhiều và thường là
nhỏ hơn 1.
Tỉ lệ mol sản phẩm o/p trong phản ứng thế SEAr hợp chất thơm C6H5-R:
R.
Phản ứng

CH3 CH 2CH 3

CH(CH3)

C(CH3)3

Cl

Br

2

Nitro hóa

1,57

0,93

0,48

0,22

0,43

0,59

Brom hóa

0,69

0,22

0,12

-

0,10

0,20 .

Sunfo hóa

0,50

-

~0

~0

~0

~0

Nguyên nhân làm giảm tỉ lệ o/p so với tỉ lệ hình thức 2/1 có thể là do các yếu tố sau:
•

Hiệu ứng không gian loại I: nhóm thế R càng cồng kềnh càng cản trở sự tiến công

của tác nhân E+ vào vị trí ortho (mà không ảnh hưởng đến vị trí para) và làm tăng Ea
của giai đoạn tạo thành phức σ tương ứng. Hiệu ứng không gian cũng có thể gây ra bởi
các tác nhân phản ứng E+.
•

Hiệu ứng –I của nhóm thế R hút electron: khi R là halogen có hiệu ứng –I càng

mạnh thì vị trí ortho càng bị phản hoạt hóa nhiều hơn vị trí para (vì R ở gần vị trí ortho
hơn para), chẳng hạn so sánh các trường hợp clobenzen và brombenzen.
•

Nhiệt độ: Khi tăng nhiệt độ thì tốc độ phản ứng tạo ra sản phẩm ortho sẽ tăng

nhanh hơn phản ứng tạo ra sản phẩm para vì Ea (ortho) > Ea (para). Vì vậy tỉ lệ o/p
tăng theo nhiệt độ.
Ngoài ra tỉ lệ o/p còn phụ thuộc vào dung môi, chất xúc tác...

e) Ảnh hưởng của nhóm thế đến hướng và khả năng phản ứng thế electrophin

Hiệu ứng tốc độ

Nhóm thế

Hoạt động rất mạnh

Hiệu ứng định hướng
Định hướng ortho, para (rất

- NH2 (amin)
- NHR (ankylamin)
- NR2 (điankylamin)

mạnh)


- OH (hiđroxyl)

Hoạt động mạnh

Định hướng ortho, para (mạnh)
- NHCOR (axylamin)
- OR (ankoxi)
- OCOR (axyloxi)

Hoạt động

- R (ankyl)

Định hướng ortho, para (yếu)

Đối chứng

-H

Thụ động (phản hoạt

- X (halogen)

Định hướng ortho, para (yếu)

- CHO(fomyl)

Định hướng meta (mạnh)

hóa)
Thụ động hơn

- COR (axyl)
- COOH (axit
cacboxylic)
- COOR (este)
- COCl (axyl clorua)
- CN (xiano)
- SO3H (axit sunfomic)
Rất thụ động

- CF3 (triflometyl)

Định hướng meta (rất mạnh)

- NO2 (nitro)
f) Quy luật thế với hợp chất hai lần thế của benzen C6H4XY
•

Khi X và Y đều định hướng ortho, para thì nhóm nào định hướng mạnh hơn sẽ

quyết định hướng ưu tiên cho nhóm thế mới.


•

Khi X định hướng ortho, para còn Y định hướng meta thì nhóm X sẽ quyết định

hướng của phản ứng thế.

•

Khi X và Y đều định hướng meta thì nhóm nào định hướng mạnh hơn sẽ quyết

định hướng ưu tiên.

•

Khi X và Y ở vị trí meta đối với nhau, khả năng phản ứng của vị trí ở giữa chúng

(tức là vị trí ortho đối với cả X lẫn Y) là rất kém do hiệu ứng không gian.

Ví dụ:


g) Quy luật thế với một số vòng thơm ngưng tụ
•

Naphtalen: Vị trí 1 (hay α) của naphtalen có khả năng phản ứng cao hơn vị trí 2

(hay β). Một nhóm thế hoạt hóa đặt ở vị trí 1 sẽ định hướng phản ứng thế vào vị trí 4
(và có thể cả vị trí 2), nếu đặt ở vị trí 2 sẽ định hướng ưu tiên vào vị trí 1. Một nhóm thế
phản hoạt hóa sẽ định hướng cho phản ứng xảy ra ở phía vòng không có nhóm thế.
Ví dụ:

•

Antraxen và phenantren: Phản ứng thế electrophin thường ưu tiên xảy ra ở các vị

trí 9 và 10.
Ví dụ:

h) Quy luật thế với một số vòng thơm khác

2. Phản ứng cộng vào vòng benzen
Cộng hiđro

+

benzen

Ni,10atm

→
3H2 
150 C
o

xiclohexan


(không thu được xiclohexen hoặc xiclohexađien).

Chú ý: Nếu vòng thơm chứa nhóm chức -OH; -O-; -COOH; -COOR, -NH2, ... thì
không tham gia phản ứng nhưng chứa một số nhóm chức như -CHO thì vẫn có phản
ứng (-CHO→ -CH2OH).
Đặc biệt:phenol→xiclohexanon
furan → tetrahiđrofuran (THF)
Khử bằng kim loại kiềm (Na, K, Li) trong NH3 lỏng thường có mặt ancol (C2H5OH,
i- C3H7OH, t-C4H9OH) thu được sản phẩm cộng 1,4 tạo ra xiclohexađien không liên hợp
(gọi là phản ứng Birch)

xiclohexa-1,4-đien
- Nếu có nhóm đẩy electron trong vòng benzen, làm cho khả năng phản ứng giảm →
chiếm vị trí không bị khử ở sản phẩm (sự khử sẽ diễn ra ở vị trí 2,5):
OCH3

OCH3
→
Li,NH 3 (l),THF,(CH 3 )3 COH

OCH3

(không cho

)

1-metoxi xiclohexa-1,4-đien
- Nếu có nhóm hút electron, làm tăng khả năng phản ứng →chiếm vị trí bị khử trong
sản phẩm (sự khử sẽ xảy ra ở vị trí 1,4):

Kết quả nghiên cứu cho thấy phản ứng Birch xảy ra theo cơ chế anion gốc:


NH3 + Na → Na+ + e-(NH3) (electron solvat hóa)

Các nhóm thế góp phần làm ổn định ion gốc nên sự khử được định hướng vào vị trí
bị khử (1,4) hoặc vị trí không bị khử (2,5) như trên.
Chú ý:
- Nếu dùng chất khử Li, Ca/ amin ta có
(xiclohexen)

•

Cộng halogen theo cơ chế gốc:

hv
+ 3Cl2 
→

hexaclo xiclohexan ( 666)

3. Phản ứng oxi hóa

•

Benzen bền với các tác nhân oxi hóa như KMnO4, K2Cr2O7 nhưng có thể bị oxi

hóa với O2 có mặt xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao:


anhiđrit maleic
•

Các đồng đẳng của benzen dễ bị oxi hóa ở mạch nhánh bởi dung dịch KMnO4,

K2Cr2O7 trong axit sunfuric đun nóng cho axit benzoic:


4. Phản ứng thế nucleophin
Phản ứng thế nucleophin xảy ra ở vòng benzen có nhóm thế hút electron mạnh như
-NO2, -Cl. Ví dụ thủy phân 2,4-đinitroclobenzen cho 2,4-đinitrophenol:

5. Phản ứng halogen hóa mạch nhánh
Ankylbenzen phản ứng với Cl2, Br2 khi có mặt ánh sáng hoặc nhiệt độ ở nguyên tử
cacbon α:

+ HBr

toluen

1-brom-1-phenyletan

Phản ứng chạy theo cơ, chế gốc và gốc benzylic được bền vững hóa do sự cộng

hưởng nên ưu tiên thế H của nguyên tử C ở vị trí α:

C6H5CH2C1 (benzyl clorua) được điều chế qua phản ứng clo hóa ở 130 - 140°C có
mặt ánh sáng tử ngoại.


VI. Điều chế benzen và aren
1. Trong công nghiệp một lượng lớn benzen, toluen và naphtalen thu được từ quá trình
chưng cất nhựa than đá và từ quá trình rifominh dầu mỏ.
2. Điều chế benzen và toluen bằng phản ứng đehiđro hóa đóng vòng hexan và heptan:
Al2 O3 /Cr2 O3

→
500o C,40atm

CH3(CH2)4CH3

C6H6 + 4H2

xt
CH3(CH2)6CH3 →
C6H5CH3 + 4H2
t ,p
o

3. Đehiđro xiclohexan hoặc metyl xiclohexan
xt
C6H12 →
C6H6 + 3H2
t ,p

o

4. Có thể chuyển toluen thành benzen theo phản ứng sau:
xt
→ C6H6 + CH4
C6H5CH3 + H2 
700 C
o

5. Trime hóa axetilen để thu benzen
→ C6H6
3HC=CH 
600 C
C

o

6. Ankyl hóa benzen điều chế các đồng đẳng
AlCl
→ C6H6CnH2n+ 1 + HCl
C6H6 + CnH2n+1Cl 
t
o

3

7. Cộng hiđro vào mạch nhánh không no của hợp chất chứa vòng benzen:

8. Stiren được điều chế từ benzen theo sơ đồ:
o

ZnO,600 C
H SO
→ C6H5CH=CH2
C6H6 + CH2=CH2 
→ C6H5CH2CH3 
-H
2

4

2

Phần 3 :KẾT LUẬN
Qua tiểu luận trên ta có hiểu thêm kiến thức về


 Cấu tạo Hyđrocacbon thơm,nhất là Benzen và các đồng đẳng.
 Yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của các Hyđrocacbon thơm.
 Khả năng tham gia phản ứng của các Hyđrocacbon thơm cũng như cơ chế
phản ứng và sản phẩm được tạo thành.
 Quy luật thế trên vòng thơm .
 Một số phương pháp điều chế benzen và aren
Phần4 :TÀI LIỆU THAM KHẢO
 Sách giáo khoa lớp 11 Cơ bản và nâng cao-NXB Giáo Dục
 Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ- Trần Quốc Sơn NXB Giáo dục ,1997
 Những viên kim cương trong hóa học-Cao Cự Giác- NXB Đại Học Sư Phạm.